リチャードはペンブローク第1伯爵ギルバート・ド・クレアとイザベル・ド・ボーモンの子である。 1148年頃、リチャードが18歳の時に父親が亡くなり、リチャードはペンブローク伯爵’count of Strigoil’の称号を受け継いだ。 1154年のヘンリー2世の戴冠式では、この称号は認められなかったと思われる。 最初の「伯爵」の息子として、彼は1148年に父の遺産を相続したが、1154年にイングランド王スティーブンに味方してヘンリーの母である女帝マチルダと対立したため、イングランド王ヘンリー2世によってその称号を剥奪されることになった。 リチャードは実際、ワイ川沿いのモンマスシャー州チェプストウという場所に要塞を構えたストリグイユの行軍領主として、同時代の人々からストリグイユ伯爵と呼ばれていた。 1167年、ディアマイト・マクマーチャーダはアイルランド国王ルイドリ・ウア・コンコベアからレンスター王国を奪われた。 その理由は、マッカーダが1152年にブライフネ王ティエルナン・オルーク（アイルランド語：Tighearnán Ua Ruairc）の妻ダーボルギラを拉致したことであった。 王国を取り戻すため、マック・マルチャダはイングランド王ヘンリー2世に助けを求めた。 退位した王は1166年8月1日、バノウ付近からブリストルに向けて出航した。 1166年秋、アキテーヌ地方でヘンリーと再会する。 ヘンリーはこの時、彼を助けることはできなかったが、自分の王国でマックマーチャダの大義を喜んで支持する者たちに慰問の手紙を出した。 しかし、ウェールズに戻った後、彼はいかなる軍も自分の旗下に集めることができなかった。 彼はやがてストリギル伯爵（「ストロングボウ」の異名を持つ）やウェールズ・マーチスの他の男爵たちと出会う。 マック・マーチャダはリチャード・ド・クレアと、翌年の春に伯爵が軍隊を援助する代わりに、マック・マーチャダの長女アオイフェと結婚してレンスターを継承させるという契約を結んだ。 マック・マーチャダに対するヘンリーの許可は一般的なものであったため、ストリギル伯はアイルランドへの渡航についてヘンリーの具体的な同意を得ることが賢明であると考え、2年待ったが、この同意は得られなかった。
ラインスター王国の奪回
Mac MurchadaとRichard de Clareはウェールズの弓兵を含む大軍を起し、Raymond FitzGerald（Raymond le Grosとも）をその指揮官に任命した。 この軍は1169年から1170年にかけて、ウェックスフォード、ウォーターフォード、ダブリンのオストマン都市を次々と占領した。 1171年5月、ディアマイト・マクマーチャーダが死去し、息子のドナル・マクマーロー・カヴァナグ（アイルランド名：Domhnall Caemanach mac Murchada）がブレホン法の権利に従ってレンスター王国を領有した。 リチャード・ド・クレアも妻の権利として王権を主張した。 この頃、ストロングボウは叔父のハーヴェイ・ド・モンモランシーをヘンリー2世に使節として派遣した。 これは、伯爵の権力が拡大していることに不満を募らせていた国王をなだめるために必要なことだった。 帰国したモンモランシーは、フランス、イングランド、ウェールズにあるリチャード・ド・クレアの土地の返還と、アイルランドの土地の所有権を残すという国王の条件を伝えた。 その見返りとして、リチャード・ド・クレアはダブリン、ウォーターフォードなどの要塞をイギリス国王に明け渡した。 ヘンリーの介入は成功し、アイルランド南部と東部のゲール族とノルマン族の領主は彼の統治を受け入れた。リチャード・ド・クレアはまた、来るべきフランスでの戦争でヘンリー2世を支援することに同意した
1172年10月にヘンリーはアイルランドへ渡り、6ヶ月間アイルランドに滞在した。 彼はほぼすべての重要な場所に自分の部下を配置し、リチャードはキルデアだけを維持した。 1173年、リチャードは自らフランスに渡り、ヘンリー2世の息子たちの反乱を助け、その褒美としてレンスターに復位させられた。 1174年、コンノートに進出して大敗したが、その後レイモンド・フィッツジェラルドがレンスターに再び覇を唱えた
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