ピコリンの反応のほとんどはメチル基を中心としたものである。 例えば、2-ピコリンの主な用途は、2-ビニルピリジンの前駆体である。 この変換はホルムアルデヒドとの縮合によって達成される:

2-picoline.png

2-ビニルピリジン、ブタジエンおよびスチレンのコポリマーは繊維タイヤコード用の接着剤として使用されている。 また、2-ピコリンは農薬のニトラピリンの前駆体で、肥料からアンモニアが失われるのを防ぐ。 過マンガン酸カリウムで酸化するとピコリン酸が得られる。

Oxidation of 2-picoline.png

ブチルリチウムで脱プロトン化するとC5H4NCH2Liとなり、多目的求核剤として使われる。

生分解性 編集

他のピリジン誘導体と同様に、2-メチルピリジンはオイルシェールや石炭の処理施設に伴う環境汚染物質としてしばしば報告され、レガシー木材処理場でも発見されている。 この化合物は、ある種の微生物によって容易に分解される。例えば、Arthrobacter sp. R1 (ATTC strain number 49987) は、ピリジン誘導体の複合混合物で汚染された帯水層から単離された。 アルスロバクターと近縁の放線菌は、ピリジン誘導体や他の含窒素複素環化合物の分解に関連していることがよく知られています。 2-メチルピリジンおよび4-メチルピリジンは3-メチルピリジンよりも容易に分解され、環境試料からの揮発損失が少ない。

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