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Identificación

Nombre Loxoprofeno Número de acceso DB09212 Descripción

El loxoprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo derivado del ácido propiónico. Se comercializa bajo el nombre comercial de Loxonin en Brasil, México y Japón por Sankyo, como Loxomac en la India y como Oxeno en Argentina. En enero de 2006 se aprobó el uso de un preparado transdérmico en Japón.

Tipo Grupos de moléculas pequeñas Estructura aprobada

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Estructuras similares

Estructura para Loxoprofeno (DB09212)

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Peso medio: 246.3016
Monoisotópico: 246.125594442 Fórmula química C15H18O3 Sinónimos

  • Loxoprofeno
  • Loxoprofeno
  • Loxoprofeno
  • Loxoprofenum

Farmacología

Pharmacology

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Indicación

El loxoprofeno es un antiinflamatorio noantiinflamatorio no esteroideo (AINE) indicado para el dolor y la inflamación relacionados con trastornos musculoesqueléticos y articulares.6 Además de sus efectos sobre el dolor, es un medicamento antipirético y antiinflamatorio.7

Afecciones asociadas

  • Dolor relacionado con la ortopedia (dolor musculoesquelético)
  • Reumatismo
  • Lesión del tejido blando

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra Contraindications

Contraindicaciones &Advertencias de la caja negra
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Farmacodinámica

El loxoprofeno es un inhibidor no selectivo de las enzimas ciclooxigenasas, que son responsables de la formación de varios mediadores biológicamente activos del dolor, la fiebre y la inflamación. Entre ellos se encuentran las prostaglandinas, la prostaciclina, el tromboxano y el ácido araquidónico.7,8

Mecanismo de acción

El loxoprofeno en sí mismo es un profármaco y tiene una actividad farmacológica escasa o nula: se metaboliza rápidamente en su forma transalcohólica, que es un inhibidor potente y no selectivo de la ciclooxigenasa.3 La ciclooxigenasa (COX) está presente en dos formas, la COX-1 y la COX-2, y cada una de ellas cumple funciones diferentes. La COX-1 está presente en las células humanas y se libera de forma constitutiva, realizando funciones celulares de mantenimiento, como la producción de moco y la agregación de plaquetas.8 La COX-2 se induce en las células humanas después de una lesión o debido a otros estímulos, se desencadena para aparecer en grandes cantidades en los lugares de la lesión/estímulo, y es en última instancia responsable de la mediación de la inflamación y el dolor.8

El metabolito activo del loxoprofeno inhibe ambas isoformas de la COX, lo que da lugar a una reducción de la expresión de varios mediadores del dolor, la inflamación y la fiebre (por ejemplo, prostaglandinas, prostaciclina, tromboxano, etc.).8

.

Objetivo Acciones Organismo
AProstaglandina G/H sintasa 2
antagonista
 Humanos
AProstaglandina G/H sintasa 1
antagonista
 Humanos

Absorción

Loxoprofeno se absorbe rápida y completamente en el tracto gastrointestinal con una biodisponibilidad del 95%.14 La fase de absorción del medicamento se produce en las primeras 4-6 horas después de la ingestión. La ingestión de alimentos con el medicamento provoca una ligera disminución de la tasa de absorción de loxoprofeno.14

Volumen de distribución

El loxoprofeno tiene un volumen de distribución de 0,16 L/kg.14

Unión a proteínas

99% unido a albúmina.14 A dosis de loxoprofeno superiores a 500 mg/día, el aclaramiento del fármaco aumenta a medida que se produce la saturación de la unión a proteínas plasmáticas a dosis más altas.14

Metabolismo

El loxoprofeno es un profármaco que se convierte rápidamente en su metabolito transalcohólico activo mediante la carbonil reductasa en el hígado.2 Este mismo proceso también da lugar a un metabolito cis-alcohol, aunque este isómero tiene poca actividad farmacológica.1,3 También se ha observado que el fármaco principal sufre una oxidación vía CYP3A4/5 a dos metabolitos hidroxilados (M3 y M4) y una glucuronidación por UGT2B7 a dos metabolitos glucurónidos (M5 y M6).1 Los metabolitos alcohólicos del loxoprofeno también sufren una conjugación glucurónida vía UGT2B7 a dos metabolitos glucurónidos (M7 y M8) antes de su excreción.1

