2-Metoxietanol, o metilcelosol, es un compuesto orgánico con fórmula C
3H
😯
2 que se utiliza principalmente como disolvente. Es un líquido transparente e incoloro con un olor similar al del éter. Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol, que destacan por su capacidad para disolver diversos tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con el agua y otros disolventes. Puede formarse por el ataque nucleofílico del metanol sobre el óxido de etileno protonado, seguido de la transferencia de protones:
Nombres | |
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Nombre IUPAC
2-Metoxietanol
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Otros nombres
Éter monometílico de etilenglicol
EGME Methyl Cellosolve |
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Identificadores | |
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Modelo 3D (JSmol)
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1731074 | |
ChEBI |
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ChEMBL |
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ChemSpider |
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DrugBank |
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ECHA InfoCard | 100.003.377 |
Número CE |
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81877 | |
KEGG |
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PubChem CID
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Número RTECS |
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UNII |
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Número UN | 1188 |
Tablero CompTox (EPA)
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Propiedades | |
C3H8O2 | |
Masa polar | 76.09 g/mol |
Aspecto | Líquido incoloro |
Olor | Semejante al éter |
Densidad | 0.965 g/cm3 |
Punto de fusión | -85 °C (-121 °F; 188 K) |
Punto de ebullición | 124 a 125 °C (255 a 257 °F; 397 a 398 K) |
Presión de vapor | |
6 mmHg (20°C) | |
Peligros | |
Ficha de seguridad | Ficha de seguridad externa |
Pictogramas GHS | GHS02: Flammable |
GHS Palabra de señalización | Peligro |
H226, H302, H312, H332, H360 | |
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Punto de inflamación | 39 °C (102 °F; 312 K) |
Límites de explosividad | 1.8%-14% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LDLo (más baja publicada)
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2370 mg/kg (rata, oral) 890 mg/kg (conejo, oral) 1480 mg/kg (ratón, oral) 950 mg/kg (cobaya, oral) |
LC50 (concentración media)
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1480 ppm (ratón, 7 h) |
NIOSH (límites de exposición sanitaria en EE.UU.): | |
PEL (Permisible)
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TWA 25 ppm (80 mg/m3) |
REL (Recomendado)
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TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3) |
IDLH (Peligro inmediato)
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200 ppm |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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verificar (¿qué es ?) | |
Referencias infobox | |
C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+
2-.El metoxietanol se utiliza como disolvente para muchos fines diferentes, como barnices tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en las soluciones de deshielo de los aviones. En la química organometálica se utiliza comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados, como el carbonilclorohidridotris(trifenilfosfina)rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono.
El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a niveles elevados corren el riesgo de sufrir granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia y azoospermia.
El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético, que es la sustancia que provoca los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs donde forma metoxicitrato.