2,4-diclorofenol Propiedades químicas, usos, producción
Propiedades químicas
sólido cristalino de color blanco a beige4-DCP es un sólido cristalino incoloro con un olor característico
Propiedades físicas
Cristales incoloros a amarillos con un olor dulce, rancio o medicinal. A 40 °C, la concentración media del umbral de olor y la concentración más baja a la que se detectó un olor fueron 29 y 5,4 μg/L, respectivamente. Del mismo modo, a 25 °C, la concentración media del umbral de sabor y la concentración más baja a la que se detectó un sabor fueron 2,5 y 0,98 μg/L, respectivamente (Young etal., 1996).
Usos
El 2,4-diclorofenol es un derivado clorado del fenol y se utiliza como intermedio para la preparación del herbicida ácido 2,4-diclorofenoxiacético (D435680).
Usos
Intermedio en la producción de ácidos herbicidas-clorofenoxiacéticos como el ácido 2,4-diclorofenoxiacético
Definición
ChEBI: Un diclorofenol que es un fenol que lleva sustituyentes cloro en las posiciones 2 y 4.
Referencia(s) de síntesis
Comunicaciones sintéticas, 20, p. 2991, 1990 DOI: 10.1080/00397919008051517
Descripción general
Sólido cristalino incoloro con olor medicinal. Punto de fusión 45°C. Se hunde en el agua. Fuerte irritante para los tejidos; tóxico por ingestión.
Aire &Reacciones en el agua
Insoluble en agua.
Perfil de reactividad
El 2,4-diclorofenol puede reaccionar vigorosamente con agentes oxidantes. También puede reaccionar con ácidos o vapores ácidos. Incompatible con cloruros ácidos y anhídridos ácidos.
Peligro para la salud
Temblores, convulsiones, dificultad para respirar, inhibición del sistema respiratorio.
Perfil de seguridad
Se sospecha que es un carcinógeno con datos experimentales de carcinogénesis y teratogénesis. Veneno por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión y vía subcutánea. Teratógeno experimental. Se han notificado datos sobre mutaciones. Combustible cuando se expone al calor o a las llamas. Puede reaccionar vigorosamente con materiales oxidantes. Para combatirlo, utilizar espuma de alcohol, espuma, CO2, producto químico seco. Cuando se calienta hasta la descomposición, o en contacto con ácido o vapores ácidos, emite humos altamente tóxicos de Cl-. Ver también CLOROFENOLES.
Exposición potencial
El 2,4-diclorofenol es un fenol sustituido producido comercialmente y utilizado en la fabricación de productos industriales y agrícolas; en la síntesis de productos farmacéuticos. Como producto intermedio en la industria química, el 2,4-DCP se utiliza como materia prima para la fabricación de ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D), y derivados del 2,4-D (germicidas, esterilizantes del suelo, etc.); ciertos metilcompuestos utilizados en antipolillas, antisépticos y desinfectantes de semillas. El 2,4-DCP también se hace reaccionar con el cloruro de sulfonilo de benceno para producir miticidas o topentaclorofenol más clorado, un conservante de la madera. Se trata, por tanto, de un intermediario de plaguicidas muy utilizado. El único grupo que se espera que supere el riesgo de una exposición elevada al 2,4-DCP es el de los trabajadores industriales implicados en la fabricación o manipulación del 2,4-DCPy el 2,4-D
Carcinogenicidad
En células de mamíferos in vitro el 2,4-DCP produjo aberraciones cromosómicas e indujo la síntesis de ADN no programada; fue negativo para el intercambio de cromátidas hermanas in vivo y fue mayoritariamente negativo en ensayos bacterianos.
La exposición oral de ratas preñadas a 750mg/kg/día durante 10 días de gestación indujo una ligera disminución del peso fetal, un retraso en la osificación de los arcos esternal y vertebral y algunas muertes embrionarias tempranas.10 También se produjeron muertes maternas con esta dosis, lo que indica que el 2,4-DCP no era selectivamente tóxico para los embriones o los fetos.No se observaron efectos en las madres ni en los hijos expuestos a 375mg/kg/día.
No se ha establecido un valor límite de umbral (TLV) para el 2,4-diclorofenol.
Fato ambiental
Biológico. En lodos activados, el 2,8% se mineraliza en dióxido de carbono después de 5 días (Freitag et al., 1985). En los sedimentos de los lagos de agua dulce, la decloración reductora anaeróbica produjo 4-clorofenol (Kohring et al., 1989). La cloroperoxidasa, una enzima fúngica aislada de Caldariomyces fumago, convirtió del 9 al 12% del 2,4-diclorofenol en 2,4,6-triclorofenol (Wannstedt et al., 1990). Cuando el 2,4-diclorofenol se incubó estáticamente en la oscuridad a 25 °C con extracto de levadura e inóculo de aguas residuales domésticas sedimentadas, se observó una biodegradación significativa con una rápida adaptación. A concentraciones de 5 y 10 mg/L, se observó una biodegradación del 100 y 99%, respectivamente, después de 7d (Tabak et al., 1981). En el inóculo de lodos activados, se logró una eliminación del 98,0% de la DQO. La tasa media de biodegradación fue de 10,5 mg de DQO/g?h (Pitter, 1976).
