Acide citrique de qualité alimentaire.
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| Noms | |
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| Nom IUPAC
3-carboxy-3-hydroxypentane-1,5-dioïque
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| Nom IUPAC systématique
Acide citrique
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| Autres noms
Acide 3-carboxy-3-hydroxypentanedioïque
2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique |
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| Identifiants | |
| Jmol-Images 3D | Image |
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| Propriétés | |
| C6H8O7 | |
| Masse molaire | 192.12 g/mol |
| Aspect | solide incolore légèrement hygroscopique |
| Odeur | Inodore |
| Densité | 1,665 g/cm3 (anhydre) 1.542 g/cm3 (monohydrate, à 18 °C) |
| Point de fusion | 156 °C (313 °F ; 429 K) (se décompose) |
| Point d’ébullition | 310 °C (590 °F ; 583 K) (se décompose à partir de 175 °C) |
| 117.43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
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| Solubilité | Soluble dans l’éthanol, l’éther diéthylique, l’acétate d’éthyle, le DMSO, le méthanol Insoluble dans le benzène, le disulfure de carbone, chloroforme, toluène, xylène |
| Solubilité dans l’éthanol | 62 g/100 g (25 °C) |
| Solubilité dans l’acétate d’amyle | 4.41 g/100 g (25 °C) |
| Solubilité dans l’éther diéthylique | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Solubilité dans le 1,4-Dioxane | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Acidité (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6,40 |
| Viscosité | 6,5 cP (50% sol. aq.) |
| Thermochimie | |
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Std molaire
entropie (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
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Enthalpie std de
formation (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | ScienceLab |
| Point d’éclair | 155 |
| Dose ou concentration létale (DL, CL) : | |
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DL50 (dose médiane)
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3000 mg/kg (rats, oral) |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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| Références infobox | |
Acide citrique ou acide 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylique (nom IUPAC : Acide 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylique) est un acide organique faible, principalement utilisé dans l’industrie alimentaire, où il sert de conservateur et d’additif alimentaire qui donne un goût acide agréable. Il a la formule chimique C6H8O7.
Propriétés
Chimiques
L’acide citrique réagira en solution avec les bases, les carbonates et les bicarbonates, ainsi que les métaux réactifs, comme le magnésium, pour former leurs sels respectifs, les citrates.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Comme on peut le voir avec son utilisation comme conservateur pour les fruits, il sert souvent d’agent réducteur, similaire à l’acide ascorbique, tant dans la nature que dans certaines synthèses.
L’acide citrique possède un groupe hydroxyle, avec lequel il peut former certains esters d’acides minéraux. Il peut également être utilisé dans la production de certains polyesters exotiques.
Physique
L’acide citrique est, dans les conditions normales, une poudre cristalline blanche hygroscopique. Il existe soit sous forme anhydre (sans eau), soit sous forme de monohydrate. Le monohydrate peut être transformé en forme anhydre par chauffage au-dessus de 78 °C. Il est soluble dans l’eau, l’éthanol, l’éther diéthylique, l’acétate d’éthyle, le DMSO et insoluble dans le benzène, le toluène, le chloroforme, le disulfure de carbone.
Disponibilité
L’acide citrique est disponible dans le commerce sous forme de sel de citron, pur ou mélangé à d’autres additifs. On peut le trouver dans les sections de décapage et de mise en conserve des épiceries déjà sous forme pure et de qualité alimentaire.
Williams-Sonoma vend de l’acide citrique dans de petits pots en verre.
Légal
Bien qu’il ne soit pas contrôlé, on a signalé ces dernières années que les organismes d’application de la loi surveillaient l’achat de grandes quantités d’acide citrique, principalement en raison de son utilisation dans la production d’HMTD. Certains toxicomanes utilisent l’acide citrique comme agent de coupe.
Préparation
L’acide citrique peut être préparé en faisant réagir un sel de citrate avec un acide plus fort.
Industriellement, il est extrait de cultures d’Aspergillus niger. Cependant, comme il est très bon marché, il est plus facile d’acheter de l’acide citrique que de le fabriquer soi-même.
Projets
- Fusée Alka-Seltzer
- Extraction d’anthocyanes
- Synthèse de HMTD
- Propane-1,2,3-tricarboxylique
- Préparation de l’acide acétonedicarboxylique
- Préparation du citrate ferrique d’ammonium
- Synthèse du citrate de triéthyle
- Citrate de triméthyle synthèse
- Réactif de Bénédict
- Synthèse de l’acide citrazinique
- Préparation de l’acide nitrocitrique
Manipulation
Sécurité
Etant un acide faible, il n’est pas très toxique, mais à forte concentration, il peut irriter la peau et les tissus sensibles. L’ingestion de grandes quantités d’acide citrique dérange l’estomac et provoque des troubles digestifs, ainsi qu’une acidose métabolique.
Stockage
L’acide citrique solide doit être stocké dans des bouteilles fermées, dans un endroit sec.
Le stockage de solutions contenant du citrate favorise souvent la croissance de bactéries qui peuvent le métaboliser. L’ajout d’une boîte antibactérienne permet d’éviter cela.
Élimination
L’acide citrique peut être neutralisé avant d’être éliminé, bien que cela ne soit pas toujours nécessaire. Il peut être versé dans l’égout ou jeté dans le sol.