1953 年、ハロルド・ユーレイとスタンリー・ミラーは、原始地球に存在すると提案した混合ガスから「生命の分子」を作り出す驚くべき実験を行なった。 この実験は、落雷が大気中の化学反応にエネルギーを与えたときに何が起こるかをシミュレートし、地球上で生命がどのように発展したかという仮説を提案した。 この実験で生成された重要な分子がアミノ酸であり、生命の起源に関するこの仮説を支持するものであった。
アミノ酸は、図1に示すように、アミンとカルボン酸という2つの官能基を持つ分子である。 この図では、さらにRで示される側鎖と呼ばれる基がある。天然に存在するアミノ酸に見られるバリエーションは、この側鎖の違いから生じている。 天然に存在する20種類の分子を表1に示す。 水溶液中では、この構造が変化し、COOHからNH 2にプロトンが移動して双性イオンが形成されることがある。 この構造は、溶液のpHに依存する。 ほとんどの生理学的システムはそのようなpH範囲に分類されるので、アミノ酸の双性イオン形態は、人間の体内で最も安定な形態である。
アミノ酸の立体化学も重要な概念である。 図1のαと書かれた炭素原子は不斉であり、アミノ酸は2つのエナンチオマーのうちの1つになることができる。 図中の構造は、右側にアミン基、上側にカルボキシル基があることに注意されたい。 このような構造をL型といい、天然に存在するアミノ酸はすべてこの形をしている。
アミノ酸は、側鎖の性質によって3つのグループに分類される。 アミノ酸のうち9種類は、側鎖が非極性である。 タンパク質に含まれるアミノ酸のほぼ50%が非極性側鎖を持っている。 第二のアミノ酸のカテゴリーには、極性側鎖を持つ6種類の分子が含まれています。 最後に、5つのアミノ酸のグループは、極性だけでなく、帯電した側鎖を持っています。
アミノ酸の重要な化学的特性は、アミノ酸が結合してタンパク質を形成することである。 COOH官能基は酸、NH 2官能基は塩基であるため、アミノ酸の両端は容易に反応することができる。 タンパク質の合成は単純な酸と塩基の中和よりも複雑ですが、2つのアミノ
THE TWENTY COMMONIC AMINO ACIDS FOUND IN PROTEINS | ||
名前 | One-Letter Abbreviation | Three-iterabiation |
グリシン | G | Gly |
アラニン | A | Ala |
バリン | V | Val |
ロイシン | L | Leu |
Isoleucine | I 〈5390> | I Ile |
メチオニン | M | Met |
Phenylalanine | F | Phe |
Proline | P | Pro |
Ser | S | |
Threonine | T | Thr |
システイン | C | Cys |
アスパラギン | N | Asn |
グルタミン | Q | Gln |
チロシン | Y | Tyr |
トリプトファン | W | Trp |
Aspartate | D | Asp |
Glutamate | E | Glu |
Histidine | H | His |
リジン | K | Lys |
アルギニン | R | Arg |
酸が反応しペプチド結合を形成する。 アミノ酸が2つ結合した二量体は、片方の端が酸、もう片方の端が塩基となり、別のアミノ酸とペプチド結合を形成する過程が繰り返されることがわかる。 アミノ酸をたくさんつなげば、天然の高分子であるタンパク質になる。