2,6-Lutidine 化学的性質、用途、生産

化学的性質

無色の油性液体、融点 5.8℃, 沸点 144℃(139-141℃、145.1℃)。6-145.8℃)、密度0.9252(20/4℃)、屈折率1.4977、引火点33℃、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、冷水、温水、エタノールおよびエーテルに可溶、ピリジンとミントの混合臭がある。

用途

2,6-ルチジンは有機合成の原料および溶媒として広く使用されています。 製薬業界では、抗動脈硬化剤ピリジノールカルバメートの製造に使用することができます。 また、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、ナイアシン、ロベリン、駆虫剤であるヨウ化スチルバジウムの生産に使用され、虫、fasiolopsis buski、whipworm、pinworm などに有効であることができます。 また、2,6-ルチジンは農薬、染料、染色、印刷の助剤、樹脂やゴムの促進剤、ホットオイル安定剤の中間体として使用されます。 また、酸化してジメチルピリジン酸を生成し、過酸化水素や酢酸の安定剤として使用され、ロベリジンの合成に使用されます。 2,6-ルチジンは、様々な種類のナッティエッセンスやココア、コーヒー、肉、パン、野菜タイプのエッセンスとして使用されます。 また、高血圧症治療薬や応急処置薬の合成に使用されます。

製造方法

2,6-ルチジンは、石炭コークス副生成物のリサイクル製品であるβ-メチルピリジンを分離して得られるものである。

分類

可燃性液体

毒性等級

高毒性

急性毒性

経口-ラット LD50: 400mg/kg

燃焼性危険特性

火災、高温、酸化剤の場合可燃、発熱の場合有害窒素酸化物を放つ。

Storage

換気と低温で乾燥した倉庫、酸から分離されます。

消火剤

ドライパウダー、ドライサンド、二酸化炭素、泡消火剤。

化学的性質

無色~黄色の液体

化学的性質

2,6-ジメチルピリジンは、強力で拡散性のあるミンティータリー臭がある。 また、ピリジンやペパーミントの臭いがあると記載されている。

発生状況

パン、茶、ペパーミントオイル、チーズ、チキン、ビーフ、ポーク、ビール、シェリー、ウィスキー、ココア、コーヒー、ティー、オートミール、米糠、ソバ、モルトで発見されたと報告されている。

用途

コールタールの塩基性画分から単離される。 タバコに含まれる半揮発性化合物。

定義

ChEBI。 2位と6位にメチル置換基を持つピリジンであるメチルピリジンのクラスのメンバーである。

味の閾値

20ppmでの味の特徴:ナッツ、コーヒー、ココア、かび臭い、パン粉、肉っぽい

合成参考文献

Organic Syntheses, Coll. Vol.2, p.214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p.383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9

概要

ペパーミント臭のある無色の液体である。 引火点92°F。 水より低密度。 蒸気は空気より重い。 燃焼時に有毒な窒素酸化物を生成します。 他の化学物質の製造に使用される。

空気 &水との反応

極めて可燃性が高い。 水に溶ける。

反応性プロファイル

2,6-ルチジンは発熱反応により酸を中和し、塩と水を形成する。 イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール類(酸性)、エポキシド、無水物、酸ハライドと相容れない場合がある。 水素化物などの強力な還元剤との組み合わせでは、可燃性のガス状水素が発生することがある。

健康被害

吸入したり、物質に接触すると、皮膚や目を刺激したり、火傷することがある。 火災時、刺激性、腐食性、毒性ガスが発生することがある。 蒸気は、めまいや窒息の原因となることがある。 防火用水や希釈用水が流出し、公害を引き起こす可能性がある。

化学合成

酢酸エチル、ホルムアルデヒド、アンモニアから合成され、コールタールの塩基性画分から分離される。 しかし、これらは優先的に反応するBF3を用いて、乾燥分留した2,6-ルチジン100mLにBF3 4mLを加え、再蒸留することにより除去される。 また、AlCl3(100mLあたり14g)から市販品を蒸留することで、ピコリン類(および水)を除去することも可能です。 あるいは、ルチジン(100mL)をベンゼンスルホン酸エチル(20g)またはp-トルエンスルホン酸エチル(20g)と1時間還流し、上層を冷却、分離、蒸留することも可能である。 蒸留液はBaOまたはCaH2とともに還流した後、ガラスヘリックス充填カラムで分留する。 2,6-ルチジンは、蒸留前にKOHまたはNaで乾燥するか、BaOで還流(および蒸留)することができます。 ピクラートによる精製では、絶対酢酸に溶解した2,6-ルチジンを過剰の温エタノールピクリン酸で処理する。 沈殿物を濾過し、アセトンから再結晶させ(m 163-164.5o (166-167o) を与える)、アンモニアとCHCl3/ジエチルエーテル間で分配する。 有機層を、希薄な水性KOHで洗浄した後、Na2SO4で乾燥し、分留する。 また、2,6-ルチジンは、2,3-ルチジンの項で述べたように、その尿素錯体を経由して精製することができる。 その他の精製方法としては、フェノールとの共沸蒸留、部分凍結による分別結晶化、Embacel (May and Baker) にポリエチレングリコール-400 (Shell, 5%) の180cmカラムを100℃で使用し、キャリアガスとしてアルゴンを用いた気相クロマトグラフィーがある。 塩酸塩は、m 235-237o, 239o (from EtOH)である。

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