Aguas superficiales. Hoigné y Bader (1983) informaron de que el 2,4-diclorofenol reacciona con el ozono a una tasa constante de Agua subterránea. Nielsen et al. (1996) estudiaron la degradación del 2,4-diclorofenol en un acuífero arenoso poco profundo, glaciofluvial y no confinado en Jutlandia, Dinamarca. Como parte del estudio de microcosmos in situ, se instaló un cilindro abierto en el fondo y tamizado en la parte superior a través de un pozo entubado a unos 5 m de profundidad. Se airearon cinco litros de agua con aire atmosférico para asegurar que se mantenían las condiciones aeróbicas. El agua subterránea se analizó semanalmente durante aproximadamente 3 meses para determinar las concentraciones de 2,4-diclorofenol con el tiempo. La constante de velocidad de biodegradación de primer orden determinada experimentalmente y la correspondiente vida media fueron 0,20/d y 3,47 d, respectivamente.
Fotolítica. En el agua destilada, la fotólisis se produce a un ritmo más lento que en las aguas de estuario que contienen sustancias húmicas. Los productos de fotólisis identificados en el agua destilada fueron los tres isómeros del ácido clorociclopentadieno. Se informó de las siguientes vidas medias para el 2,4-diclorofenol en agua de estuario expuesta a la luz solar y a los microbios: 0,6 y 2,0 h durante el verano (24 °C) y el invierno (10 °C), respectivamente; en agua destilada: 0,8 y 3,0 h durante el verano y el invierno, respectivamente; en agua de estuario envenenada: 0,7 y 2,0 h durante el verano y el invierno, respectivamente (Hwang et al., 1986). Cuando el dióxido de titanio suspendido en una solución acuosa fue irradiado con luz UV (λ = 365 nm), el 2,4-diclorofenol se convirtió en dióxido de carbono a una velocidad significativa (Matthews, 1986). Una solución acuosa con peróxido de hidrógeno e irradiada con luz UV (λ = 296 nm) convirtió el 2,4-diclorofenol en clorohidroquinona y 1,4-dihidroquinona (Moza et al., 1988). Se alcanzó un rendimiento de dióxido de carbono del 50,4% cuando el 2,4-diclorofenol adsorbido en gel de sílice se irradió con luz UV (λ >290 nm) durante 17 h (Freitaget al., 1985).
Química/Física. El 2,4-diclorofenol no se hidroliza en una medida razonable (Kollig,1993). Constantes de velocidad de segundo orden para la reacción del 2,4-diclorofenol y el oxígeno simple en agua a 292 K: 7 x 106/M/segundo a pH 5,5, 2 x 106/M/segundo a pH 6, 1,0 x 105/M/segundo a pH6,65, 1,5 x 106/M/segundo a pH 7,0, 7,6 x 105/M/segundo a pH 7,9, 1,20 x 104/M/segundo a pH 9,0 a 9,6. A pH 8, la vida media del 2,4-diclorofenol es de 62 h (Scully y Hoigné, 1987). En un tampón acuoso de fosfato a 27 °C, el 2,4-diclorofenol reacciona con el oxígeno singlete a una velocidad de 5,1 x106/M?s (Tratnyek y Hoigné, 1991). A pH neutro, el 2,4-diclorofenol fue completamente oxidado por permanganato de potasio (2,0 mg/L) después de 15 minutos (citado, Verschueren, 1983).
Envío
UN2020 Clorofenoles, sólidos, Clase de peligro:6.1; Etiquetas: 6.1-Materias tóxicas
Métodos de purificación
Cristalizarlo a partir de éter de petróleo (b 30-40o). Purificarlo también por fusión zonal repetida, utilizando un tubo de protección de P2O5 para excluir la humedad. Es muy higroscópico cuando está seco.
Incompatibilidades
Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede provocar incendios o explosiones. Mantener alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, oxoácidos y epóxidos. El contacto con ácidos o vapores ácidos provoca la descomposición liberando gas cloro venenoso. Incompatible con cáusticos, anhídridos ácidos, cloruros ácidos. Corroe rápidamente el aluminio; lentamente el zinc, el estaño, el latón, el bronce, el cobre y sus aleaciones. Puede acumular cargas eléctricas estáticas y puede provocar la ignición de sus vapores.
Eliminación de residuos
Disolver en un disolvente combustible e incinerar en un horno equipado con postcombustión y depurador. De acuerdo con 40CFR165, siga las recomendaciones para la eliminación de pesticidas y contenedores de pesticidas. Debe eliminarse adecuadamente siguiendo las instrucciones de la etiqueta del envase o poniéndose en contacto con la agencia de control ambiental local o federal, o con la oficina regional de la EPA. Consulte con las agencias de regulación ambiental para obtener orientación sobre las prácticas de eliminación aceptables. Los generadores de residuos que contengan este contaminante (≧100 kg/mo) deben cumplir con la normativa de la EPA que regula el almacenamiento, el transporte, el tratamiento y la eliminación de residuos.