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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
(2,4,5-Triclorofenoxi)ácido acético
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| Otros nombres
2,4,5-Triclorofenoxiacético
2,4,5-T Trioxona |
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| Identificadores | |
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Modelo 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
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| Número RTECS |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propiedades | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Masa polar | 255.48 g/mol |
| Aspecto | Sólido cristalino de color blanquecino a amarillo |
| Olor | inodoro |
| Densidad | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Punto de fusión | 154 a 158 °C (309 a 316 °F; 427 a 431 K) |
| Punto de ebullición | se descompone |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Presión de vapor | 1×10-7 mmHg |
| Peligros | |
| R-frases (obsoletas) | 22-36/37/38-50/53 |
| Frases S (obsoletas) | 24-60-61 |
| Dosis o concentración letal (DL, LC): | |
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LD50 (dosis media)
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381 mg/kg (cobaya, oral) 300 mg/kg (rata, oral) 425 mg/kg (hámster, oral) 242 mg/kg (ratón, oral) |
| NIOSH (límites de exposición sanitaria en EE.UU.): | |
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PEL (Permitido)
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TWA 10 mg/m3 |
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REL (Recomendado)
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TWA 10 mg/m3 |
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IDLH (Peligro inmediato)
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250 mg/m3 |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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2.-D,4-D auxina |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (¿qué es   ?) |
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| Referencias Infobox | |
El ácido 2,4,5-Triclorofenoxiacético (también conocido como 2,4,5-T), una auxina sintética, es un herbicida de ácido clorofenoxiacético utilizado para defoliar plantas de hoja ancha. Se desarrolló a finales de la década de 1940 y se utilizó ampliamente en la industria agrícola hasta que se eliminó gradualmente, a partir de finales de la década de 1970, debido a la preocupación por su toxicidad. El Agente Naranja, un defoliante utilizado por los británicos en la Emergencia de Malasia y por Estados Unidos en la Guerra de Vietnam, estaba compuesto a partes iguales por 2,4,5-T y 2,4-D (ácido 2,4-diclorofenoxiacético). El 2,4,5-T en sí mismo es tóxico con un NOAEL de 3 mg/kg/día y un LOAEL de 10 mg/kg/día. Además, el proceso de fabricación del 2,4,5-T contamina este producto químico con trazas de 2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina (TCDD). La TCDD es un contaminante orgánico persistente cancerígeno con efectos a largo plazo en el medio ambiente. Con un control adecuado de la temperatura durante la producción de 2,4,5-T, los niveles de TCDD pueden mantenerse en torno a 0,005 ppm. Antes de que se conociera bien el riesgo de la TCDD, las primeras instalaciones de producción carecían de controles de temperatura adecuados y, posteriormente, se descubrió que algunos lotes analizados tenían hasta 60 ppm de TCDD.
En 1970, el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos detuvo el uso del 2,4,5-T en todos los cultivos alimentarios excepto en el arroz, y en 1985, la EPA puso fin a todos los usos restantes de este herbicida en los Estados Unidos. En Canadá, el uso y la venta de 2,4,5-T se prohibió después de 1985. El comercio internacional de 2,4,5-T está restringido por el Convenio de Rotterdam. Desde entonces, el 2,4,5-T ha sido sustituido en gran medida por la dicamba y el triclopir.
Se desconocen los efectos del 2,4,5-T sobre la salud humana en dosis ambientales bajas o en niveles biomonitorizados de exposiciones ambientales bajas. Las sobredosis intencionadas y las exposiciones ocupacionales no intencionadas a herbicidas de ácido clorofenoxi han provocado debilidad, dolor de cabeza, mareos, náuseas, dolor abdominal, miotonía, hipotensión, lesiones renales y hepáticas y neuropatía retardada. El cometabolismo del 2,4,5-T puede producir 3,5-diclorocatecol que, a su vez, puede ser degradado por las bacterias Pseudomonas.La IARC considera el grupo de productos químicos de los ácidos clorofenoxiacéticos como posiblemente cancerígenos para los seres humanos. En 1963, un recipiente de producción de 2,4,5-T explotó en la planta de Philips-Duphar en los Países Bajos. Seis trabajadores que limpiaron después se intoxicaron gravemente y desarrollaron cloracné. Al cabo de doce años, cuatro de los seis limpiadores habían muerto.