SN1/SN2/E1/E2 の競合反応を予測することは、学生を狂わせる傾向がありますが、一般的なパターンに気づけばそれほど悪いことではありません。

  • 基本的な条件(正と負の電荷)では、SN2またはE2(カルボケーションなし)になる傾向があります。
  • 中性または酸性の条件では、SN1またはE1(カルボケーションが形成される)になる傾向があります。

これがSN1/E1反応とSN2/E2反応の判断方法です。 しかし、置換反応か脱離反応かはどのように判断すればよいのでしょうか。

  • 熱(またはΔ)を見たら、その反応は脱離になります。
  • 大きくてかさばる化合物を見たら、その反応は脱離になります。
  • 強い塩基を見たら、その反応は脱離になります。

例外:すべてが一次反応であれば、おそらくSN2になるでしょう。

これらの規則はおそらく混乱しているようですので、これらの8つの例を通して、それらがどのように適用されるか見てみましょう。 (Na+とCN-)なので、SN2かE2です。

b) KOtBu (potassium tert-butoxide) は荷電しているので、SN2かE2です。 -OtBuは強塩基なので、1度よりかさ高いものがあればE2になる。 -OtBuは3度なので、間違いなくE2になる(KOtBuは典型的なE2試薬)。

c) NaOMeは帯電しているので、E2かSN2。 NaOMeは強塩基なので、>1ºのものはE2になる。 -OMeは1゜(実際は1゜もない)ですが、ハロゲン化アルキルは2゜なので、E2になります。

d) NaOMeは電荷があるので、E2かSN2。 NaOMeは強塩基なので、>1ºであればE2になってしまう。 しかしこの場合、バルクは何もなく、>1ºのものはありません!

e) メタノール (MeOH) は中性なので、おそらくE1かSN1でしょう。 メタノールは弱塩基で嵩がないのでSN1。 一般に水やアルコールはSN1とE1の混合物で、ハロゲン化アルキル(ほとんどがSN1)です。

f) H2SO4 は酸性なので、おそらくE1かSN1でしょう。 しかし、H2SO4には求核剤がないので、SN1にはなりません。 (HSO4-は非常に弱い求核剤である)。 アルコールとH2SO4やH3PO4は脱水反応なのでE1.

g) H2SO4は酸性なのでおそらくE1かSN1でしょう。 この場合、求核剤であるCl-があるので、SN1.

h) アミンは中性だが、塩基性なのでSN1/E1-ではなく、SN2/E2になりやすい(アミン溶液はpHが塩基性である)。 このアミンは本当にかさ高いので、E2になります。

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