En el episodio del pasado miércoles por la noche de Dynamite, un aparentemente descontento Shawn Spears criticó a AEW en una entrevista con Tony Schiavone. «Me fui de Nueva York, la hierba no es siempre más verde. Puedes cambiar las tres letras, pero no puedes cambiar el techo de cristal, al menos no para mí», dijo en una clara referencia a su tiempo en la WWE.
Tras sus comentarios, Spears fue eliminado de la página del roster de AEW, desactivó su cuenta de Twitter y puso su Instagram en privado, dejando a los fans preguntándose qué futuro le esperaba al luchador de 39 años de Ontario, Canadá. Spears se entrenó en la Hart Wrestling School en Cambridge Ontario con Smith Hart, Ike Shaw y Waldo Von Erich y luego con Eric Young en la escuela WrestlePlex antes de ser entrenado por Derek Wylde y Cody Deaner.
Spears, que comenzó su carrera en el circuito indie, se unió por primera vez a la WWE en 2006 y trabajó para la compañía entre 2006 y 2009, cuando fue liberado. Se reincorporó a WWE en 2013 y fue asignado a NXT bajo el nombre de Tye Dillinger. En 2017, fue promovido al roster principal, trabajando en SmackDown hasta ser liberado de la promoción nuevamente en 2019.
El 1 de marzo de 2019, Spears anunció en Twitter que aceptaría reservas en el circuito indie a partir del 31 de mayo. En el episodio del 5 de junio del programa semanal de Beyond Wrestling, debutó para la promoción derrotando a Orange Cassidy en el evento principal.
Más tarde ese año, se unió a AEW en su evento inaugural de pago por visión Double or Nothing, compitiendo en el pre-show Casino Battle Royale. En el Fyter Fest en junio, Spears se estableció como un heel después de golpear a Cody Rhodes con una silla de acero en la cabeza.
Algunos han especulado que Spears podría estar dejando AEW para centrarse en su Escuela de Lucha Libre Flatbacks, que ofrece un curso de ocho semanas para que la gente comience su carrera de lucha libre profesional. Otros creen que podría dirigirse a la Nightmare Factory, donde Cody Rhodes & QT Marshall entrena a los futuros talentos de AEW.