Predecir las reacciones de competencia SN1/SN2/E1/E2 tiende a volver locos a los estudiantes, pero no es tan malo una vez que se nota el patrón general:
- Las condiciones básicas (cargas positivas y negativas) tienden a ser SN2 o E2 (no hay carbocación)
- Las condiciones neutras o ácidas tienden a ser SN1 o E1 (se forma carbocación).
Así se determina una reacción SN1/E1 de una reacción SN2/E2. Pero, ¿cómo decidir entre sustitución o eliminación? Las cosas generales a tener en cuenta son el volumen, la nucleofilia y el calor:
- Si ve calor (o Δ), la reacción será de eliminación.
- Si ve un compuesto grande y voluminoso, la reacción será de elminación.
- Si ve una base fuerte, la reacción será de eliminación. Base fuerte es cualquier cosa más fuerte que RO-.
La excepción: si todo es primario, probablemente irá SN2.
Estas reglas probablemente parezcan confusas, así que repasemos estos ocho ejemplos y veamos cómo se aplican.
a) ¡El NaCN está cargado! (Na+ y CN-), así que es SN2 o E2. CN no es una base fuerte, por lo que es SN2.
b) KOtBu (tert-butóxido de potasio) está cargado, por lo que es SN2 o E2. -OtBu es una base fuerte, por lo que si algo es más voluminoso que 1º irá E2. -OtBu es 3º, así que definitivamente irá E2 (KOtBu es un reactivo clásico E2).
c) NaOMe está cargado así que E2 o SN2. NaOMe es una base fuerte, por lo que si algo >1º irá E2. -OMe es 1º (en realidad, ni siquiera 1º), pero el haluro de alquilo es 2º, así que irá E2.
d) NaOMe está cargado así que E2 o SN2. El NaOMe es una base fuerte, por lo que si algo >1º irá E2. Pero en este caso no hay ningún tipo de carga – ¡nada es >1º! NaOMe es 1 y el haluro de alquilo es también 1º, así que irá SN2.
e) El metanol (MeOH) es neutro así que probablemente E1 o SN1. El metanol es una base débil y no hay volumen, así que SN1. En general el agua y el alcohol hacen una mezcla de SN1 y E1 con haluros de alquilo (sobre todo SN1).
f) H2SO4 es ácido así que probablemente E1 o SN1. No puede ser SN1 sin embargo porque no hay ningún nucleófilo en H2SO4. (HSO4- es un nucleófilo muy débil). Un alcohol con H2SO4 o H3PO4 es una reacción de deshidratación- E1.
g) H2SO4 es ácido así que probablemente E1 o SN1. En este caso tenemos un nucleófilo- Cl-, por lo que irá SN1.
h) Las aminas son neutras pero no lo hacen SN1/E1- tienden a ir SN2/E2, porque son básicas (una solución de amina tiene un pH básico). Esta amina es muy voluminosa por lo que irá a E2.
Detalles del problema