2,6-Lutidina Propiedades Químicas,Usos,Producción
Propiedades Químicas
Líquido aceitoso incoloro, punto de fusión-5,8℃, punto de ebullición 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, densidad 0,9252（20/4℃）, índice de refracción 1,4977, punto de inflamación 33℃, soluble en dimetilformamida, tetrahidrofurano, agua fría, agua caliente, etanol y éter, con olor mixto a piridina y menta.
Uso
La 2,6-Lutidina se utiliza ampliamente en la síntesis orgánica como materia prima y disolvente. En la industria farmacéutica, puede utilizarse para la producción de piridinolcarbamato antiaterosclerótico. También se puede utilizar para la producción de acetato de cortisona, hidrocortisona, niacina, lobelina y yoduro de estilbacio que es un antihelmíntico y eficaz para el gusano, fasciolopsis buski, whipworm, pinworm y así sucesivamente. Además, la 2,6-Lutidina puede ser utilizada como auxiliar para Pesticidas, colorantes, teñido e impresión y utilizado como acelerador de resina y caucho, intermedio de estabilizador de aceite caliente. Se puede oxidar para producir el ácido dimetilpiridínico, que se puede utilizar como estabilizador para el peróxido de hidrógeno y el ácido acético y se utiliza para sintetizar lobelidina. La 2,6-Lutidina se utiliza como varios tipos de esencia de nuez y cacao, café, carne, pan y esencia de tipo vegetal. También se utiliza para sintetizar medicamentos para el tratamiento y primeros auxilios de la hipertensión.
Preparación
La 2,6-Lutidina se obtiene mediante la separación de la β-metilpiridina que es un producto reciclado del subproducto de la coquización del carbón.
Categoría
Líquido inflamable
Grado de toxicidad
alta toxicidad
Toxicidad aguda
oral – rata LD50: 400mg/kg
Características de peligro de inflamabilidad
inflamable en caso de incendio, alta temperatura y oxidante, liberando óxidos de nitrógeno tóxicos en caso de calor.
Almacenamiento
Almacén ventilado y seco con baja temperatura, separado de los ácidos.
Agentes extintores
Polvo seco, arena seca, dióxido de carbono, espuma.
Propiedades químicas
Líquido entre incoloro y amarillo
Propiedades químicas
La 2,6-Dimetilpiridina tiene un potente y difusivo olor a menta. También se ha descrito que tiene el olor de la piridina y la menta
Ocurrencia
Se ha encontrado en el pan, el té, el aceite de menta, los quesos, el pollo, la ternera, el cerdo, la cerveza, el jerez, los whiskies, el cacao, el café, el té, la avena, el salvado de arroz, el trigo sarraceno y la malta.
Usos
Aislado de la fracción básica del alquitrán de hulla. Un compuesto semivolátil del tabaco.
Definición
ChEBI: Un miembro de la clase de las metilpiridinas que es una piridina que lleva sustituyentes de metilo en las posiciones 2 y 6.
Valores de umbral de sabor
Características de sabor a 20 ppm: nuez, café, cacao, moho, pan y carne
Referencia(s) de síntesis
Síntesis orgánicas, Coll. Vol. 2, p. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, p. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Descripción general
Líquido incoloro con olor a menta. Punto de inflamación 92°F. Menos denso que el agua. Los vapores son más pesados que el aire. Produce óxidos de nitrógeno tóxicos durante la combustión. Se utiliza para fabricar otros productos químicos.
Aire &Reacciones con el agua
Altamente inflamable. Soluble en agua.
Perfil de reactividad
La 2,6-lutidina neutraliza los ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales más agua. Puede ser incompatible con isocianatos, orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. Puede generarse hidrógeno gaseoso inflamable en combinación con agentes reductores fuertes, como los hidruros.
Peligro para la salud
La inhalación o el contacto con el material puede irritar o quemar la piel y los ojos. El fuego puede producir gases irritantes, corrosivos y/o tóxicos. Los vapores pueden causar mareos o asfixia. La escorrentía del agua de control de incendios o de dilución puede causar contaminación.
Síntesis química
Síntesis a partir de acetoacetato de etilo, formaldehído y amoníaco; aislado de la fracción básica del alquitrán de hulla
Métodos de purificación
Entre los contaminantes probables se encuentran la 3 y la 4-picolina (puntos de ebullición similares). Sin embargo, se eliminan utilizando BF3, con el que reaccionan preferentemente, añadiendo 4mL de BF3 a 100mL de 2,6-lutidina seca destilada fraccionadamente y volviendo a destilar. También se puede utilizar la destilación de material comercial de AlCl3 (14g por 100mL) para eliminar las picolinas (y el agua). Alternativamente, la lutidina (100mL) puede ponerse a reflujo con bencenosulfonato de etilo (20g) o p-toluenesulfonato de etilo (20g) durante 1 hora, luego se enfría la capa superior, se separa y se destila. El destilado se somete a reflujo con BaO o CaH2, y luego se destila fraccionadamente a través de una columna de vidrio empacada en hélice. La 2,6-Lutidina puede secarse con KOH o sodio o mediante reflujo con (y destilación de) BaO, antes de la destilación. Para la purificación mediante su picrato, la 2,6-lutidina, disuelta en EtOH absoluto, se trata con un exceso de ácido pícrico etanólico caliente. El precipitado se filtra, se recristaliza de acetona (para dar m 163-164,5o (166-167o), y se reparte entre amoníaco y CHCl3/éter dietílico. La capa orgánica, después de lavar con KOH acuoso diluido, se seca con Na2SO4 y se destila fraccionadamente. Alternativamente, la 2,6-lutidina puede purificarse a través de su complejo de urea, como se describe en la 2,3-lutidina. Otros procedimientos de purificación incluyen la destilación azeotrópica con fenol, la cristalización fraccionada por congelación parcial y la cromatografía en fase vapor utilizando una columna de 180 cm de polietilenglicol-400 (Shell, 5%) sobre Embacel (May and Baker) a 100o, con argón como gas portador. El clorhidrato tiene m 235-237o, 239o (de EtOH).