Amino Zuur

In 1953 voerden Harold Urey en Stanley Miller een verbazingwekkend experiment uit waarbij zij “moleculen van leven” produceerden uit een mengsel van gassen waarvan zij voorstelden dat die in een oeraarde zouden hebben bestaan. De experimenten simuleerden wat er zou gebeuren wanneer blikseminslagen energie zouden leveren voor chemische reacties in de atmosfeer en stelden een hypothese voor over hoe het leven zich op onze planeet zou kunnen hebben ontwikkeld. Aminozuren waren de vitale moleculen die zich in dit experiment vormden en deze hypothese voor de oorsprong van het leven ondersteunden.

Een aminozuur is een molecuul dat twee functionele groepen bevat, een amine en een carboxylzuur , zoals weergegeven in figuur 1. In deze afbeelding is er een extra groep die de zijketen wordt genoemd, aangeduid met een R. De variatie in natuurlijk voorkomende aminozuren is het gevolg van verschillen in deze zijketen. De twintig natuurlijk voorkomende moleculen zijn opgenomen in tabel 1. In een waterige oplossing kan deze structuur zodanig veranderen dat een proton van het COOH overgaat op het NH 2 en een zwitterion wordt gevormd. Deze structuur is afhankelijk van de pH van de oplossing. De meeste fysiologische systemen vallen binnen een dergelijk pH-bereik, zodat de zwitterionvorm van aminozuren de meest stabiele vorm in het menselijk lichaam is.

De stereochemie van aminozuren is ook een belangrijk concept. Het met α gemerkte koolstofatoom in figuur 1 is chiraal, zodat een aminozuur een van twee enantiomeren kan zijn. Merk op dat de structuur in de afbeelding de aminegroep aan de rechterkant heeft en de carboxylgroep aan de bovenkant. Deze configuratie wordt de L-vorm genoemd, en alle natuurlijk voorkomende aminozuren hebben deze vorm.

Aminozuren worden ingedeeld in drie groepen op basis van de aard van de zijketen. Negen van de aminozuren hebben zijketens die niet polair zijn. Bijna 50 procent van de aminozuren die in proteïnen voorkomen, hebben niet-polaire zijketens. De tweede categorie aminozuren omvat zes verschillende moleculen die polaire zijketens hebben. Tenslotte heeft een groep van vijf aminozuren zijketens die niet alleen polair zijn, maar ook geladen.

Figuur 1.

Het belangrijkste chemische kenmerk van aminozuren is dat zij aan elkaar worden gekoppeld om proteïnen te vormen. Omdat de COOH-functiegroep een zuur is en de NH 2-functiegroep een base, kunnen de twee uiteinden van aminozuren gemakkelijk met elkaar reageren. Eiwitsynthese is ingewikkelder dan een eenvoudige zuur-base neutralisatie, maar bedenk wat er gebeurt wanneer twee amino

Tabel 1. De twintig aminozuren die veel voorkomen in eiwitten.

zuren reageren om een peptidebinding te vormen. Het nieuwe molecuul, nu een dimeer met twee aminozuurresiduen, heeft nog steeds een uiteinde dat een zuur is en een ander uiteinde dat een base is, dus het is duidelijk dat het proces van het vormen van een peptidebinding met een ander aminozuur kan worden herhaald. Als veel aminozuren aan elkaar worden geregen, is het resultaat een natuurlijk polymeer-een eiwit.