Le 2-Méthoxyéthanol, ou méthylcellosolve, est un composé organique de formule C
3H
😯
2 qui est utilisé principalement comme solvant. C’est un liquide clair et incolore avec une odeur d’éther. Il fait partie d’une classe de solvants connus sous le nom d’éthers de glycol, qui sont remarquables pour leur capacité à dissoudre une variété de différents types de composés chimiques et pour leur miscibilité avec l’eau et d’autres solvants. Il peut être formé par l’attaque nucléophile du méthanol sur l’oxyde d’éthylène protoné, suivie d’un transfert de proton :
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| Noms | |
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| Nom IUPAC
2-…Méthoxyéthanol
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| Autres noms
Ether monométhylique de l’éthylène glycol
EGME Méthyl Cellosolve |
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| Identifiants | |
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Modèle 3D (JSmol)
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| 1731074 | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| DrugBank |
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| ECHA InfoCard | 100.003.377  |
| Numéro CE |
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| 81877 | |
| KEGG |
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PubChem CID
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| Numéro RTECS |
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| UNII |
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| Numéro ONU | 1188 |
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Tableau de bord CompTox (EPA)
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| Propriétés | |
| C3H8O2 | |
| Masse molaire | 76.09 g/mol |
| Apparence | Liquide incolore |
| Odeur | Ether-like |
| Densité | 0.965 g/cm3 |
| Point de fusion | -85 °C (-121 °F ; 188 K) |
| Point d’ébullition | 124 à 125 °C (255 à 257 °F ; 397 à 398 K) |
| Miscibles | |
| Pression de vapeur | 6 mmHg (20°C) |
| Dangers | |
| Fiche de données de sécurité | Fiche de données de sécurité externe |
| Pictogrammes GHS |    |
| GHS Mot indicateur | Danger |
| H226, H302, H312, H332, H360 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
| NFPA 704 (diamant du feu) | |
| Point d’éclair | 39 °C (102 °F ; 312 K) |
| Limites d’explosivité | 1.8%-14% |
| Dose ou concentration létale (DL, CL) : | |
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LDLo (plus faible publiée)
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2370 mg/kg (rat, oral) 890 mg/kg (lapin, oral) 1480 mg/kg (souris, oral) 950 mg/kg (cobaye, oral) |
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LC50 (concentration médiane)
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1480 ppm (souris, 7 h) |
| NIOSH (limites d’exposition sanitaire aux Etats-Unis) : | |
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PEL (admissible)
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TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
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REL (recommandé)
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TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
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IDLH (Danger immédiat)
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200 ppm |
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Sauf indication contraire, les données sont données pour des matériaux dans leur état standard (à 25 °C , 100 kPa).
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 vérifier (qu’est-ce que   ?) |
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| Références infobox | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-.Le méthoxyéthanol est utilisé comme solvant pour de nombreux usages différents tels que les vernis, les teintures et les résines. Il est également utilisé comme additif dans les solutions de dégivrage des avions. En chimie organométallique, il est couramment utilisé pour la synthèse du complexe de Vaska et de composés apparentés tels que le carbonylchlorohydridotris(triphénylphosphine)ruthénium (II). Au cours de ces réactions, l’alcool agit comme une source d’hydrure et de monoxyde de carbone.
Le 2-méthoxyéthanol est toxique pour la moelle osseuse et les testicules. Les travailleurs exposés à des niveaux élevés risquent de souffrir de granulocytopénie, d’anémie macrocytaire, d’oligospermie et d’azoospermie.
Le méthoxyéthanol est transformé par l’alcool déshydrogénase en acide méthoxyacétique qui est la substance à l’origine des effets nocifs. L’éthanol et l’acétate ont tous deux un effet protecteur. Le méthoxyacétate peut entrer dans le cycle de Krebs où il forme du méthoxycitrate.