2,4-Dichlorophenol 化学的性質、用途、生産
化学的性質
白～ベージュ色の結晶性の固体
化学的性質
2,4-DCPは無色の結晶性固体で、特徴的な臭いがある。
物理的性質
無色から黄色の結晶で、甘い、かび臭い、または薬臭がある。 40℃における平均閾値濃度および臭気を感じる最低濃度はそれぞれ29および5.4μg/Lであった。 同様に、25℃では、味覚閾値の平均濃度は2.5μg/L、味が検出される最低濃度は0.98μg/Lだった（Young et al.、1996）。
用途
2,4-ジクロロフェノールはフェノールの塩素化誘導体で、除草剤2,4-ジクロロフェノキシ酢酸 (D435680) の中間体として使用されています。
用途
2,4-ジクロロフェノキシ酢酸などの除草性クロロフェノキシ酸製造の中間体
定義
ChEBI: 2位と4位にクロロ置換基を持つフェノールであるジクロロフェノール。
合成参考文献
Synthetic Communications, 20, p.2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
概要
無色の結晶性固体で薬用臭がある。 融点45℃。 水に沈む。 組織に強い刺激を与え、摂取すると毒性があります。
空気 & 水 反応
水に不溶。
反応性プロファイル
2,4-Dichlorophenolは酸化剤と激しく反応することがあります。 また、酸または酸のヒュームと反応することがあります。 酸塩化物、酸無水物とは混触しない。
健康被害
震え、痙攣、息切れ、呼吸器系の抑制。
Safety Profile
発がん性の疑いがあり、実験的に発がん性及び催奇形性のデータがある。 腹腔内投与で毒物。 摂取および皮下経路で中程度の毒性。 実験的催奇形性。 変異原性データあり。 熱または炎にさらされると可燃性。 酸化性物質と激しく反応する。 発泡アルコール、泡、CO2、ドライケミカルを使用する。 加熱して分解したり、酸や酸性のガスに接触すると、毒性の高いCl-を含むガスを発生する。 クロロフェノール類」の項も参照。
潜在的暴露
2,4-ジクロロフェノールは、工業製品および農業製品の製造、医薬品の合成に使用される商業的に生産される置換フェノールである。 化学工業の中間体として、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸（2,4-D）、2,4-D誘導体（殺菌剤、土壌消毒剤など）、防虫剤、防腐剤、種子消毒剤に使われる特定のメチル化合物の製造原料として利用される。 また、2,4-DCPはベンゼンスルホニルクロライドと反応して殺ダニ剤を製造したり、さらに塩素化したトペンタクロロフェノール（木材防腐剤）を製造したりする。 このように、農薬の中間体として広く使用されている。 2,4-DCPに高曝露するリスクがあるのは、2,4-DCPおよび2,4-Dの製造または取り扱いに関与する産業労働者のみと予想される
発がん性
in vitroのほ乳類細胞で2,4-DCPは染色体異常と非スケジュールDNA合成を誘発したが、vivoでは姉妹染色体交換に陰性、細菌試験でほぼ陰性だった。
妊娠ラットに750mg/kg/日を10日間経口投与すると、胎児体重のわずかな減少、胸骨および脊椎弓の骨化の遅れ、およびいくつかの早期胚死亡を誘発した10。 母体死亡もこの用量で発生し、2,4-DCPは胚や胎児に選択的な毒性はないことが示された。375mg/kg/日で暴露したダムや子孫には影響が見られなかった。
2,4-dichlorophenol の限界値（TLV）は確立されていない。
環境中動態
生物学的. 活性汚泥では、5日後に2.8%が二酸化炭素に無機化された(Freitag et al.,1985). 淡水湖沼堆積物では、嫌気性還元脱塩素化により4-クロロフェノールを生成した(Kohring et al., 1989)。 また、Caldariomyces fumago から分離された真菌酵素であるクロロペルオキシダーゼは、2,4-ジクロロフェノールの9〜12%を2,4,6-トリクロロフェノールに変換した（Wannstedt et al.、1990）。 2,4-ジクロロフェノールを酵母エキスと沈殿した生活排水を植菌し、25℃の暗所で静置培養したところ、迅速な適応で著しい生分解が観察された。 5 mg/L と 10 mg/L の濃度では、7 日後にそれぞれ 100%と 99% の生分解が観察された (Tabak et al., 1981)。 活性汚泥の植菌では、98.0%のCOD除去率が達成された。 平均生分解速度は10.5 mg COD/g?hであった（Pitter, 1976）
