El director del sector de activos negativos de la revista Life, Walter Mitty (Ben Stiller), lleva dieciséis años trabajando en la revista y tiene una vida tediosa, sin ir a ningún sitio más que de su casa a su trabajo y viceversa. Es un escapista, que sueña despierto en un mundo de fantasía muchas veces al día. Walter está enamorado de la recién contratada Cheryl Melhoff, pero es demasiado tímido para invitarla a una cita e intenta contactar con ella a través de las citas online. La revista se está preparando para sacar la última edición impresa y el repugnante director de transición Ted Hendricks está preparando un inevitable recorte de personal en los próximos días. Walter ha sido el enlace entre la revista y el misterioso fotógrafo independiente Sean O’Connell que le ha enviado un paquete de negativos y una cartera como regalo por su trabajo. Sean también sugiere a la dirección el uso del negativo 25 para la portada de la última edición. Sin embargo, Walter no encuentra el negativo que ha desaparecido. Walter no tiene medios para contactar con Sean y encuentra una pista de que podría estar en Greeland. Decide viajar a Greeland para localizar a Sean en el comienzo de una increíble aventura.