Az SN1/SN2/E1/E1/E2 versengési reakciók előrejelzése általában megőrjíti a diákokat, de nem is olyan rossz, ha észreveszed az általános mintát:
- alapvető körülmények (pozitív és negatív töltések) inkább SN2 vagy E2 (nincs karbokáció)
- semleges vagy savas körülmények inkább SN1 vagy E1 (karbokáció keletkezik).
Így határozzuk meg az SN1/E1 reakciót az SN2/E2 reakciótól. De hogyan lehet eldönteni, hogy szubsztitúció vagy elimináció? Általános dolgok, amikre figyelni kell, a tömeg, a nukleofilitás és a hő:
- Ha hőt (vagy Δ-t) látunk, a reakció elimináció lesz.
- Ha nagy, terjedelmes vegyületet látunk, a reakció elmináció lesz.
- Ha erős bázist látunk, a reakció elimináció lesz. Erős bázis minden, ami erősebb, mint a RO-.
A kivétel: ha minden primer, akkor valószínűleg SN2 lesz.
Ezek a szabályok valószínűleg zavarosnak tűnnek, ezért nézzük végig ezt a nyolc példát, és nézzük meg, hogyan érvényesülnek.
a) A NaCN töltött! (Na+ és CN-), tehát SN2 vagy E2. A CN nem erős bázis, tehát SN2.
b) KOtBu (kálium-ert-butoxid) töltött, tehát SN2 vagy E2. -OtBu erős bázis, tehát ha bármi 1º-nál nagyobb tömegű, akkor E2 lesz. -OtBu 3º, tehát biztosan E2 lesz (KOtBu egy klasszikus E2 reagens).
c) NaOMe töltött, tehát E2 vagy SN2. A NaOMe erős bázis, tehát ha bármi >1º, akkor E2 lesz. -OMe 1º (valójában nem is 1º), de az alkil-halogenid 2º, tehát E2 lesz.
d) NaOMe töltött, tehát E2 vagy SN2. A NaOMe erős bázis, tehát ha bármi >1º, akkor E2 lesz. De ebben az esetben egyáltalán nincs tömeg – semmi sem >1º! A NaOMe 1 és az alkilhalogenid is 1º, tehát SN2 lesz.
e) A metanol (MeOH) semleges, tehát valószínűleg E1 vagy SN1. A metanol gyenge bázis és nincs ömlesztett, tehát SN1. Általában a víz és az alkohol SN1 és E1 keveréket csinál az alkilhalogenidekkel (többnyire SN1).
f) A H2SO4 savas, tehát valószínűleg E1 vagy SN1. SN1 azonban nem lehet, mert a H2SO4-ban nincs nukleofil. (A HSO4- nagyon gyenge nukleofil). Egy alkohol H2SO4-mal vagy H3PO4-mal dehidratációs reakció- E1.
g) A H2SO4 savas, tehát valószínűleg E1 vagy SN1. Ebben az esetben van egy nukleofilunk- Cl-, tehát SN1 lesz.
h) Az aminok semlegesek, de nem így SN1/E1- inkább SN2/E2 lesz, mert bázikusak (az amin oldatnak bázikus pH-ja van). Ez az amin nagyon nehézkes, ezért E2.
A feladat részletei