Cuando se aplica en formulaciones tópicas, el loxoprofeno se metaboliza a su forma activa transalcohólica por la carbonil reductasa en la piel.4

Pase el ratón por encima de los productos siguientes para ver los socios de reacción

  • Loxoprofeno
    • Metabolito trans-OH de loxoprofeno
    • Metabolito cis-OH de loxoprofeno

Vía de eliminación

50% de excreción renal.13 Este fármaco se excreta en un 20% – 30% en las heces.10,13

Vida media

La vida media de eliminación de Loxoprofeno es de aproximadamente 15 horas.14 La concentración estable se alcanza después de 2-3 dosis.14

Eliminación

La mayor parte del fármaco se presenta como loxoprofeno inalterado, 6-0-desmetil loxoprofeno (menos del 1%) y glucurónido u otros conjugados (66-92%).13

En pacientes con insuficiencia renal, los metabolitos pueden acumularse.14

Efectos adversos Errores médicos

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Toxicidad

Los efectos adversos incluyen anorexia, náuseas, vómitos, hemorragias, anemia, diarrea y estreñimiento.13 La toxicidad del loxoprofeno puede provocar trastornos gastrointestinales (incluyendo flatulencia, dispepsia y gastritis) e insuficiencia renal.14

Organismos afectados No disponible Vías no disponibles Efectos farmacogenómicos/ADRs No disponible

Interacciones

Interacciones con otros medicamentos

Esta información no debe interpretarse sin la ayuda de un profesional sanitario. Si cree que está experimentando una interacción, póngase en contacto con un proveedor de atención médica inmediatamente. La ausencia de una interacción no significa necesariamente que no existan interacciones.
  • Aprobado
  • Aprobado en veterinaria
  • Nutracéutico
  • Ilícito
  • Retirado
  • En investigación

    • .

  • Experimental
  • Todas las drogas
Droga Interacción
Integrar droga-fármaco
interacciones en su software
Abacavir Loxoprofeno puede disminuir la tasa de excreción de Abacavir, lo que podría dar lugar a un nivel sérico más elevado.
Abciximab El riesgo o la gravedad de las hemorragias y sangrados puede aumentar cuando se combina Loxoprofeno con Abciximab.
Acebutolol Loxoprofeno puede disminuir las actividades antihipertensivas de Acebutolol.
Aceclofenaco El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Aceclofenaco con Loxoprofeno.
Acemetacina El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Loxoprofeno con Acemetacina.
Acenocumarol El riesgo o la gravedad de las hemorragias y sangrados puede aumentar cuando se combina Loxoprofeno con Acenocumarol.
Acetaminofén El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando se combina Loxoprofeno con Acetaminofén.
Acetohexamida La unión a proteínas de Acetohexamida puede disminuir cuando se combina con Loxoprofeno.
Ácido acetilsalicílico El riesgo o la gravedad de los efectos adversos puede aumentar cuando el ácido acetilsalicílico se combina con Loxoprofeno.
Aclidinio Loxoprofeno puede disminuir la tasa de excreción de Aclidinio, lo que podría dar lugar a un mayor nivel sérico.
Mejorar los resultados de los pacientes
Construir herramientas eficaces de apoyo a la toma de decisiones con el comprobador de interacciones farmacológicas más completo del sector.

