2-Methoxynaphthalene 化学的性質、用途、生産

Description

β-Naphthyl methyl etherはオレンジ花を思わせる強烈な甘さとフローラルな香りをもっています。 ナフトールの副臭はありません。 甘いイチゴのような味がする。 β-ナフトールカリウムと塩化メチルから300℃で調製できます。β-ナフトールを硫酸ジメチルでメチル化するか、メチルアルコールで直接エステル化することができます。

化学的性質

β-ナフチルエーテルは、オレンジの花のような強い甘さと花の香りを持ち、ナフトール臭はない。

化学的性質

白い粉末

化学的性質

メチル 2-Naphthyl Etherは白い結晶(MP73-74℃)で、強いオレンジ花の香りを持つ。

用途

2-メトキシナフタレンは、非ステロイド性抗炎症剤ナプロキセン(N377525)の不純物である。

調製法

β-ナフトールおよび塩化メチルの300℃における後置反応;β-ナフトールの硫酸ジメチルによるメチル化またはメチルアルコールによる直接エステル化

合成参考文献

Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p.3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8

Chemical Synthesis

2-naphtholからの2-Methoxynaphthaleneの調製
Principly.Chemical Synthesis 2-ナフトールから、2-Naphtholの調製のための2-Methoxynaphthaleneの調製。 フェノールをメチル化するとメチルエーテルが得られる。 メチル化は、ジアゾメタンまたはアルカリ性媒体中の硫酸ジメチルを使用して行うことができる。
反応:
2-ナフトールから2-メトキシナフタレンの調製
手順。 ビーカー(25 ml)に2-ナフトール0.5 gと蒸留水5 ml中のNaOH 0.2 gを取る。 金網の上で加熱し、透明な溶液を得る。 溶液を冷却し(10-15℃)、0.35 ml 硫酸ジメチルを滴下する。 添加終了後、70-80℃で1時間加温し、その後冷却する。 生成物をろ過し、10%水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、水で洗浄する。 生成物を乾燥させ、実用収率を記録し、再結晶する
。 粗生成物をビーカー中の最小量のエチルアルコールに溶かし、ウォーターバスで加熱する。 高温の溶液を濾過し、濾液を冷却する。 生成物の白色結晶を濾過する。 乾燥後、融点と TLC(溶媒としてトルエンを使用)を記録する。

精製方法

真空下でエーテルを留去する。 アブソリュートEtOH、水性EtOH、*C6H6、ペットエーテルまたはn-ヘプタンから結晶化し、アブデルハルデンピストルで真空下乾燥するか、真空中で蒸留する。 ピクラートは、m 118o (from EtOH or CHCl3)である。

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