2,4-Diclorofenolo Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
da bianco a beige solido cristallino
Proprietà chimiche
2. Il 4-DCP è un solido cristallino incolore con un odore caratteristico,4-DCP è un solido cristallino incolore con un odore caratteristico
Proprietà fisiche
Cristalli da incolore a giallo con un odore dolce, ammuffito o medicinale. A 40 °C, la concentrazione media di soglia dell’odore e la concentrazione più bassa alla quale è stato rilevato un odore erano rispettivamente 29 e 5,4 μg/L. Allo stesso modo, a 25 °C, la concentrazione media della soglia del gusto e la concentrazione più bassa a cui è stato rilevato un sapore erano 2.5 e 0.98 μg/L, rispettivamente (Young etal., 1996).
Usi
Il 2,4-diclorofenolo è un derivato clorurato del fenolo ed è usato come intermedio per la preparazione dell’erbicida 2,4-diclorofenossiacetico (D435680).
Usi
Intermedio nella produzione di acidi clorofenossi erbicidi come l’acido 2,4-diclorofenossiacetico
Definizione
ChEBI: Un diclorofenolo che è un fenolo che porta dei sostituenti cloro nelle posizioni 2 e 4.
Riferimento sintetico
Synthetic Communications, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Descrizione generale
Solido cristallino incolore con un odore medicinale. Punto di fusione 45°C. Affonda in acqua. Forte irritante per i tessuti; tossico per ingestione.
Aria &Reazioni in acqua
Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Il 2,4-diclorofenolo può reagire vigorosamente con agenti ossidanti. Può anche reagire con acidi o fumi acidi. Incompatibile con cloruri acidi e anidridi acide.
Rischio per la salute
Tremori, convulsioni, mancanza di respiro, inibizione del sistema respiratorio.
Profilo di sicurezza
Sospetto cancerogeno con dati sperimentali cancerogeni e teratogeni. Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione e via sottocutanea. Teratogeno sperimentale. Dati di mutazione riportati. Combustibile se esposto a calore o fiamme. Può reagire vigorosamente con materiali ossidanti. Per combattere il fuoco, usare schiuma di alcool, schiuma, CO2, prodotto chimico secco. Se riscaldato fino alla decomposizione, o a contatto con acido o fumi acidi, emette fumi altamente tossici di Cl-. Vedere anche CLOROFENOLI.
Esposizione potenziale
Il 2,4-diclorofenolo è un fenolo sostituito prodotto commercialmente e usato nella fabbricazione di prodotti industriali e agricoli; nella sintesi di prodotti farmaceutici. Come intermedio nell’industria chimica, il 2,4-DCP è utilizzato come materia prima per la produzione di acido 2,4-diclorofenossiacetico (2,4-D), e 2,4-Dderivati (germicidi, sterilizzanti del suolo, ecc.); alcuni metilcomposti utilizzati nell’antitarme, antisettici e disinfettanti per semi. Il 2,4-DCP viene anche fatto reagire con il solfonilcloruro di benzene per produrre miticidi o topentaclorofenolo ulteriormente clorurato, un conservante del legno. È quindi un intermedio per pesticidi ampiamente utilizzato. L’unico gruppo che dovrebbe battere il rischio di un’alta esposizione al 2,4-DCP è quello dei lavoratori industriali coinvolti nella produzione o nella manipolazione di 2,4-DCPe 2,4-D
Carcinogenicità
Nelle cellule dei mammiferi in vitro il 2,4-DCP ha prodotto aberrazioni cromosomiche e ha indotto la sintesi del DNA non programmata; in vivo era negativo per lo scambio dei cromatidi della sorella ed era per lo più negativo nei test batterici.
L’esposizione orale di ratti gravidi a 750mg/kg/giorno per 10 giorni gestazionali ha indotto una leggera diminuzione del peso fetale, un ritardo nell’ossificazione degli archi sternali e vertebrali e alcune morti embrionali precoci.10 A questa dose si sono verificati anche decessi materni, indicando che il 2,4-DCP non era selettivamente tossico per gli embrioni o i feti. Non sono stati osservati effetti nelle madri o nella prole esposte a 375mg/kg/giorno.
Un valore limite di soglia (TLV) non è stato stabilito per il 2,4-diclorofenolo.
