2,4,6-Triclorofenol Propriedades Químicas,Utilizações,Produção

Descrição

2,4,6-Triclorofenol é um sólido incolor a amarelo que tem um forte cheiro a fenol. Ele se decompõe em temperaturas elevadas quando aquecido para produzir fumos corrosivos e tóxicos, incluindo cloro e cloreto de hidrogênio. É solúvel em solventes orgânicos e parcialmente solúvel em água.
Anteriormente, era utilizado na fabricação de outros produtos químicos. Além disso, também foi utilizado como anti-séptico, pesticida para couro, madeira e preservação de cola, bem como um tratamento anti-míldio. No entanto, a produção de 2,4,6-Triclorofenol foi interrompida na América na década de 1980.

Efeitos sobre a saúde

Os seres humanos podem ser expostos ao 2,4,6-Triclorofenol por inalação e podem causar alterações nas funções pulmonares, efeitos respiratórios e lesões pulmonares. Além disso, o 2,4,6-triclorofenol pode irritar os pulmões e a garganta causando tosse e sibilância. Em modelos animais, a ingestão de 2,4,6-triclorofenol causou um aumento nas ocorrências de leucemia, linfoma e câncer de fígado. Como tal, o 2,4,6-triclorofenol pode ser cancerígeno em humanos.
O contato pode queimar severamente e irritar os olhos e a pele com possíveis danos oculares. Exposições elevadas podem causar fraqueza, inquietação, respiração rápida, tremores, tremores, coma, convulsões ou mesmo morte.
Exposição extrema ao 2,4,6-triclorofenol pode ter efeito devastador sobre um feto em desenvolvimento. Outros efeitos a longo prazo à exposição repetida podem causar bronquite com falta de ar.

Propriedades Químicas

Flocos amarelos; forte odor fenólico. Inacetona solúvel, álcool, e éter; insolúvel em água. Não inflamável.

Propriedades físicas

Agulhas incolores ou sólido amarelo com odor forte, fenólico, mofado ou podre, tipo vegetal. A 40 °C, a concentração mais baixa em que um odor foi detectado foi 380 μg/L. A 25 °C, a menor concentração na qual um odor foi detectado foi >12 μg/L (Young et al., 1996).

Uses

Conservante de madeira; desinfetante; fungicida,herbicida,desfolhante.

Usos

Fungicida, herbicida, desfolhante.

Definição

ChEBI: Um triclorofenol com substituintes fenólicos nas posições 2, 4 e 6.

Síntese Referência(s)

The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034

Air & Reações na água

Insolúvel na água.

Perfil de reatividade

2,4,6-Triclorofenol é incompatível com cloretos ácidos, anidridos ácidos e agentes oxidantes. O 2,4,6-Triclorofenol pode ser convertido em sal de sódio por reacção com carbonato de sódio. Forma éteres, ésteres e sais por reacção com metais e aminas. Submete-se a reacções de substituição como nitração, alquilação, acetilação e halogenação. Pode ser hidrolisado por reacção com bases a temperaturas e pressões elevadas. Reage com álcalis a altas temperaturas.

Perigo para a saúde

Em animais experimentais, o 2,4,6-triclorofenol causa efeitos tóxicos no sistema hepático e hematológico e câncer. Não há informações confiáveis sobre a exposição e os efeitos tóxicos em humanos.

Perigo de incêndio

Fontes da literatura indicam que o 2,4,6-triclorofenol não é inflamável.

Perfil de segurança

Cancerígeno confirmado com dados experimentais carcinogénicos. Intoxicado por via intraperitoneal. Moderadamente tóxico por dobradiças e contacto com a pele. Irritante cutâneo e ocular grave. Efeitos experimental-reprodutivos. Dados de mutação reportados. Quando aquecido à decomposição, os fumos tóxicos de Cl-. Usado como agermicida e conservante. Ver tambémCHLOROPHENOLS.

Carcinogenicidade

2,4,6-Triclorofenol é razoavelmente previsto ser um carcinógeno humano baseado em evidências suficientes de carcinogenicidade de estudos em animais de experimentação.

Catogenicidade ambiental

Biológicos. No lodo ativado, apenas 0,3% mineralizado ao dióxido de carbono após 5 d (Freitag et al.,1985). Em lodo anaeróbio, 2,4,6-triclorofenol degradado a 4-clorofenol (Mikesell e Boyd,1985). Quando o 2,4,6-triclorofenol foi estaticamente incubado no escuro a 25 °C com extrato de levedura e inóculo de águas residuárias domésticas assentadas, observou-se uma biodegradação significativa com rápida adaptação. A concentrações de 5 e 10 mg/L, 96 e 97% de biodegradação, respectivamente, foram observadas após 7 d (Tabak et al., 1981).
Fotolítica. O dióxido de titânio suspenso em solução aquosa e irradiado com luz UV (λ= 365 nm) converteu 2,4,6-trinitrofenol em dióxido de carbono a uma taxa significativa (Matthews, 1986).
Físico/químico. Uma solução aquosa contendo cloramina reagiu com 2,4,6-triclorofenolto, produzindo os seguintes produtos intermediários após 2 h a 25 °C: 2,6-dicloro-1,4-benzoquinona-4-(N-chloro)imina e 4,6-dicloro-1,2-benzoquinona-2-(N-chloro)imina (Maeda etal., 1987).

Métodos de purificação

Cristalizar o fenol a partir de *benzeno, EtOH ou EtOH/água.

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