ライフ誌の負の資産部門のマネージャー、ウォルター・ミティ（ベン・スティラー）は、同誌で16年間働き、どこにも行かず、自宅から職場、職場からその逆の生活を送っている退屈な毎日を送っている。 彼は逃避主義者で、一日に何度も空想の世界へと白昼夢を見ている。 最近入社したばかりのシェリル・メルホフに片思いしているが、恥ずかしくてデートに誘えず、ネットの出会い系でコンタクトを取ろうとしているウォルター。 雑誌は最新の印刷版の発売を控えており、嫌われ者の移行マネージャーTed Hendricksは数日後に避けられないダウンサイジングを控えている。 ウォルターは、雑誌と謎のインディペンデント写真家ショーン・オコネルとの連絡役を務めており、彼の作品への贈り物としてネガのパッケージと財布が送られてきた。 さらにショーンは、最終号の表紙にネガ25を使用することを上層部に提案する。 しかし、ウォルターは紛失したネガを見つけることができない。 ショーンと連絡が取れないウォルターは、ショーンがグリーンランドにいるのではないかという手がかりを見つける。 彼はショーンの行方を追ってグリーンランドへ行くことを決意し、奇想天外な冒険の始まりとなる。