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El 2,6-Diclorofenolindofenol (DCPIP, DCIP o DPIP) es un compuesto químico utilizado como colorante redox. Cuando se oxida, el DCPIP es azul con una absorción máxima a 600 nm; cuando se reduce, el DCPIP es incoloro.
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC
2,6-Dicloro-4-ciclohexa-2,5-dien-1-ona
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| Otros nombres
Dicloroindofenol ();
2,6-Diclorofenolindofenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-ciclohexadien-1-ona |
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D (JSmol)
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| Abreviaturas | DCPIP, DCIP, DPIP | ||
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.012.254  |
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| Número CE |
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| KEGG |
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PubChem CID
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| UNII | |||
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propiedades | |||
| C12H7Cl2NO2 | |||
| Masa polar | 268.09 g-mol-1 | ||
| Peligros | |||
| Pictogramas GHS |  |
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| Palabra de señalización GHS | Advertencia | ||
| H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 | |||
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Salvo indicación contraria, los datos se refieren a materiales en estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (¿qué es   ?) |
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| Referencias Infobox | |||
DCPIP puede utilizarse para medir la tasa de fotosíntesis. Forma parte de la familia de los reactivos Hill. Cuando se expone a la luz en un sistema fotosintético, el colorante se decolora por reducción química. El DCPIP tiene una mayor afinidad por los electrones que la ferredoxina y la cadena de transporte de electrones fotosintética puede reducir el DCPIP como sustituto del NADP+, que normalmente es el último transportador de electrones en la fotosíntesis. Como el DCPIP se reduce y se vuelve incoloro, el aumento resultante de la transmitancia de la luz puede medirse utilizando un espectrofotómetro.
El DCPIP también puede utilizarse como indicador de la vitamina C. Si la vitamina C, que es un buen agente reductor, está presente, el colorante azul, que se vuelve rosa en condiciones ácidas, se reduce a un compuesto incoloro por el ácido ascórbico. Esta reacción es una reacción redox: la vitamina C (ácido ascórbico) se oxida a ácido dehidroascórbico, y el DCPIP se reduce al compuesto incoloro DCPIPH2
DCPIP (azul) + H+ → DCPIPH (rosa) DCPIPH (rosa) + vitamina C → DCPIPH2 (incoloro)
En esta valoración, cuando todo el ácido ascórbico de la solución se haya agotado, no habrá electrones disponibles para reducir el DCPIPH y la solución permanecerá rosa debido al DCPIPH. El punto final es un color rosa que persiste durante 10 segundos o más, si no hay suficiente ácido ascórbico para reducir todo el DCPIPH. Los experimentos farmacológicos sugieren que el DCPIP puede servir como quimioterapéutico pro-oxidante dirigido a las células cancerosas humanas en un modelo animal de melanoma humano; la muerte de las células cancerosas inducida por el DCPIP se produce por el agotamiento del glutatión intracelular y el aumento del estrés oxidativo.