Lebensmittelqualität Zitronensäure.
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| Namen | |
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| IUPAC-Name
3-Carboxy-3-hydroxypentan-1,5-Disäure
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| Systematischer IUPAC-Name
Zitronensäure
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| Andere Namen
3-Carboxy-3-hydroxypentandisäure
2-Hydroxy-1,2,3-Propantricarbonsäure |
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| Bezeichner | |
| Jmol-3D-Bilder | Bild |
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| Eigenschaften | |
| C6H8O7 | |
| Molare Masse | 192.12 g/mol |
| Aussehen | leicht hygroskopischer farbloser Feststoff |
| Geruch | geruchlos |
| Dichte | 1,665 g/cm3 (wasserfrei) 1.542 g/cm3 (Monohydrat, bei 18 °C) |
| Schmelzpunkt | 156 °C (313 °F; 429 K) (zersetzt sich) |
| Siedepunkt | 310 °C (590 °F; 583 K) (zersetzt sich ab 175 °C) |
| 117.43 g/100 mL (10 °C) 147,76 g/100 mL (20 °C) 180,89 g/100 mL (30 °C) 220,19 g/100 mL (40 °C) 382,48 g/100 mL (80 °C) 547.79 g/100 mL (100 °C) |
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| Löslichkeit | Löslich in Ethanol, Diethylether, Ethylacetat, DMSO, Methanol Unlöslich in Benzol, Schwefelkohlenstoff, Chloroform, Toluol, Xylol |
| Löslichkeit in Ethanol | 62 g/100 g (25 °C) |
| Löslichkeit in Amylacetat | 4.41 g/100 g (25 °C) |
| Löslichkeit in Diethylether | 1.05 g/100 g (25 °C) |
| Löslichkeit in 1,4-Dioxan | 35,9 g/100 g (25 °C) |
| Acidität (pKa) | pKa1 = 3,13 pKa2 = 4,76 pKa3 = 6.39, 6.40 |
| Viskosität | 6.5 cP (50% wässrige Lösung) |
| Thermochemie | |
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Std molare
Entropie (So298) |
252.1 J/(mol-K) |
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Std Enthalpie der
Bildung (ΔfHo298) |
-1548.8 kJ/mol |
| Gefahren | |
| Sicherheitsdatenblatt | ScienceLab |
| Flammpunkt | 155 |
| Letale Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD50 (mittlere Dosis)
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3000 mg/kg (Ratten, oral) |
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Soweit nicht anders vermerkt, sind die Daten für Materialien im Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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| Infobox Referenzen | |
Zitronensäure oder 2-Hydroxy-1,2,3-propantricarbonsäure (IUPAC-Name: 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure) ist eine schwache organische Säure, die hauptsächlich in der Lebensmittelindustrie verwendet wird, wo sie als Konservierungsmittel und Lebensmittelzusatzstoff dient und einen angenehm sauren Geschmack verleiht. Sie hat die chemische Formel C6H8O7.
Eigenschaften
Chemisch
Zitronensäure reagiert in Lösung mit Basen, Karbonaten und Bikarbonaten, sowie reaktiven Metallen, wie z.B. Magnesium, und bildet ihre entsprechenden Salze, die Citrate.
Mg + C6H8O7 → C6H6O7Mg + H2
Wie ihre Verwendung als Konservierungsmittel für Früchte zeigt, dient sie oft als Reduktionsmittel, ähnlich wie Ascorbinsäure, sowohl in der Natur als auch in einigen Synthesen.
Zitronensäure hat eine Hydroxylgruppe, mit der sie einige Mineralsäureester bilden kann. Sie kann auch bei der Herstellung einiger exotischer Polyester verwendet werden.
Physikalisches
Zitronensäure ist unter Standardbedingungen ein weißes, hygroskopisches, kristallines Pulver. Sie liegt entweder in wasserfreier (wasserfreier) Form oder als Monohydrat vor. Das Monohydrat kann durch Erhitzen auf über 78 °C in die wasserfreie Form umgewandelt werden. Es ist löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether, Ethylacetat, DMSO und unlöslich in Benzol, Toluol, Chloroform, Schwefelkohlenstoff.
Verfügbarkeit
Zitronensäure ist im Handel als Zitronensalz erhältlich, entweder rein oder mit anderen Zusätzen gemischt. Sie ist in den Beiz- und Konservenabteilungen von Lebensmittelgeschäften bereits in reiner, lebensmitteltauglicher Form zu finden.
Williams-Sonoma verkauft Zitronensäure in kleinen Gläsern.
Rechtlich
Es gab in den vergangenen Jahren einige Berichte über Strafverfolgungsbehörden, die den Kauf großer Mengen Zitronensäure kontrollierten, hauptsächlich wegen ihrer Verwendung bei der Herstellung von HMTD. Einige Drogenkonsumenten verwenden Zitronensäure als Schneidmittel.
Zubereitung
Zitronensäure kann durch Reaktion eines Zitratsalzes mit einer stärkeren Säure hergestellt werden.
Industriell wird sie aus Aspergillus niger-Kulturen gewonnen. Da sie aber spottbillig ist, kann man Zitronensäure leichter kaufen, als sie selbst herzustellen.
Projekte
- Alka-Seltzer-Rakete
- Anthocyanin-Extraktion
- HMTD-Synthese
- Propan-1,2,3-Tricarbonsäure-Synthese
- Acetondicarbonsäure-Herstellung
- Eisenammoniumcitrat-Herstellung
- Triethylcitrat-Synthese
- Trimethylcitrat Synthese
- Benedict’s Reagenz
- Citrazinsäure Synthese
- Zubereitung von Nitrocitronensäure
Handhabung
Sicherheit
Da sie eine schwache Säure ist, ist sie nicht sehr giftig, kann aber in hohen Konzentrationen die Haut und empfindliche Gewebe reizen. Die Einnahme großer Mengen Zitronensäure führt zu Magenverstimmungen und Verdauungsproblemen sowie zu metabolischer Azidose.
Lagerung
Feste Zitronensäure sollte in geschlossenen Flaschen an einem trockenen Ort gelagert werden.
Die Lagerung von zitrathaltigen Lösungen fördert oft das Wachstum von Bakterien, die sie verstoffwechseln können. Die Zugabe eines antibakteriellen Mittels kann dies verhindern.
Entsorgung
Zitronensäure kann vor der Entsorgung neutralisiert werden, obwohl dies nicht immer notwendig ist. Sie kann in den Abfluss geschüttet oder in den Boden gekippt werden.