Aminoacido

Nel 1953, Harold Urey e Stanley Miller realizzarono un sorprendente esperimento in cui produssero “molecole di vita” da una miscela di gas che proposero esistesse in una terra primordiale. Gli esperimenti simulavano ciò che sarebbe successo quando i fulmini fornivano energia per le reazioni chimiche nell’atmosfera e suggerivano un’ipotesi su come la vita avrebbe potuto svilupparsi sul nostro pianeta. Gli amminoacidi erano le molecole vitali che si formavano in questo esperimento e supportavano questa ipotesi per l’origine della vita.

Un aminoacido è una molecola che contiene due gruppi funzionali, un’ammina e un acido carbossilico, come mostrato nella figura 1. In questa illustrazione c’è un ulteriore gruppo chiamato catena laterale, designato con una R. La variazione vista negli aminoacidi naturali deriva da differenze in questa catena laterale. Le venti molecole presenti in natura sono elencate nella tabella 1. In una soluzione acquosa, questa struttura può cambiare in modo che un protone dal COOH si trasferisca al NH 2 e si formi uno zwitterione. Questa struttura dipende dal pH della soluzione. La maggior parte dei sistemi fisiologici rientra in questo intervallo di pH, quindi la forma zwitterionale degli aminoacidi è la forma più stabile nel corpo umano.

Anche la stereochimica degli amminoacidi è un concetto importante. L’atomo di carbonio segnato α nella figura 1 è chirale, quindi un aminoacido può essere uno dei due enantiomeri. Si noti che la struttura mostrata nell’illustrazione ha il gruppo amminico a destra e il gruppo carbossilico in alto. Questa configurazione è designata la forma L, e tutti gli amminoacidi presenti in natura hanno questa forma.

Gli amminoacidi sono classificati in tre gruppi basati sulla natura della catena laterale. Nove degli aminoacidi hanno catene laterali che sono non polari. Quasi il 50% degli amminoacidi presenti nelle proteine hanno catene laterali non polari. La seconda categoria di aminoacidi contiene sei diverse molecole che hanno catene laterali polari. Infine, un gruppo di cinque aminoacidi ha catene laterali che non sono solo polari, ma cariche.

Figura 1.

La caratteristica chimica chiave degli aminoacidi è che si legano insieme per formare le proteine. Poiché il gruppo funzionale COOH è un acido e il gruppo funzionale NH 2 è una base, le due estremità degli amminoacidi possono reagire facilmente tra loro. La sintesi proteica è più complicata di una semplice neutralizzazione acido-base, ma considerate cosa succede quando due amino

Tabella 1. I venti amminoacidi comuni che si trovano nelle proteine.

acidi reagiscono per formare un legame peptidico. La nuova molecola, ora un dimero con due residui di amminoacidi ha ancora un’estremità che è un acido e un’altra estremità che è una base, quindi è evidente che il processo di formazione di un legame peptidico con un altro amminoacido potrebbe essere ripetuto. Se molti amminoacidi sono legati insieme, il risultato è un polimero naturale, una proteina.