2-Metoxinaftaleno Propiedades químicas, usos, producción
Descripción
El β-naftil metil éter tiene un olor intensamente dulce y floral que recuerda a las flores de naranjo. No tiene sub-olor a naftol. Tiene un sabor dulce a fresa. Puede prepararse a partir de β-naftol potásico y cloruro de metilo a 300°C; por metilación del β-naftol con sulfato de dimetilo o por esterificación directa con alcohol metílico.
Propiedades químicas
El β-naftil metil éter tiene un olor intensamente dulce y floral que recuerda a las flores de azahar; no tiene sub-olor a naftol
Propiedades químicas
polvo blanco
Propiedades químicas
El metil 2-naftil éter forma cristales blancos (mp73-74°C) con un intenso olor a azahar.
Usos
El 2-metaxinaftaleno es una impureza del antiinflamatorio no esteroideo Naproxeno (N377525).
Preparación
A partir de β-naftol postásico y cloruro de metilo a 300°C; por metilación del β-naftlol con sulfato de dimetilo o por esterificación directa con alcohol metílico
Referencia(s) de síntesis
Tetrahedron, 48, p. 6439, 1992 DOI: 10.1016/S0040-4020(01)88233-8
Tetrahedron Letters, 22, p. 3463, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)81932-8
Síntesis química
Preparación de 2-metoxinaftaleno a partir de 2-naftol.
Principio: Los fenoles pueden ser metilados para dar éteres metílicos. La metilación puede realizarse utilizando diazometano o sulfato de dimetilo en medio alcalino.
Reacción:
Procedimiento: Tomar 0,5 g de 2-naftol y 0,2 g de NaOH en 5 ml de agua destilada en un vaso de precipitados (25 ml). Calentar sobre una gasa para obtener una solución clara. Enfriar la solución (10-15°C) y añadir gota a gota 0,35 ml de sulfato de dimetilo. Una vez terminada la adición, calentar la mezcla durante una hora a 70-80°C y luego enfriar. Filtrar el producto y lavarlo con una solución de hidróxido de sodio al 10% y luego con agua. Secar el producto, registrar el rendimiento práctico y recristalizarlo.
Recristalización: Disolver el producto bruto en una cantidad mínima de alcohol etílico en un vaso de precipitados calentando en un baño de agua. Filtrar la solución caliente y enfriar el filtrado. Filtrar los cristales blancos del producto. Secar y registrar el punto de fusión y la TLC (utilizando tolueno como disolvente).
Métodos de purificación
Destilar fraccionadamente el éter bajo vacío. Cristalizarlo a partir de EtOH absoluto, EtOH acuoso, *C6H6, éter pet o n-heptano, y secarlo al vacío en una pistola de Abderhalden o destilarlo in vacuo. El picrato tiene m 118o (a partir de EtOH o CHCl3).