Propiedades químicas de la acetonilacetona, usos, producción
Síntesis
La 2,5-hexanediona se ha preparado de varias maneras. Un método común implica la hidrólisis del 2,5-dimetilfurano, un heterociclo derivado de la glucosa.
Mecanismo de toxicidad
La identificación de la 2,5-hexanediona como el principal metabolito neurotóxico del n-hexano procedió rápidamente tras su descubrimiento como metabolito urinario. Se ha descubierto que la 2,5-hexanediona produce una polineuropatía indistinguible del n-hexano. La 2,5-hexanediona es mucho más potente que el n-hexano, el compuesto original, a la hora de causar neurotoxicidad en animales de experimentación. Parece que la neurotoxicidad de la 2,5-hexanediona reside en su estructura de γ-diketona, ya que la 2,3-, 2,4-hexanediona y la 2,6-heptanediona no son neurotóxicas, mientras que la 2,5-heptanediona y la 3,6-octanediona y otras γ-diketonas son neurotóxicas.
Propiedades químicas
Líquido incoloro a amarillo pálido
Usos
Es el metabolito implicado en la neurotoxicidad del n-hexano.
Definition
ChEBI: Una diketona que es hexano sustituido por grupos oxo en las posiciones 2 y 5. Es un metabolito tóxico del hexano y de la 2-hexanona
Síntesis Referencia(s)
Canadian Journal of Chemistry, 59, p. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, p. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, p. 4149, 1974
Descripción general
Líquido claro de incoloro a ámbar con un olor aromático dulce.
Aire &Reacciones en el agua
Altamente inflamable. Soluble en agua.
Perfil de reactividad
La acetonilacetona es incompatible con agentes oxidantes. La acetonilacetona también es incompatible con bases fuertes y agentes reductores fuertes.
Peligro de incendio
La acetonilacetona es combustible.
Métodos de purificación
Se purifica disolviendo en Et2O, agitando con K2CO3 (una cuarta parte del peso de la diona), filtrando, secando sobre Na2SO4 anhidro (no CaCl2), filtrando de nuevo, evaporando el filtrado y destilando al vacío. A continuación, se redestila a través de una columna Vigreux de 30 cm (p 11, temperatura del baño de aceite 150o). Es miscible con H2O y EtOH. La dioxima tiene m 137o (placas de *C6H6), la monoxima tiene b 130o/11mm, y la 2,4-dinitrofenilhidrazona tiene m 210-212o (agujas rojas de EtOH). Forma complejos con muchos metales.