Más información

Interacciones alimentarias no disponibles

Productos

Products

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Ingredientes de productos

Ingrediente UNII CAS Clave InChI
Loxoprofeno sódico NDC2M7399S 80382-23-6 WORCCYVLMMTGFR-UHFFFAOYSA-M

Marcas internacionales/otras marcas Loxomac / Loxonin / Oxeno

Categorías

Categorías de medicamentos Taxonomía químicaProporcionada por Classyfire Descripción Este compuesto pertenece a la clase de compuestos orgánicos conocidos como ácidos fenilpropanoicos. Son compuestos con una estructura que contiene un anillo de benceno conjugado con un ácido propanoico. Reino Compuestos orgánicos Superclase Fenilpropanoides y policétidos Clase Ácidos fenilpropanoicos Subclase No disponible Padre directo Ácidos fenilpropanoicos Padres alternativos Monoterpenoides monocíclicos / Monoterpenoides aromáticos / Benceno y derivados sustituidos / Cetonas cíclicas / Ácidos monocarboxílicos y derivados / Ácidos carboxílicos / Óxidos orgánicos / Derivados de hidrocarburos Sustituyentes 2-ácido fenilpropanoico / Compuestos homomonociclicos aromáticos / Monoterpenoides aromáticos / Bencenoides / Grupo carbonilo / Ácidos carboxílicos / Derivados de ácidos carboxílicos / Cetonas cíclicas / Derivados de hidrocarburos / Cetonas Marco molecular Compuestos homomonociclicos aromáticos Descriptores externos ácido monocarboxílico, ciclopentanonas (CHEBI:76172)

Identificadores químicos

UNII 3583H0GZAP Número CAS 68767-14-6 Clave InChI YMBXTVYHTMGZDW-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C15H18O3/c1-10(15(17)18)12-7-5-11(6-8-12)9-13-3-2-4-14(13)16/h5-8,10,13H,2-4,9H2,1H3,(H,17,18)

Nombre IUPAC

Ácido 2-{4-fenil}propanoico

SMILES

CC(C(O)=O)C1=CC=C(CC2CCCC2=O)C=C1

Referencias generales

  1. Shrestha R, Cho PJ, Paudel S, Shrestha A, Kang MJ, Jeong TC, Lee ES, Lee S: Exploring the Metabolism of Loxoprofen in Liver Microsomes: The Role of Cytochrome P450 and UDP-Glucuronosyltransferase in Its Biotransformation. Pharmaceutics. 2018 Aug 2;10(3). pii: pharmaceutics10030112. doi: 10.3390/pharmaceutics10030112.
  2. Quinones-Lombrana A, Li N, Del Solar V, Atilla-Gokcumen GE, Blanco JG: El estado del genotipo CBR1 rs9024 impacta la bioactivación de loxoprofeno en el hígado humano. Biopharm Drug Dispos. 2018 Jun;39(6):315-318. doi: 10.1002/bdd.2135.
  3. Riendeau D, Salem M, Styhler A, Ouellet M, Mancini JA, Li CS: Evaluación de loxoprofeno y sus metabolitos alcohólicos para la potencia y selectividad de la inhibición de la ciclooxigenasa-2. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Mar 8;14(5):1201-3.
  4. Sawamura R, Sakurai H, Wada N, Nishiya Y, Honda T, Kazui M, Kurihara A, Shinagawa A, Izumi T: Bioactivación de loxoprofeno a un metabolito farmacológicamente activo y su cinética de disposición en la piel humana. Biopharm Drug Dispos. 2015 Sep;36(6):352-363. doi: 10.1002/bdd.1945. Epub 2015 abr 21.
  5. Loxoprofeno
  6. MIMS LOXOPROFENO
  7. Mecanismo de acción de los antiinflamatorios no esteroideos
  8. Fármacos antiinflamatorios no esteroideos: Una visión general de los riesgos cardiovasculares
  9. Loxoprofeno sódico, un AINE no selectivo, reduce la aterosclerosis en ratones al disminuir la inflamación
  10. Comparación de la farmacocinética entre el loxoprofeno y su derivado con menor actividad ulcerogénica, Fluoro-loxoprofeno
  11. Comparación de la farmacocinética entre Loxoprofeno y su derivado con menor actividad ulcerogénica, Fluoro-loxoprofeno
  12. Fármacos antiinflamatorios no esteroideos con aspirina, sin aspirina, o el paracetamol y el riesgo de cáncer de ovario
  13. LOXOPROFENO
  14. Loxoprofeno sódico
  15. Roxonina

