2,4,6-Trichlorophenol 化学的性質、用途、生産
概要
2,4,6-Trichlorophenol 無色～黄色の固体でフェノール様の強い臭いがある。 高温で加熱すると分解し、塩素や塩化水素を含む腐食性で毒性のあるガスを発生します。 有機溶媒に溶け、水に一部溶ける。
以前は、他の化学物質の製造に使用されていた。 さらに、防腐剤、皮革や木材の殺虫剤、接着剤の防腐剤、防カビ剤としても使用されていた。 しかし、アメリカでは1980年代に2,4,6-トリクロロフェノールの生産が中止された。
健康影響
人間が2,4,6-トリクロロフェノールを吸入すると、肺機能の変化、呼吸作用、肺病変を引き起こす可能性があります。 さらに、2,4,6-トリクロロフェノールは肺や喉を刺激し、咳や喘ぎを引き起こす可能性があります。 動物モデルでは、2,4,6-トリクロロフェノールの摂取により、白血病、リンパ腫、肝臓癌の発生が増加した。 2,4,6-トリクロロフェノールは、ヒトに対して発がん性がある可能性があります。
接触により、目や皮膚を強くやけどさせ、刺激し、目に損傷を与える可能性があります。 2,4,6-トリクロロフェノールに高濃度で暴露すると、衰弱、落ち着きのなさ、急速な呼吸、震え、昏睡、発作、あるいは死亡する可能性があります。 また、長期にわたる反復暴露により、息切れを伴う気管支炎を起こすことがあります。
化学的性質
黄色いフレーク状で、強いフェノール臭がある。 アセトン、アルコール、エーテルに可溶、水に不溶。 不燃性です。
物理的性質
無色の針状または黄色の固体で、強いフェノール性、かび臭いまたは腐った野菜タイプの臭いがある。 40℃において、臭気が検出される最低濃度は380μg/Lであった。 25℃で、味が検出された最低濃度は>12 μg/L (Young et al., 1996)であった。
用途
木材保存剤、殺菌剤、殺カビ剤、除草剤、枯葉剤。
用途
殺菌剤、除草剤、枯葉剤。
定義
ChEBI。 2位、4位、6位にフェノール系置換基を持つトリクロロフェノール。
合成参考文献
The Journal of Organic Chemistry, 24, p.1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034
大気&水反応
水に不溶である。
反応性プロファイル
2,4,6-トリクロロフェノールは、酸塩化物、酸無水物、酸化剤と混和しない。 2,4,6-トリクロロフェノールは炭酸ナトリウムと反応させるとナトリウム塩に変化する。 金属、アミンとの反応によりエーテル、エステル、塩を形成する。 ニトロ化、アルキル化、アセチル化、ハロゲン化などの置換反応を起こす。 高温高圧下での塩基との反応により加水分解することができる。 高温でアルカリと反応する。
健康被害
実験動物では、2,4,6-トリクロロフェノールは肝臓と血液系に毒性作用と癌を引き起こす。 ヒトでの暴露および毒性に関する信頼できる情報はありません。
火災の危険性
文献によると、2,4,6-Trichlorophenolは不燃性であることが示されています。
安全性プロファイル
発がん性が確認され、発がん性の実験データがある。 毒性は腹腔内経路によるもの。 経口および皮膚接触により中程度の毒性。 皮膚及び眼を強く刺激する。 実験的な繁殖作用。 変異原性のデータあり。 分解するために加熱されたとき、Cl-の項目は、有毒なガスを発生します。 農薬、防腐剤として使用される。 クロロフェノールも参照。 環境中動態 生物学的. 活性汚泥では、5日後にわずか0.3％が二酸化炭素に無機化した（Freitagら、1985）。 嫌気性汚泥では、2,4,6-トリクロロフェノールは4-クロロフェノールに分解された (Mikesell and Boyd,1985). 2,4,6-トリクロロフェノールを酵母エキスおよび沈殿した生活排水を植菌し、25℃の暗所で静置培養したところ、急速な適応を伴う著しい生分解が観察された。 5および10 mg/Lの濃度では、7日後にそれぞれ96および97％の生分解が観察された（Tabak et al.、1981）。 シリカゲルに吸着させた2,4,6-トリクロロフェノールに光（λ >290 nm）を17時間照射すると、二酸化炭素の収率は65.8%に達した（Freitag et al.、1985)。 クロラミンを含む水溶液を2,4,6-トリクロロフェノールと反応させ、25℃で2時間後に以下の中間生成物を得た。 2,6-ジクロロ-1,4-ベンゾキノン-4-(N-クロロ)イミンおよび4,6-ジクロロ-1,2-ベンゾキノン-2-(N-クロロ)イミン (Maeda etal., 1987)が得られる。
精製方法
フェノールを*ベンゼン、EtOHまたはEtOH/水から結晶化させる。