2,4,6-Triclorofenol Propiedades químicas, usos, producción

Descripción

El 2,4,6-Triclorofenol es un sólido entre incoloro y amarillo que tiene un fuerte olor a fenol. Se descompone a temperaturas elevadas cuando se calienta para producir humos corrosivos y tóxicos que incluyen cloro y cloruro de hidrógeno. Es soluble en disolventes orgánicos y parcialmente soluble en agua.
Anteriormente, se utilizaba en la fabricación de otros productos químicos. Además, también se utilizaba como antiséptico, plaguicida para el cuero, la madera y la conservación de la cola, así como tratamiento antimoho. Sin embargo, la producción de 2,4,6-Triclorofenol se interrumpió en América en la década de 1980.

Efectos en la salud

Los seres humanos pueden estar expuestos al 2,4,6-Triclorofenol por inhalación y puede causar alteraciones de las funciones pulmonares, efectos respiratorios y lesiones pulmonares. Además, el 2,4,6-triclorofenol puede irritar los pulmones y la garganta provocando tos y sibilancias. En modelos animales, la ingestión de 2,4,6-triclorofenol provocó un aumento de la aparición de leucemia, linfoma y cáncer de hígado. Por lo tanto, el 2,4,6-triclorofenol podría ser un carcinógeno en humanos.
El contacto puede quemar e irritar gravemente los ojos y la piel con posibles daños oculares. Las exposiciones elevadas pueden causar debilidad, inquietud, respiración rápida, temblores, coma, convulsiones o incluso la muerte.
La exposición extrema al 2,4,6-triclorofenol puede tener un efecto devastador en un feto en desarrollo. Otro efecto a largo plazo a la exposición repetida puede causar bronquitis con dificultad para respirar.

Propiedades químicas

Escamas amarillas; fuerte olor fenólico. Soluble en inacetona, alcohol y éter; insoluble en agua. No es inflamable.

Propiedades físicas

Agujas incoloras o sólido amarillo con un fuerte olor fenólico, a moho o a verdura podrida. A40 °C, la concentración más baja a la que se detectó olor fue de 380 μg/L. A 25 °C, la concentración más baja a la que se detectó un sabor fue de >12 μg/L (Young et al., 1996).

Usos

Conservante de la madera; desinfectante; fungicida, herbicida, defoliante.

Usos

Fungicida, herbicida, defoliante.

Definición

ChEBI: Un triclorofenol con sustituyentes fenólicos en las posiciones 2, 4 y 6.

Síntesis Referencia(s)

The Journal of Organic Chemistry, 24, p. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034

Aire &Reacciones en agua

Insoluble en agua.

Perfil de reactividad

El 2,4,6-Triclorofenol es incompatible con cloruros ácidos, anhídridos ácidos y agentes oxidantes. El 2,4,6-Triclorofenol puede convertirse en la sal de sodio por reacción con carbonato de sodio. Forma éteres, ésteres y sales por reacción con metales y aminas. Se somete a reacciones de sustitución como la nitración, la alquilación, la acetilación y la halogenación. Puede hidrolizarse por reacción con bases a temperaturas y presiones elevadas. Reacciona con álcalis a altas temperaturas.

Peligro para la salud

En animales de experimentación, el 2,4,6-triclorofenol provoca efectos tóxicos en el sistema hepático y hematológico y cáncer. No hay información fiable sobre la exposición y los efectos tóxicos en los seres humanos.

Peligro de incendio

Las fuentes bibliográficas indican que el 2,4,6-triclorofenol no es inflamable.

Perfil de seguridad

Carcinógeno confirmado con datos carcinogénicos experimentales. Tóxico por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión y contacto con la piel. Irritante para la piel y los ojos. Efectos reproductivos experimentales. Datos de mutación reportados. Cuando se calienta hasta su descomposición emite vapores tóxicos de Cl-. Se utiliza como agermicida y conservante. Ver también CLOROFENOLES.

Carcinogenicidad

Se prevé razonablemente que el 2,4,6-Triclorofenol es un carcinógeno para el ser humano sobre la base de pruebas suficientes de carcinogenicidad a partir de estudios en animales de experimentación.

Destino medioambiental

Biológico. En lodos activados, sólo el 0,3% se mineraliza en dióxido de carbono después de 5 días (Freitag et al.,1985). En lodos anaeróbicos, el 2,4,6-triclorofenol se degradó a 4-clorofenol (Mikesell y Boyd,1985). Cuando el 2,4,6-triclorofenol se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura e inóculo de aguas residuales domésticas sedimentadas, se observó una biodegradación significativa con una rápida adaptación. A concentraciones de 5 y 10 mg/L, se observó una biodegradación del 96 y 97%, respectivamente, después de 7 días (Tabak et al., 1981).
Fotolítica. El dióxido de titanio suspendido en una solución acuosa e irradiado con luz ultravioleta (λ= 365 nm) convirtió el 2,4,6-trinitrofenol en dióxido de carbono a un ritmo significativo (Matthews, 1986).Se alcanzó un rendimiento de dióxido de carbono del 65,8% cuando el 2,4,6-triclorofenol adsorbido en gel de sílice fue irradiado con luz (λ >290 nm) durante 17 h (Freitag et al., 1985).
Química/Física. Una solución acuosa que contenía cloramina reaccionó con 2,4,6-triclorofenol para dar los siguientes productos intermedios después de 2 h a 25 °C: 2,6-dicloro-1,4-benzoquinona-4-(N-cloro)imina y 4,6-dicloro-1,2-benzoquinona-2-(N-cloro)imina (Maeda etal., 1987).

Métodos de purificación

Cristalizar el fenol a partir de *benceno, EtOH o EtOH/agua.

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