In der Dynamite Episode vom vergangenen Mittwochabend kritisierte ein scheinbar verärgerter Shawn Spears AEW in einem Interview mit Tony Schiavone. „Ich habe New York verlassen, das Gras ist nicht immer grüner. Man kann die drei Buchstaben ändern, aber nicht die gläserne Decke, zumindest nicht für mich“, sagte er in einer klaren Anspielung auf seine Zeit bei WWE.
Nach seinen Kommentaren wurde Spears von der AEW-Roster-Seite entfernt, sein Twitter-Account deaktiviert und sein Instagram-Account auf privat gesetzt, so dass sich die Fans fragten, was die Zukunft des 39-jährigen Wrestlers aus Ontario, Kanada, bringen würde. Spears trainierte an der Hart Wrestling School in Cambridge Ontario mit Smith Hart, Ike Shaw und Waldo Von Erich und dann mit Eric Young an der WrestlePlex Schule, bevor er von Derek Wylde und Cody Deaner trainiert wurde.
Spears, der seine Karriere im Indie Circuit begann, schloss sich 2006 erstmals der WWE an und arbeitete zwischen 2006 und 2009 für die Company, als er entlassen wurde. Im Jahr 2013 kehrte er zu WWE zurück und wurde unter dem Namen Tye Dillinger zu NXT versetzt. 2017 wurde er ins Main Roster befördert und arbeitete bei SmackDown, bis er 2019 wieder aus der Promotion entlassen wurde.
Am 1. März 2019 gab Spears auf Twitter bekannt, dass er ab dem 31. Mai Bookings im Indie Circuit annehmen würde. In der Episode der wöchentlichen Show von Beyond Wrestling am 5. Juni debütierte er für die Promotion, indem er Orange Cassidy im Main Event besiegte.
Später im selben Jahr schloss er sich AEW bei ihrer ersten Pay-per-View-Veranstaltung Double or Nothing an und nahm an der Pre-Show Casino Battle Royale teil. Beim Fyter Fest im Juni etablierte sich Spears als Heel, nachdem er Cody Rhodes mit einem Stahlstuhl an den Kopf geschlagen hatte.
Einige haben spekuliert, dass Spears AEW verlassen könnte, um sich auf seine Flatbacks Wrestling School zu konzentrieren, die einen achtwöchigen Kurs anbietet, um Leuten den Einstieg in ihre professionelle Wrestling-Karriere zu ermöglichen. Andere glauben, dass er vielleicht zur Nightmare Factory geht, wo Cody Rhodes & QT Marshall zukünftige AEW-Talente trainiert.