Acide aminé

En 1953, Harold Urey et Stanley Miller ont réalisé une expérience étonnante dans laquelle ils ont produit des « molécules de vie » à partir d’un mélange de gaz qui, selon eux, existait dans une terre primordiale. Ces expériences simulaient ce qui se produirait lorsque des éclairs fourniraient de l’énergie pour des réactions chimiques dans l’atmosphère et suggéraient une hypothèse sur la façon dont la vie aurait pu se développer sur notre planète. Les acides aminés étaient les molécules vitales qui se sont formées dans cette expérience et ont soutenu cette hypothèse de l’origine de la vie.

Un acide aminé est une molécule qui contient deux groupes fonctionnels , une amine et un acide carboxylique , comme le montre la figure 1. Dans cette illustration, il y a un groupe supplémentaire appelé chaîne latérale, désigné par un R. La variation observée dans les acides aminés naturels provient des différences dans cette chaîne latérale. Les vingt molécules présentes dans la nature sont énumérées dans le tableau 1. Dans une solution aqueuse, cette structure peut changer de façon à ce qu’un proton du COOH soit transféré au NH 2 et qu’un zwitterion soit formé. Cette structure dépend du pH de la solution. La plupart des systèmes physiologiques se situent dans une telle gamme de pH, donc la forme zwitterion des acides aminés est la forme la plus stable dans le corps humain.

La stéréochimie des acides aminés est également un concept important. L’atome de carbone marqué α dans la figure 1 est chiral, donc un acide aminé peut être l’un des deux énantiomères. Notez que la structure représentée sur l’illustration a le groupe amine à droite et le groupe carboxyle en haut. Cette configuration est désignée comme la forme L, et tous les acides aminés naturels ont cette forme.

Les acides aminés sont classés en trois groupes selon la nature de la chaîne latérale. Neuf des acides aminés ont des chaînes latérales qui sont non polaires . Près de 50 % des acides aminés qui sont présents dans les protéines ont des chaînes latérales non polaires. La deuxième catégorie d’acides aminés contient six molécules différentes qui ont des chaînes latérales polaires. Enfin, un groupe de cinq acides aminés possède des chaînes latérales qui sont non seulement polaires, mais chargées.

Figure 1.

La caractéristique chimique clé des acides aminés est qu’ils se lient entre eux pour former des protéines. Comme le groupe fonctionnel COOH est un acide et que le groupe fonctionnel NH 2 est une base, les deux extrémités des acides aminés peuvent facilement réagir l’une avec l’autre. La synthèse des protéines est plus compliquée qu’une simple neutralisation acide-base, mais considérez ce qui se passe lorsque deux acides aminés

Tableau 1. Les vingt acides aminés communs trouvés dans les protéines.

acides réagissent pour former une liaison peptidique. La nouvelle molécule, maintenant un dimère avec deux résidus d’acides aminés, a toujours une extrémité qui est un acide et une autre qui est une base, il est donc évident que le processus de formation d’une liaison peptidique avec un autre acide aminé pourrait être répété. Si de nombreux acides aminés sont enfilés ensemble, le résultat est un polymère naturel – une protéine.