Surface Water. Hoigné and Bader (1983) は、2,4-dichlorophenol がオゾンと一定の速度で反応することを報告した(Groundwater)。 Nielsenら（1996）は、デンマークのユトランドにある浅い氷河流域の不定形砂質帯水層における2,4-ジクロロフェノールの分解を研究している。 原位置マイクロコズム研究の一環として、底部が開放され、上部がスクリーンで覆われた円筒が、地下約 5 m のケーシングされたボーリング孔に設置されました。 5リットルの水を大気圧で通気し、好気的条件を維持した。 約3ヶ月間、毎週地下水を分析し、2,4-ジクロロフェノールの経時的な濃度を測定しました。 実験的に決定された一次生分解速度定数は0.20/d、対応する半減期は3.47 dであった
。 蒸留水中では、腐植物質を含む河口水中よりも遅い速度で光分解が起こる。 蒸留水中で確認された光分解生成物はクロロシクロペンタジエン酸の3異性体であった。 2,4-dichlorophenol の半減期は，太陽光と微生物に暴露された河口水中では夏期（24 ℃）と冬期（10 ℃）にそれぞれ 0.6 時間と 2.0 時間，蒸留水中では夏期と冬期にそれぞれ 0.8 時間と 3.0 時間，河口水中毒では夏期と冬期にそれぞれ 0.7 時間と 2.0 時間が報告されている (Hwang et al., 1986)． 水溶液に懸濁させた二酸化チタンに紫外線（λ=365 nm）を照射すると、2,4-ジクロロフェノールは有意な速度で二酸化炭素に変換された（Matthews、1986）。 過酸化水素を含む水溶液に紫外線 (λ = 296 nm) を照射すると、2,4-ジクロロフェノールはクロロヒドロキノンと 1,4-dihydroquinone に変換された (Moza et al., 1988)。 シリカゲルに吸着させた2,4-ジクロロフェノールに紫外線（λ >290 nm）を17時間照射すると50.4%の二酸化炭素収率が得られた（Freitaget al, 1985）
Chemical/Physical。 2,4-Dichlorophenolは、合理的な範囲では加水分解しない(Kollig,1993)。 2,4-ジクロロフェノールと一酸化炭素の水中での反応の二次速度定数は、292Kで7 x 106/M? sec, 2 x 106/M? sec at pH 6, 1.0 x 105/M? sec at pH6.65, 1.5 x 106/M? sec at pH 7.0, 7.6 x 105/M? sec at pH 7.9, 1.20 x 104/M?sec at pH9.0 to 9.6 が報告されています。 AtpH 8 では 2,4-dichlorophenol の半減期は 62 h である (Scully and Hoigné, 1987)。 27℃のリン酸塩緩衝液中で、2,4-ジクロロフェノールは一重項酸素と5.1 x106/M?sec の速度で反応した (Tratnyek and Hoigné, 1991)。 中性pHでは、2,4-dichlorophenolは過マンガン酸カリウム (2.0 mg/L) により15分後に完全に酸化された (引用、Verschueren, 1983)。
Shipping
UN2020 Chlorophenols, solid, Hazard Class:6.1; Labels: 6.1-毒物
Purification Methods
ペットエーテルから結晶化させる（b 30-40o）。 また、P2O5ガードチューブを用いて水分を除き、ゾーンメルトを繰り返すことにより精製する。 乾燥すると非常に吸湿性がある。
不適合
酸化剤(塩素酸塩、硝酸塩、過酸化物、過マンガン酸塩、過塩素酸塩、塩素、臭素、フッ素等)とは相容れず、接触により火災や爆発を引き起こすことがある。 アルカリ性物質、強塩基、強酸、オキソ酸、エポキシドに接近させない。 酸や酸のヒュームと接触すると分解して有毒な塩素ガスが発生する。 苛性ソーダ、酸無水物、酸塩化物とは混触しない。 亜鉛、スズ、真鍮、青銅、銅およびその合金をゆっくりと腐食する。 静電気を蓄積し、蒸気に引火することがある。
廃棄物処理
可燃性溶剤に溶解し、アフターバーナー、スクラバーを備えた炉で焼却する。 40CFR165に基づき、農薬および農薬容器の廃棄に関する勧告に従うこと。 パッケージラベルの指示に従うか、地元または連邦環境管理機関に連絡するか、または地域のEPA事務所に連絡することによって、適切に廃棄する必要がある。 許容される廃棄方法に関するガイダンスについては、環境規制機関に相談すること。 この汚染物質を含む廃棄物（≧100kg/月）の発生源は、保管、輸送、処理、廃棄物処理に関するEPAの規制に従わなければならない。