Ácido cítrico de calidad alimentaria.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
3-carboxi-3-hidroxipentano-1,5-dioico
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| Nombre sistemático IUPAC
Ácido cítrico
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| Otros nombres
Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico
2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico |
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| Identificadores | |
| Jmol-Imágenes 3D | Imagen |
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| Propiedades | |
| C6H8O7 | |
| Masa molar | 192.12 g/mol |
| Aspecto | sólido incoloro ligeramente higroscópico |
| Olor | Inodoro |
| Densidad | 1,665 g/cm3 (anhidro) 1.542 g/cm3 (monohidrato, a 18 °C) |
| Punto de fusión | 156 °C (313 °F; 429 K) (se descompone) |
| Punto de ebullición | 310 °C (590 °F; 583 K) (se descompone a partir de 175 °C) |
| 117.43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
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| Solubilidad | Soluble en etanol, éter dietílico, acetato de etilo, DMSO, metanol Insoluble en benceno, disulfuro de carbono cloroformo, tolueno, xileno |
| Solubilidad en etanol | 62 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidad en acetato de amilo | 4.41 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidad en éter dietílico | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Solubilidad en 1,4-Dioxano | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Acidez (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6.40 |
| Viscosidad | 6.5 cP (50% sol. acuoso) |
| Termoquímica | |
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Entropía molar estándar (So298)
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252.1 J/(mol-K) |
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Entalpía estándar de
formación (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | ScienceLab |
| Punto de inflamación | 155 |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
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DL50 (dosis media)
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3000 mg/kg (ratas, oral) |
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Salvo indicación contraria, los datos se refieren a materiales en estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referencias Infobox | |
Ácido cítrico o ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (nombre IUPAC: ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxílico) es un ácido orgánico débil, utilizado sobre todo en la industria alimentaria, donde sirve como conservante y aditivo alimentario que da un agradable sabor ácido. Tiene la fórmula química C6H8O7.
Propiedades
Química
El ácido cítrico reacciona en solución con bases, carbonatos y bicarbonatos, así como con metales reactivos, como el magnesio, para formar sus respectivas sales, los citratos.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Como puede verse con su uso como conservante de frutas, a menudo sirve como agente reductor, similar al ácido ascórbico, tanto en la naturaleza como en algunas síntesis.
El ácido cítrico tiene un grupo hidroxilo, con el que puede formar algunos ésteres de ácidos minerales. También puede utilizarse en la producción de algunos poliésteres exóticos.
Física
El ácido cítrico es en condiciones estándar un polvo cristalino blanco higroscópico. Existe en forma anhidra (sin agua) o como monohidrato. El monohidrato puede convertirse en la forma anhidra por calentamiento a más de 78 °C. Es soluble en agua, etanol, éter dietílico, acetato de etilo y DMSO, e insoluble en benceno, tolueno, cloroformo y disulfuro de carbono.
Disponibilidad
El ácido cítrico está disponible en las tiendas como sal de limón, ya sea puro o mezclado con otros aditivos. Se puede encontrar en las secciones de encurtidos y conservas de las tiendas de comestibles ya en forma pura y de calidad alimentaria.
Williams-Sonoma vende ácido cítrico en pequeños tarros de cristal.
Legal
Aunque no está controlado, en los últimos años hubo algunos informes de organismos de seguridad que vigilaban la compra de grandes cantidades de ácido cítrico, principalmente debido a su uso en la producción de HMTD. Algunos consumidores de drogas utilizan el ácido cítrico como agente de corte.
Preparación
El ácido cítrico se puede preparar haciendo reaccionar una sal de citrato con un ácido más fuerte.
Industrialmente se extrae de cultivos de Aspergillus niger. Sin embargo, como es baratísimo, el ácido cítrico es más fácil de comprar que de fabricarlo uno mismo.
Proyectos
- Cohete Alka-Seltzer
- Extracción de antocianina
- Síntesis de HMTD
- Propane-1,2,3-tricarboxílico
- Preparación de ácido acetonedicarboxílico
- Preparación de citrato de amonio férrico
- Síntesis de citrato de trietilo
- Citrato de trimetilo síntesis
- Reactivo de Benedict
- Síntesis de ácido citrazínico
- Preparación de ácido nitrocítrico
Manejo
Seguridad
Al ser un ácido débil, no es muy tóxico, pero en altas concentraciones puede irritar la piel y los tejidos sensibles. La ingesta de grandes cantidades de ácido cítrico puede provocar malestar estomacal y problemas digestivos, así como acidosis metabólica.
Almacenamiento
El ácido cítrico sólido debe almacenarse en frascos cerrados, en un lugar seco.
El almacenamiento de soluciones que contienen citrato suele favorecer el crecimiento de bacterias que pueden metabolizarlo. La adición de un antibacteriano puede evitarlo.
Disposición
El ácido cítrico puede neutralizarse antes de su eliminación, aunque no siempre es necesario. Puede verterse por el desagüe o tirarse al suelo.