ジクロロフェノールインドフェノール

2,6-Dichlorophenolindophenol (DCPIP, DCIP or DPIP) is a chemical compound used as a redox dye. 酸化されると青色で600nmに最大吸収を示し、還元されると無色となります。

100.8

の場合

C12H7Cl2NO2

268.09 g-mol-1

H302.H.G.S.A.・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ 187 H315、H319、H335

Dichlorophenolindophenol

名
IUPAC名 2,6-ジクロロ-4-シクロヘキサ-2，5-ジエン-1-オン
その他の名称 ジクロロインドフェノール（）; 2,6-Dichlorophenolindophenol; 2,6-ジクロロインドフェノール; 2,6-Dichloro-4–2,5-シクロヘキサジエン-1-オン
識別子
	956-48-…9
3D モデル（JSmol）
DCPIP.JP
DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ECHA InfoCard	100.012.254
EC番号	213-479-	ECHA InfoCard
ECHA InfoCard
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-…10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-OUHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
ClC2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Properties
Molar mass
有害性
GHSピクトグラム
GHS Signal word	Warning
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352.H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280 P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
特記のない場合は標準状態（25℃ , 100kPa時）のデータを記載しています。
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Infobox reference

DCPIP は光合成速度の測定に使用されることがあります。 Hill試薬ファミリーに属します。 光合成系で光を受けると、化学還元により色素が脱色されます。 DCPIPはフェレドキシンよりも電子に対する親和性が高く、光合成電子輸送系は、通常、光合成の最終電子キャリアであるNADP+の代わりとしてDCPIPを還元することが可能である。 DCPIPが還元されて無色になると、その結果生じる光透過率の増加を分光光度計で測定することができる。

DCPIPの還元は、ビタミンCの指標としても利用できる。還元力の強いビタミンCが存在すると、酸性条件でピンク色になる青色の色素がアスコルビン酸により無色の化合物に還元されるのである。 この反応が酸化還元反応である。 ビタミンC（アスコルビン酸）は酸化されてデヒドロアスコルビン酸となり、DCPIPは還元されて無色の化合物DCPIPH2

DCPIP（青）+ H+ → DCPIPH（ピンク） DCPIPH（ピンク）+ ビタミンC → DCPIPH2（無色）

この滴定では、溶液中のアスコルビン酸がすべて使い切ると、DCPIPHを還元できる電子は存在せず、溶液はDCPIPHによりピンク色のままとなるのですが、DCPIPHが還元されると、このDCPIPHは無色となります。 DCPIPHをすべて還元するのに十分なアスコルビン酸がない場合、終点は10秒以上持続するピンク色となる。 薬理実験では、DCPIPはヒトメラノーマの動物モデルにおいて、ヒト癌細胞を標的としたプロオキシダント化学療法剤として機能することが示唆されています。DCPIPによる癌細胞死は、細胞内グルタチオンの枯渇と酸化ストレスのアップレギュレーションによって起こります

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