2-NBDG es un trazador fluorescente utilizado para monitorizar la captación de glucosa en células vivas; consiste en una molécula de glucosamina sustituida con un fluoróforo de 7-nitrobenzofurazan en su grupo amino. Se trata de un derivado fluorescente de la glucosa, y se utiliza en biología celular para visualizar la captación de glucosa por las células. Las células que han captado el compuesto presentan una fluorescencia verde.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
D-Glucosa, 2-deoxi-2-((7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)amino)-
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| Otros nombres
2-NBD Glucosa
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| Identificadores | |
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Modelo 3D (JSmol)
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| ChemSpider |
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PubChem CID
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| UNII |
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| Propiedades | |
| C12H14N4O8 | |
| Masa polar | 342.2646 g/mol |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referencias Infobox | |
2-NBDG es similar a la glucosa radiomarcada en el sentido de que ambas pueden utilizarse para detectar el transporte de glucosa. A diferencia de la glucosa radiomarcada, la 2-NBDG es compatible con técnicas de fluorescencia como la microscopía fluorescente, la citometría de flujo y la fluorimetría
El compuesto es captado por una variedad de células de mamíferos, plantas y microbios En las células de mamíferos, un transportador para la 2-NBDG es el GLUT2. En las células bacterianas, el transportador predominante es el sistema de la manosa fosfotransferasa. Las células que carecen de estos u otros transportadores compatibles no absorben la 2-NBDG.
Al igual que la glucosa, la 2-NBDG se transporta según la cinética de Michaelis-Menten. Sin embargo, el transporte de la 2-NBDG tiene una Vmax (velocidad máxima) más baja y, por lo tanto, la velocidad de transporte es generalmente más lenta que la de la glucosa.
Una vez captado, el compuesto se metaboliza en un derivado no fluorescente, como se muestra en Escherichia coli. No se ha establecido la identidad ni el posterior metabolismo de este derivado no fluorescente.