Destino ambientale
Biologico. In fanghi attivati, il 2,8% si è mineralizzato in anidride carbonica dopo 5 d (Freitag et al.,1985). Nei sedimenti di lago d’acqua dolce, la declorazione riduttiva anaerobica ha prodotto 4-clorofenolo (Kohring et al., 1989). La cloroperossidasi, un enzima fungino isolato da Caldariomyces fumago, ha convertito dal 9 al 12% del 2,4-diclorofenolo in 2,4,6-triclorofenolo (Wannstedt et al., 1990). Quando il 2,4-diclorofenolo è stato incubato staticamente al buio a 25 °C con estratto di lievito e inoculo di acque reflue domestiche, è stata osservata una biodegradazione significativa con un rapido adattamento. A concentrazioni di 5 e 10 mg/L, il 100 e il 99% di biodegradazione, rispettivamente, sono stati osservati dopo 7 giorni (Tabak et al., 1981). Nell’inoculo di fango attivato, è stata raggiunta una rimozione del 98,0% del COD. Il tasso medio di biodegradazione era di 10,5 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Acqua superficiale. Hoigné e Bader (1983) riportarono che il 2,4-diclorofenolo reagisce con l’ozono ad un tasso costante di acqua freatica. Nielsen et al. (1996) hanno studiato la degradazione del 2,4-diclorofenolo in una falda sabbiosa poco profonda, glaciofluviale e non confinata nello Jutland, Danimarca. Come parte del microcosmo di studio in situ, un cilindro aperto sul fondo e schermato in cima fu installato attraverso un foro incassato a circa 5 m sotto il livello del suolo. Cinque litri di acqua sono stati aerati con aria atmosferica per garantire il mantenimento di condizioni aerobiche. Le acque sotterranee sono state analizzate settimanalmente per circa 3 mesi per determinare le concentrazioni di 2,4-diclorofenolo nel tempo. La costante di velocità di biodegradazione di primo ordine determinata sperimentalmente e l’emivita corrispondente erano 0,20/d e 3,47 d, rispettivamente.
Fotolitica. In acqua distillata, la fotolisi avviene ad un tasso più lento che in acque estuariali contenenti sostanze umiche. I prodotti di fotolisi identificati in acqua distillata erano i tre isomeri dell’acido clorociclopentadienico. Le seguenti emivite sono state riportate per il 2,4-diclorofenolo in acqua di estuario esposta alla luce solare e ai microbi: 0,6 e 2,0 ore durante l’estate (24 °C) e l’inverno (10 °C), rispettivamente; in acqua distillata: 0,8 e 3,0 ore durante l’estate e l’inverno, rispettivamente; in acqua di estuario avvelenata: 0,7 e 2,0 ore durante l’estate e l’inverno, rispettivamente (Hwang et al., 1986). Quando il biossido di titanio sospeso in una soluzione acquosa è stato irradiato con luce UV (λ = 365 nm), il 2,4-diclorofenolo è stato convertito in biossido di carbonio ad un tasso significativo (Matthews, 1986). Una soluzione acquosa contenente perossido di idrogeno e irradiata con luce UV (λ = 296 nm) ha convertito il 2,4-diclorofenolo in cloroidrochinone e 1,4-diidrochinone (Moza et al., 1988). Una resa di anidride carbonica del 50,4% è stata raggiunta quando il 2,4-diclorofenolo adsorbito su gel di silice è stato irradiato con luce UV (λ >290 nm) per 17 ore (Freitaget al., 1985).
Chimico/Fisico. Il 2,4-diclorofenolo non si idrolizza in misura ragionevole (Kollig,1993). Costanti di velocità del secondo ordine riportate per la reazione di 2,4-diclorofenolo e monossigeno in acqua a 292 K: 7 x 106/M?sec a pH 5.5, 2 x 106/M?sec a pH 6, 1.0 x 105/M?sec a pH6.65, 1.5 x 106/M?sec a pH 7.0, 7.6 x 105/M?sec a pH 7.9, 1.20 x 104/M?sec a pH 9.0 a 9.6. A pH 8, l’emivita del 2,4-diclorofenolo è di 62 h (Scully e Hoigné, 1987). In una soluzione acquosa di fosfato a 27 °C, il 2,4-diclorofenolo ha reagito con l’ossigeno singoletto a un tasso di 5,1 x106/M?sec (Tratnyek e Hoigné, 1991). A pH neutro, il 2,4-diclorofenolo è stato completamente ossidato dal permanganato di potassio (2,0 mg/L) dopo 15 minuti (citato, Verschueren, 1983).
Spedizione
UN2020 Clorofenoli, solido, Classe di pericolo:6.1; Etichette: 6.1-Materiali velenosi
Metodi di purificazione
Cristallizzare da etere di pet (b 30-40o). Purificare anche per fusione ripetuta a zone, usando un tubo di guardia di P2O5 per escludere l’umidità. È molto igroscopico quando è secco.
Incompatibilità
Incompatibile con gli ossidanti (clorati, nitrati, perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo, fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni. Tenere lontano da materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossiacidi ed epossidi. Il contatto con acidi o fumi acidi provoca la decomposizione rilasciando gas cloro velenoso. Incompatibile con caustici, anidridi acide; cloruri acidi. Rapidamente corrode l’alluminio; lentamente corrode zinco, stagno, ottone, bronzo, rame e le sue leghe. Può accumulare cariche elettriche statiche e può causare l’accensione dei suoi vapori.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere in un solvente combustibile e incenerire in un forno dotato di postbruciatore e scrubber. In conformità con 40CFR165, seguire le raccomandazioni per lo smaltimento di pesticidi e contenitori di pesticidi. Deve essere smaltito correttamente seguendo le indicazioni dell’etichetta del pacchetto o contattando l’agenzia di controllo ambientale locale o federale, o contattando l’ufficio regionale EPA. Consultare le agenzie di controllo ambientale per una guida sulle pratiche di smaltimento accettabili. I generatori di rifiuti contenenti questo contaminante (≧100 kg/mo) devono conformarsi allo stoccaggio, al trasporto, al trattamento e allo smaltimento dei rifiuti di EPA regulationsgoverning