Enlaces externos Human Metabolome Database HMDB0041920 KEGG Drug D08149 PubChem Compound 3965 PubChem Substance 310265119 ChemSpider 3828 BindingDB 50140320 RxNav 28908 ChEBI 76172 ChEMBL CHEMBL19299 PharmGKB PA166049180 Wikipedia Loxoprofeno

Ensayos Clínicos

Ensayos Clínicos

Fase Estado Finalidad Condiciones Cuento
4 Terminado Tratamiento Espondilitis Anquilosante (EA) 1
4 Terminado Tratamiento Voluntarios sanos 1
3 Terminado Tratamiento Infección respiratoria superior aguda/fiebre 1
3 Completado Tratamiento Dolor de espalda Baja 1
3 Completado Tratamiento Dolor 1
3 Completado Tratamiento Dolor / Traumas 1
3 Completado Tratamiento Prolapso de disco lumbar 1
2 Completado Tratamiento Dolor crónico noespecífico, Dolor de cuello no complicado 1
2 Completado Tratamiento Inicio retrasado Dolor muscular 1
2 Completado Tratamiento Artritis reumatoide 1

Farmacoeconomía

Fabricantes

No disponible

Envasadores

No disponible

Formas farmacéuticas

Forma Vía Fuerza
Gel Tópico
Tableta Oral
Parche Tópico
Tableta Oral 60 mg
Parche Transdérmico

Precios no disponibles Patentes no disponibles

Propiedades

Estado sólido Propiedades experimentales

Propiedad Valor Fuente
Punto de fusión (°C) 108.5 – 111 No disponible
Punto de ebullición (°C) 220.7 No disponible
Solubilidad en agua 47 mg/mL No disponible

Predicción Propiedades

Propiedad Valor Fuente
Solubilidad en agua 0.0663 mg/mL ALOGPS
logP 2,99 ALOGPS
logP 3.35 ChemAxon
logS -3,6 ALOGPS
pKa (Ácido más fuerte) 4.19 ChemAxon
pKa (Básico más fuerte) -7.4 ChemAxon
Carga fisiológica -1 ChemAxon
Cuento de aceptantes de hidrógeno 3 ChemAxon
Cuento de donantes de hidrógeno 1 ChemAxon
Superficie polar 54.37 Å2 ChemAxon
Cuento de enlaces giratorios 4 ChemAxon
Refractividad 68.8 m3-mol-1 ChemAxon
Polarizabilidad 27.08 Å3 ChemAxon
Número de anillos 2 ChemAxon
Disponibilidad 1 ChemAxon
Regla de Cinco Sí ChemAxon
Filtro de Grosor Sí ChemAxon
Regla de Veber No ChemAxon
MDDR-like Rule No ChemAxon

Características ADMET predichas No disponible

Espectro

Espectros de masa (NIST) No Disponible Espectros

Espectro Tipo de Espectro Clave de Choque
Espectro GC- PredichoMS Spectrum – GC-MS Predicted GC-MS Not Available
Predicted MS/MS Spectrum – 10V, Positivo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 40V, Positivo (Anotado) Espectro LC-MS/MS Previsto No Disponible
Espectro MS/MS Previsto – 10V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 20V, Negativo (Anotado) Predicho LC-MS/MS No Disponible
Espectro MS/MS predicho – 40V, Negativo (Anotado) Espectro LC-MS/MS No disponible

Objetivos

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Antagonista

Función general Prostaglandina-actividad endoperóxido sintasa Función específica Convierte el araquidonato en prostaglandina H2 (PGH2), un paso comprometido en la síntesis de prostanoides. Se expresa de forma constitutiva en algunos tejidos en condiciones fisiológicas, como el endotelio, el riñón y… Nombre del gen PTGS2 Uniprot ID P35354 Uniprot Name Prostaglandin G/H synthase 2 Peso molecular 68995.625 Da

  1. Riendeau D, Salem M, Styhler A, Ouellet M, Mancini JA, Li CS: Evaluation of loxoprofen and its alcohol metabolites for potency and selectivity of inhibition of cyclooxygenase-2. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Mar 8;14(5):1201-3.

Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Antagonista

Función general Actividad de la prostaglandina-endoperóxido sintasa Función específica Convierte el araquidonato en prostaglandina H2 (PGH2), un paso comprometido en la síntesis de prostanoides. Participa en la producción constitutiva de prostanoides, en particular en el estómago y las plaquetas. En el gas… Nombre del gen PTGS1 Uniprot ID P23219 Uniprot Name Prostaglandin G/H synthase 1 Peso molecular 68685.82 Da

  1. Riendeau D, Salem M, Styhler A, Ouellet M, Mancini JA, Li CS: Evaluation of loxoprofen and its alcohol metabolites for potency and selectivity of inhibition of cyclooxygenase-2. Bioorg Med Chem Lett. 2004 Mar 8;14(5):1201-3.

Enzimas

Tipo Proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Sí

Acciones

Sustrato

Función general Actividad prostaglandina-e2 9-reductasa Función específica Reductasa dependiente de NADPH con amplia especificidad de sustrato. Cataliza la reducción de una amplia variedad de compuestos carbonílicos, incluyendo quinonas, prostaglandinas, menadiona, además de varios xenobióticos. … Nombre del gen CBR1 Uniprot ID P16152 Uniprot Nombre Carbonil reductasa 1 Peso molecular 30374.73 Da

  1. Shrestha R, Cho PJ, Paudel S, Shrestha A, Kang MJ, Jeong TC, Lee ES, Lee S: Exploring the Metabolism of Loxoprofen in Liver Microsomes: The Role of Cytochrome P450 and UDP-Glucuronosyltransferase in Its Biotransformation. Pharmaceutics. 2018 Aug 2;10(3). pii: pharmaceutics10030112. doi: 10.3390/pharmaceutics10030112.
  2. Quinones-Lombrana A, Li N, Del Solar V, Atilla-Gokcumen GE, Blanco JG: El estado del genotipo CBR1 rs9024 impacta la bioactivación de loxoprofeno en el hígado humano. Biopharm Drug Dispos. 2018 Jun;39(6):315-318. doi: 10.1002/bdd.2135.

Tipo Grupo de proteínas Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Actividad de la vitamina d3 25-hidroxilasa Función específica Los citocromos P450 son un grupo de hemotiolato monooxigenasas. En los microsomas hepáticos, esta enzima participa en una vía de transporte de electrones dependiente del NADPH. Realiza una variedad de reacciones de oxidación…

Componentes:
  1. Shrestha R, Cho PJ, Paudel S, Shrestha A, Kang MJ, Jeong TC, Lee ES, Lee S: Exploring the Metabolism of Loxoprofen in Liver Microsomes: The Role of Cytochrome P450 and UDP-Glucuronosyltransferase in Its Biotransformation. Pharmaceutics. 2018 Aug 2;10(3). pii: pharmaceutics10030112. doi: 10.3390/pharmaceutics10030112.
Tipo de proteína Organismo Humanos Acción farmacológica

Desconocida

Acciones

Sustrato

Función general Actividad glucuronosiltransferasa Función específica UDPGT es de gran importancia en la conjugación y posterior eliminación de xenobióticos y compuestos endógenos potencialmente tóxicos.Su especificidad única para los estrógenos 3,4-catecol y estriol su… Nombre del gen UGT2B7 Uniprot ID P16662 Uniprot Nombre UDP-glucuronosiltransferasa 2B7 Peso molecular 60694,12 Da

  1. Shrestha R, Cho PJ, Paudel S, Shrestha A, Kang MJ, Jeong TC, Lee ES, Lee S: Exploring the Metabolism of Loxoprofen in Liver Microsomes: The Role of Cytochrome P450 and UDP-Glucuronosyltransferase in Its Biotransformation. Pharmaceutics. 2018 Aug 2;10(3). pii: pharmaceutics10030112. doi: 10.3390/pharmaceutics10030112.
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Interactions

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Fármaco creado el 20 de octubre de 2015 21:51 / Actualizado el 21 de febrero de 2021 18:52

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