アフリカ系米国人として初めて米国外科学会にフェローとして認められ（1950）、そのキャリアを女性の健康と福祉、特に若い女性や低所得の女性、有色人種の女性の生き方に捧げました。 その結果、1950年にアメリカ外科医学会が設立されました。 父チャールズ・ディケンズは幼少時にテネシー州で奴隷となり、南北戦争終了後まもなく北のオハイオ州に移り住んだ。 そこで、カナダから家族でアメリカに渡ってきた母デイジー・ジェーン・グリーンと出会った。 デイトンに定住した夫妻は、3人の子供をもうけた。 1932年にイリノイ大学で学士号を取得し、1934年にはイリノイ大学医学部で修士号を取得した。 同級生で唯一のアフリカ系アメリカ人女性であるディケンズは、次にシカゴのプロビデント病院で産科の2年間の研修医を修了した。 その後、フィラデルフィアに移り、アスパラント・ヘルス・ホームの一部であるヴァージニア・アレキサンダー博士の出産診療所で働き、7年間その職にあった。
1942年に学校に戻り、今度はペンシルバニア大学医学部で産科に焦点を当てた医学の修士号を取得する。 1945年、フィラデルフィアのマーシー・ダグラス病院の産科婦人科部長となり、フィラデルフィアの数少ない人種統合施設の一つとなった。 1951年には女性病院のスタッフとなり、1956年から1964年まで産科婦人科の部長を務め、同病院はペンシルバニア大学医学部に引き継がれた。 ディケンズはやがて、ペンシルベニア医科大学とペンシルベニア大学医学部の教員となり、マイノリティ入学担当副学部長として、有色人種の学生の採用や定着に貢献しました。 例えば、1967年、彼女はペンシルバニア大学に若い母親を支援するためのティーンクリニックを設立し、これは全米で最初のセンターの一つであった。 また、特に恵まれない地域で、早期のがん検診と予防を推進しました。 ディケンズは、米国癌協会、児童扶養協会、デヴロー財団など、数多くの非営利団体の理事を務めました。
そのキャリアにおいて、ディケンズはペンシルバニア医科大学とペンシルバニア大学から名誉学位を授与されたほか、ペンシルバニア大学の医学部教授も務めました。 また、米国医学女性協会、全米少数民族教育者協会、全米黒人女性100人連合、全米黒人女性評議会、フレデリック・ダグラス協会からも表彰されています。 1998年の彼女の引退後、ペンシルバニア大学は彼女に敬意を表して、「ヘレン・O・ディケンズ・センター・フォー・ウーマンズ・ヘルス」という診療所を設立しました。 夫妻には、ジェイン・ヘンダーソン・ブラウン博士とノーマン・ヘンダーソン博士という2人の子供がいました。 2001年12月2日、ディケンズは92歳でこの世を去った
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