El ácido 2-hidroxibutírico, también conocido como alfa-hidroxibutirato y α-hidroxibutirato, es un ácido hidroxibutírico con el grupo hidroxilo en el carbono adyacente al carboxilo. Es un compuesto quiral que tiene dos enantiómeros, el ácido D-2-hidroxibutírico y el ácido L-2-hidroxibutírico.
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(R)-2-ácido hidroxibutírico
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(S)-Ácido 2-hidroxibutírico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxibutanoico
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| Otros nombres
alfa-hidroxibutirato
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| Identificadores | |
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Modelo 3D (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.009.079  |
| MeSH | 2-hidroxibutírico+ácido |
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PubChem CID
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Propiedades | |
| C4H8O3 | |
| Masa polar | 104.105 g-mol-1 |
| Compuestos relacionados | |
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Otros aniones
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hidroxibutirato |
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Ácidos carboxílicos relacionados
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ácido propiónico ácido láctico 3-hidroxipropiónico malónico butírico hidroxipentanoico |
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Compuestos relacionados
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eritrosa treosa 1,2-butanediol 1,3-butanediol 2,3-butanediol 1,4-butanediol |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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 verificar (¿qué es   ?) |
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| Referencias Infobox | |
2-Hidroxibutirato, la base conjugada del ácido 2-hidroxibutírico, se produce en los tejidos de los mamíferos (principalmente hepáticos) que catabolizan la L-treonina o sintetizan glutatión. El estrés oxidativo o las demandas de desintoxicación pueden aumentar drásticamente la tasa de síntesis de glutatión hepático. En estas condiciones de estrés metabólico, los suministros de L-cisteína para la síntesis de glutatión se vuelven limitados, por lo que la homocisteína se desvía de la vía de transmetilación que forma la metionina a la vía de transsulfuración que forma la cistationina. El 2-hidroxibutirato se libera como subproducto cuando la cistationina se escinde en cisteína que se incorpora al glutatión. Los cambios crónicos en la tasa de síntesis de glutatión pueden reflejarse en la excreción urinaria de 2-hidroxibutirato.
El α-hidroxibutirato puede ser útil como indicador temprano de resistencia a la insulina en sujetos no diabéticos. Además, un nivel elevado de α-hidroxibutirato en suero predice un empeoramiento de la tolerancia a la glucosa.