Acetonylacetone 化学的性質、用途、生産
合成
2,5-Hexanedione はいくつかの方法で作成されている。
毒性メカニズム
2,5-ヘキサンジオンは、尿中の代謝物として発見されて以来、急速に神経毒性の代謝物として同定された。 2,5-Hexanedioneはn-hexaneと区別できない多発性神経障害を起こすことが判明した。 2,5-ヘキサンジオンは親化合物であるn-ヘキサンの何倍も強力に実験動物に神経毒性を与える。 2,3-、2,4-ヘキサンジオン、2,6-ヘプタンジオンは神経毒性がなく、2,5-ヘプタンジオン、3,6-オクタンジオンなどのγ-ジケトンは神経毒性があるので、この神経毒性がそのγ-ジケトン構造に存在するものと思われる。
化学的性質
無色～淡黄色液体
用途
n-ヘキサン神経毒性に関与する代謝物である。
Definition
ChEBI: 2位と5位がオキソ基でヘキサン置換されたジケトン。 ヘキサンと2-ヘキサノンの毒性代謝物である
合成参考文献
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 5839
Journal of the American Chemical Society, 10, p. 945, 1981 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
一般名
無色～黄色の澄んだ液体で甘い芳香臭がある。
空気 & 水 反応
引火性が強い。 水溶性です。
Reactivity Profile
アセトニルアセトンは、酸化剤と相容れない。 また、強塩基、強還元剤とも相容れない。
火災の危険性
アセトニルアセトンは可燃性である。
精製方法
Et2Oに溶解し、K2CO3（ジオンの1/4の重量）で攪拌、ろ過、無水Na2SO4（CaCl2ではない）上で乾燥、再度ろ過、ろ液を蒸発、真空中で蒸留することにより精製する。 その後、30cmのVigreuxカラム（p11、オイルバス温度150℃）で再蒸留する。 H2OおよびEtOHと混和する。 ジオキシムはm137o（*C6H6からのプレート）、モノオキシムはb130o/11mm、2,4-ジニトロフェニルヒドラゾンはm210-212o（EtOHからの赤針）である。 多くの金属と錯体を形成する。