2,6-Lutidine Propriétés chimiques,utilisations,production
Propriétés chimiques
Liquide huileux incolore, point de fusion-5.8℃, point d’ébullition 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, densité 0,9252（20/4℃）, indice de réfraction 1,4977, point d’éclair 33℃, soluble dans le diméthyl formamide, le tétrahydrofurane, l’eau froide, l’eau chaude, l’éthanol et l’éther, avec une odeur mixte de Pyridine et de menthe.
Utilisation
La 2,6-Lutidine est largement utilisée en synthèse organique comme matière première et solvant. Dans l’industrie pharmaceutique, elle peut être utilisée pour la production de pyridinolcarbamate antiathérosclérotique. Elle peut également être utilisée pour la production d’acétate de cortisone, d’hydrocortisone, de niacine, de lobeline et d’iodure de stilbazium qui est un anthelminthique efficace contre le ver, le fasciolopsis buski, le trichocéphale, l’oxyure, etc. En outre, la 2,6-Lutidine peut être utilisée comme auxiliaire pour les pesticides, les teintures, la teinture et l’impression et utilisée comme accélérateur de résine et de caoutchouc, intermédiaire de stabilisateur d’huile chaude. Elle peut être oxydée pour produire de l’acide diméthylpyridine, qui peut être utilisé comme stabilisateur pour le peroxyde d’hydrogène et l’acide acétique et utilisé pour synthétiser la lobélidine. La 2,6-Lutidine est utilisée pour divers types d’essence de noix et d’essence de cacao, de café, de viande, de pain et de légumes. Elle est également utilisée pour synthétiser des médicaments pour le traitement et les premiers soins de l’hypertension.
Préparation
La 2,6-Lutidine est obtenue par la séparation de la β-méthylpyridine qui est un produit recyclé du sous-produit de la cokéfaction du charbon.
Catégorie
liquide inflammable
Toxicité grade
haute toxicité
Toxicité aiguë
orale – rat LD50 : 400mg/kg
Caractéristiques de danger d’inflammabilité
inflammable en cas de feu, de haute température et d’oxydant, libérant des oxydes d’azote toxiques en cas de chaleur.
Stockage
Entrepôt ventilé et sec à basse température, séparé des acides.
Agents extincteurs
Poudre sèche, sable sec, dioxyde de carbone, mousse.
Propriétés chimiques
Liquide incolore à jaune
Propriétés chimiques
La 2,6-Diméthylpyridine a une odeur mentholée et aigrelette puissante et diffuse. Elle a également été décrite comme ayant l’odeur de lapyridine et de la menthe poivrée
Occurrence
On a signalé sa présence dans le pain, le thé, l’huile de menthe poivrée, les fromages, le poulet, le bœuf, le porc, la bière, le sherry, les whiskies, le cacao, le café, le thé, les flocons d’avoine, le son de riz, le sarrasin et le malt.
Utilisations
Isolé de la fraction de base du goudron de houille. Composé semi-volatile présent dans le tabac.
Définition
ChEBI : Membre de la classe des méthylpyridines qui est une pyridine portant des substituants méthyles en positions 2 et 6.
Valeurs seuils du goût
Caractéristiques du goût à 20 ppm : noisette, café, cacao, moisi, pain et viande
Référence(s) à la synthèse
Synthèses organiques, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI : 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Description générale
Un liquide incolore avec une odeur de menthe poivrée. Point d’éclair 92°F. Moins dense que l’eau. Vapeurs plus lourdes que l’air. Produit des oxydes d’azote toxiques lors de la combustion. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.
Air &Réactions avec l’eau
Hautement inflammable. Soluble dans l’eau.
Profil de réactivité
La 2,6-lutidine neutralise les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels plus de l’eau. Peut être incompatible avec les isocyanates, les produits organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d’acide. De l’hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs forts, tels que les hydrures.
Danger pour la santé
L’inhalation ou le contact avec le matériau peut irriter ou brûler la peau et les yeux. Un incendie peut produire des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques. Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou des suffocations. Le ruissellement des eaux de lutte contre l’incendie ou de dilution peut provoquer une pollution.
Synthèse chimique
Synthèse à partir d’acétoacétate d’éthyle, de formaldéhyde et d’ammoniac ; isolé de la fraction basique du goudron de houille
Méthodes de purification
Les contaminants probables comprennent la 3 et la 4-picoline (points d’ébullition similaires). Cependant, ils sont éliminés en utilisant du BF3, avec lequel ils réagissent préférentiellement, en ajoutant 4mL de BF3 à 100mL de 2,6-lutidine sec distillé par fraction et en redistillant. On peut également utiliser la distillation d’une matière commerciale à partir d’AlCl3 (14g pour 100mL) pour éliminer les picolines (et l’eau). Alternativement, la lutidine (100mL) peut être portée à reflux avec du benzènesulfonate d’éthyle (20g) ou du p-toluènesulfonate d’éthyle (20g) pendant 1h, puis la couche supérieure est refroidie, séparée et distillée. Le distillat est porté à reflux avec du BaO ou du CaH2, puis distillé de manière fractionnée à travers une colonne de verre à garnissage hélicoïdal. La 2,6-lutidine peut être séchée avec du KOH ou du sodium ou par reflux avec du BaO (et distillation à partir de celui-ci), avant d’être distillée. Pour la purification par son picrate, la 2,6-lutidine, dissoute dans de l’EtOH absolu, est traitée avec un excès d’acide picrique éthanolique chaud. Le précipité est filtré, recristallisé dans l’acétone (pour donner m 163-164,5o (166-167o), et partagé entre l’ammoniac et le CHCl3/éther diéthylique. La couche organique, après lavage avec du KOH aqueux dilué, est séchée avec du Na2SO4 et distillée de façon fractionnée. On peut aussi purifier la 2,6-lutidine par son complexe d’urée, comme décrit pour la 2,3-lutidine. D’autres procédures de purification comprennent la distillation azéotropique avec du phénol, la cristallisation fractionnée par congélation partielle et la chromatographie en phase vapeur utilisant une colonne de 180 cm de polyéthylène glycol-400 (Shell, 5 %) sur Embacel (May and Baker) à 100o, avec de l’argon comme gaz porteur. Le chlorhydrate a une valeur de m 235-237o, 239o (à partir d’EtOH).