Aminoácido

En 1953, Harold Urey y Stanley Miller llevaron a cabo un asombroso experimento en el que produjeron «moléculas de vida» a partir de una mezcla de gases que propusieron que existiera en una tierra primordial. Los experimentos simularon lo que ocurriría cuando los rayos proporcionaran energía para las reacciones químicas en la atmósfera y sugirieron una hipótesis sobre cómo podría haberse desarrollado la vida en nuestro planeta. Los aminoácidos fueron las moléculas vitales que se formaron en este experimento y apoyaron esta hipótesis para el origen de la vida.

Un aminoácido es una molécula que contiene dos grupos funcionales , una amina y un ácido carboxílico , como se muestra en la figura 1. En esta ilustración hay un grupo adicional llamado cadena lateral, designado con una R. La variación que se observa en los aminoácidos de origen natural surge de las diferencias en esta cadena lateral. En la Tabla 1 se enumeran las veinte moléculas que se producen de forma natural. En una solución acuosa, esta estructura puede cambiar de manera que un protón del COOH se transfiere al NH 2 y se forma un zwitterion. Esta estructura depende del pH de la solución. La mayoría de los sistemas fisiológicos se encuentran en este rango de pH, por lo que la forma de zwitterion de los aminoácidos es la más estable en el cuerpo humano.

La estereoquímica de los aminoácidos es también un concepto importante. El átomo de carbono marcado con α en la figura 1 es quiral, por lo que un aminoácido puede ser uno de los dos enantiómeros. Obsérvese que la estructura mostrada en la ilustración tiene el grupo amino a la derecha y el grupo carboxilo arriba. Esta configuración se designa como la forma L, y todos los aminoácidos de origen natural tienen esta forma.

Los aminoácidos se clasifican en tres grupos según la naturaleza de la cadena lateral. Nueve de los aminoácidos tienen cadenas laterales que son no polares . Casi el 50% de los aminoácidos presentes en las proteínas tienen cadenas laterales no polares. La segunda categoría de aminoácidos contiene seis moléculas diferentes que tienen cadenas laterales polares. Por último, un grupo de cinco aminoácidos tienen cadenas laterales que no sólo son polares, sino que están cargadas.

Figura 1.

La característica química clave de los aminoácidos es que se unen para formar proteínas. Como el grupo funcional COOH es un ácido y el grupo funcional NH 2 es una base, los dos extremos de los aminoácidos pueden reaccionar fácilmente entre sí. La síntesis de proteínas es más complicada que una simple neutralización ácido-base, pero considere lo que ocurre cuando dos amino

Tabla 1. Los veinte aminoácidos comunes que se encuentran en las proteínas.

ácidos reaccionan para formar un enlace peptídico. La nueva molécula, ahora un dímero con dos residuos de aminoácidos, sigue teniendo un extremo que es un ácido y otro que es una base, por lo que es evidente que el proceso de formación de un enlace peptídico con otro aminoácido podría repetirse. Si se encadenan muchos aminoácidos, el resultado es un polímero natural: una proteína.