2,4,6-Triclorofenolo Proprietà chimiche, usi, produzione

Descrizione

Il 2,4,6-Triclorofenolo è un solido incolore o giallo che ha un forte odore di fenolo. Si decompone a temperature elevate quando viene riscaldato per produrre fumi corrosivi e tossici tra cui cloro e cloruro di idrogeno. È solubile in solventi organici e parzialmente solubile in acqua.
In precedenza, era usato nella fabbricazione di altri prodotti chimici. Inoltre, era anche usato come antisettico, pesticida per il cuoio, il legno e la conservazione della colla e come trattamento antimuffa. Tuttavia, la produzione di 2,4,6-Triclorofenolo è stata interrotta in America negli anni ’80.

Effetti sulla salute

Gli esseri umani possono essere esposti al 2,4,6-Triclorofenolo tramite inalazione e può causare funzioni polmonari alterate, effetti respiratori e lesioni polmonari. Inoltre, il 2,4,6-triclorofenolo può irritare i polmoni e la gola causando tosse e affanno. In modelli animali, l’ingestione di 2,4,6-triclorofenolo ha causato un aumento dei casi di leucemia, linfoma e cancro al fegato. Come tale, il 2,4,6-Triclorofenolo potrebbe essere un cancerogeno negli esseri umani.
Il contatto può bruciare gravemente e irritare gli occhi e la pelle con possibili danni agli occhi. Esposizioni elevate possono causare debolezza, irrequietezza, respirazione rapida, tremori, coma, convulsioni o persino la morte.
L’esposizione estrema al 2,4,6-triclorofenolo può avere effetti devastanti su un feto in via di sviluppo. Altri effetti a lungo termine all’esposizione ripetuta possono causare bronchite con mancanza di respiro.

Proprietà chimiche

Fiocchi gialli; forte odore fenolico. Solubile in acetone, alcool ed etere; insolubile in acqua. Non infiammabile.

Proprietà fisiche

Aghi incolori o solido giallo con un forte odore fenolico, di muffa o di vegetale marcio. A 40 °C, la concentrazione più bassa alla quale è stato rilevato un odore era 380 μg/L. A 25 °C, la concentrazione più bassa a cui è stato rilevato un sapore era >12 μg/L (Young et al., 1996).

Usi

Conservante del legno; disinfettante; fungicida, erbicida, defoliante.

Usi

Fungicida, erbicida, defoliante.

Definizione

ChEBI: Un triclorofenolo con sostituenti fenolici sulle posizioni 2, 4 e 6.

Riferimento della sintesi

The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034

Aria &Reazioni in acqua

Insolubile in acqua.

Profilo di reattività

Il 2,4,6-Triclorofenolo è incompatibile con cloruri acidi, anidridi acide e agenti ossidanti. Il 2,4,6-Triclorofenolo può essere convertito in sale di sodio per reazione con carbonato di sodio. Forma eteri, esteri e sali per reazione con metalli e ammine. Subisce reazioni di sostituzione come nitrazione, alchilazione, acetilazione e alogenazione. Può essere idrolizzato per reazione con basi a temperature e pressioni elevate. Reagisce con gli alcali ad alte temperature.

Pericolo per la salute

Negli animali da esperimento, il 2,4,6-triclorofenolo causa effetti tossici al sistema epatico ed ematologico e cancro. Non ci sono informazioni affidabili riguardo all’esposizione e agli effetti tossici negli esseri umani.

Pericolo di incendio

Fonti della letteratura indicano che il 2,4,6-Triclorofenolo non è infiammabile.

Profilo di sicurezza

Confermato cancerogeno con dati cancerogeni sperimentali. Velenoso per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione e contatto con la pelle. Un irritante per la pelle e gli occhi gravi. Effetti riproduttivi sperimentali. Mutazione datareported. Se riscaldato fino alla decomposizione produce fumi tossici di Cl-. Usato come agermicida e conservante. Vedere ancheCHLOROPHENOLS.

Carcinogenicità

Il 2,4,6-Triclorofenolo è ragionevolmente previsto essere un cancerogeno umano basato su prove sufficienti di cancerogenicità da studi in animali da esperimento.

Destino ambientale

Biologico. Nei fanghi attivati, solo lo 0,3% si è mineralizzato in anidride carbonica dopo 5 d (Freitag et al.,1985). Nel fango anaerobico, il 2,4,6-triclorofenolo si è degradato in 4-clorofenolo (Mikesell e Boyd, 1985). Quando il 2,4,6-triclorofenolo è stato incubato staticamente al buio a 25 °C con inoculo di estratto di lievito e acque reflue domestiche, è stata osservata una biodegradazione significativa con un rapido adattamento. A concentrazioni di 5 e 10 mg/L, il 96 e il 97% di biodegradazione, rispettivamente, sono stati osservati dopo 7 giorni (Tabak et al., 1981). Il biossido di titanio sospeso in una soluzione acquosa e irradiato con luce UV (λ= 365 nm) ha convertito il 2,4,6-trinitrofenolo in biossido di carbonio ad un tasso significativo (Matthews, 1986). Una resa di biossido di carbonio del 65,8% è stata raggiunta quando il 2,4,6-trichlorophenol adsorbito su gel di silice è stato irradiato con luce (λ >290 nm) per 17 ore (Freitag et al., 1985).
Chemical/Physical. Una soluzione acquosa contenente cloramina ha reagito con 2,4,6-triclorofenolo producendo i seguenti prodotti intermedi dopo 2 ore a 25 °C: 2,6-dicloro-1,4-benzochinone-4-(N-cloro)immina e 4,6-dicloro-1,2-benzochinone-2-(N-cloro)immina (Maeda etal., 1987).

Metodi di purificazione

Cristallizzare il fenolo da *benzene, EtOH o EtOH/acqua.

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