Le 2-Méthylhexane (C7H16, également connu sous le nom d’isoheptane, éthylisobutylméthane) est un isomère de l’heptane. Il s’agit structurellement d’une molécule d’hexane avec un groupe méthyle attaché à son deuxième atome de carbone. Il existe dans la plupart des produits commerciaux d’heptane comme une impureté mais n’est généralement pas considéré comme une impureté en termes de réactions car il a des propriétés physiques et chimiques très similaires par rapport au n-heptane (heptane à chaîne droite).

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2-Méthylhexane
Formule squelette du 2-méthylhexane
Formule squelette du 2-méthylhexane avec tous les carbones implicites indiqués, et tous les hydrogènes explicites ajoutés
Modèle à bille et bâton du 2-méthylhexane
Noms
Nom IUPAC

2-Méthylhexane
Identifiants
  • 591-76-4 check
Modèle 3D (JSmol)
1696856
ChemSpider
  • 11094 check
ECHA InfoCard 100.008.847 Editer ceci à Wikidata
Numéro CE
  • 209-730-6
PubChem CID
RTECS numéro
  • MO3871500
UNII
  • YI4679P2SP ☒
Numéro UN 3295
Tableau de bord CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C7H16/c1-4-5-6-7(2)3/h7H,4-6H2,1-3H3 check
    Clé : GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N check

  • CCCCC(C)C
Propriétés
C7H16
Masse molaire 100.205 g-mol-1
Apparence Liquide incolore
Odeur Sans odeur
Densité 0.679 g cm-3
Point de fusion -119,0 à -117,8 °C ; -182,3 à -180,1 °F ; 154,1 à 155,3 K
Point d’ébullition 89,6 à 90,6 °C ; 193,2 à 195,0 °F ; 362.7 à 363,7 K
Pression de vapeur 15,7 kPa (à 37.7 °C)
La loi de Henry
constante (kH)
19 nmol Pa-1 kg-1
-86.24-10-6 cm3/mol
Indice de réfraction (nD)
1.384
Thermochimie
Capacité thermique (C)
222,92 J K-1 mol-1
Std molaire
entropie (So298)
323.34 J K-1 mol-1
Enthalpie std de
formation (ΔfH⦵298)
-231.1–228.5 kJ mol-1
Enthalpie std de
combustion (ΔcH⦵298)
-4,8127–4.8103 MJ mol-1
Dangers
Pictogrammes GHS GHS02 : Inflammable GHS07 : Nocif GHS08 : Danger pour la santé GHS09 : Danger pour l'environnement
Mot de signalisation GHS Danger
H225, H304, H315, H336, H410
P210, P261, P273, P301+310, P331
NFPA 704 (diamant de feu)
Point d’éclair -1 °C (30 °F ; 272 K)
280 °C (536 °F ; 553 K)
Limites d’explosivité 1-7%
Composés apparentés
Alcanes apparentés
. alcanes
Composés apparentés
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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Références infobox

Etant un alcane, le 2-méthylhexane est insoluble dans l’eau, mais est soluble dans de nombreux solvants organiques, comme les alcools et l’éther. Cependant, le 2-méthylhexane est plus communément considéré comme un solvant lui-même. Par conséquent, même s’il est présent dans de nombreux produits d’heptane disponibles dans le commerce, il n’est pas considéré comme une impureté destructrice, car l’heptane est généralement utilisé comme solvant. Néanmoins, par des procédés concis de distillation et de raffinage, il est possible de séparer le 2-méthylhexane du n-heptane.

Dans un groupe d’isomères, ceux qui ont plus de branches ont tendance à s’enflammer plus facilement et à brûler plus complètement. Par conséquent, le 2-méthylhexane a une température d’auto-inflammation et un point d’éclair plus bas par rapport à l’heptane. Théoriquement, le 2-méthylhexane brûle également avec une flamme moins fuligineuse, émettant des radiations à plus haute fréquence ; cependant, comme l’heptane et le 2-méthylhexane ne diffèrent que par un seul atome de carbone, en termes de ramification, tous deux brûlent avec une flamme jaune vif lorsqu’ils sont allumés.

Par rapport au n-heptane, le 2-méthylhexane a également des points de fusion et d’ébullition plus bas. On trouve une densité de liquide plus faible dans le 2-méthylhexane que dans l’heptane.

Sur l’échelle NFPA 704, le 2-méthylhexane est répertorié comme un produit chimique de niveau de réactivité-0, avec divers autres alcanes. En fait, la plupart des alcanes ne sont pas réactifs, sauf dans des conditions extrêmes, comme la combustion ou une forte lumière solaire. En présence d’oxygène et d’une flamme, le 2-méthylhexane, comme l’heptane, se consume presque complètement en eau et en dioxyde de carbone. En présence de lumière UV et en mélange avec des halogènes dans les solvants, généralement le brome dans le 1,1,1-trichloroéthane, une réaction de substitution se produit.

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