2-Metoxietanol, o metilcelosol, es un compuesto orgánico con fórmula C
3H
😯
2 que se utiliza principalmente como disolvente. Es un líquido transparente e incoloro con un olor similar al del éter. Pertenece a una clase de disolventes conocidos como éteres de glicol, que destacan por su capacidad para disolver diversos tipos de compuestos químicos y por su miscibilidad con el agua y otros disolventes. Puede formarse por el ataque nucleofílico del metanol sobre el óxido de etileno protonado, seguido de la transferencia de protones:

2-Metoxietanol
2-Metoxietanol
2-Metoxietanol
Nombres
Nombre IUPAC

2-Metoxietanol
Otros nombres

Éter monometílico de etilenglicol
EGME
Methyl Cellosolve
Identificadores
  • 109-86-4 check
Modelo 3D (JSmol)
1731074
ChEBI
  • CHEBI:46790 check
ChEMBL
  • ChEMBL444144 check
ChemSpider
  • 7728 check
DrugBank
  • DB02806 check
ECHA InfoCard 100.003.377 Editar esto en Wikidata
Número CE
  • 203-713-7
81877
KEGG
  • D05554 check
PubChem CID
Número RTECS
  • KL5775000
UNII
  • EK1L6XWI56 check
Número UN 1188
Tablero CompTox (EPA)
  • InChI=1S/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3 check
    Clave: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N check

  • InChI=1/C3H8O2/c1-5-3-2-4/h4H,2-3H2,1H3
    Clave: XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYAC

  • OCCOC
Propiedades
C3H8O2
Masa polar 76.09 g/mol
Aspecto Líquido incoloro
Olor Semejante al éter
Densidad 0.965 g/cm3
Punto de fusión -85 °C (-121 °F; 188 K)
Punto de ebullición 124 a 125 °C (255 a 257 °F; 397 a 398 K)
Presión de vapor
6 mmHg (20°C)
Peligros
Ficha de seguridad Ficha de seguridad externa
Pictogramas GHS GHS02: FlammableGHS07: HarmfulGHS08: Peligro para la salud
GHS Palabra de señalización Peligro
H226, H302, H312, H332, H360
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P322, P330, P363, P370+378
NFPA 704 (diamante de fuego)
Punto de inflamación 39 °C (102 °F; 312 K)
Límites de explosividad 1.8%-14%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LDLo (más baja publicada)
2370 mg/kg (rata, oral)
890 mg/kg (conejo, oral)
1480 mg/kg (ratón, oral)
950 mg/kg (cobaya, oral)
LC50 (concentración media)
1480 ppm (ratón, 7 h)
NIOSH (límites de exposición sanitaria en EE.UU.):
PEL (Permisible)
TWA 25 ppm (80 mg/m3)
REL (Recomendado)
TWA 0.1 ppm (0.3 mg/m3)
IDLH (Peligro inmediato)
200 ppm
Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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Referencias infobox

C
2H
5O+
+ CH
3OH → C
3H
😯
2 + H+

2-.El metoxietanol se utiliza como disolvente para muchos fines diferentes, como barnices tintes y resinas. También se utiliza como aditivo en las soluciones de deshielo de los aviones. En la química organometálica se utiliza comúnmente para la síntesis del complejo de Vaska y compuestos relacionados, como el carbonilclorohidridotris(trifenilfosfina)rutenio (II). Durante estas reacciones, el alcohol actúa como fuente de hidruro y monóxido de carbono.

El 2-metoxietanol es tóxico para la médula ósea y los testículos. Los trabajadores expuestos a niveles elevados corren el riesgo de sufrir granulocitopenia, anemia macrocítica, oligospermia y azoospermia.

El metoxietanol es convertido por la alcohol deshidrogenasa en ácido metoxiacético, que es la sustancia que provoca los efectos nocivos. Tanto el etanol como el acetato tienen un efecto protector. El metoxiacetato puede entrar en el ciclo de Krebs donde forma metoxicitrato.

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