Als erste Afroamerikanerin wurde Helen Octavia Dickens 1950 als Fellow in das American College of Surgeons aufgenommen und widmete ihre Karriere der Gesundheit und dem Wohlergehen von Frauen, wobei sie sich besonders für junge Frauen, Frauen mit niedrigem Einkommen und farbige Frauen einsetzte. Die zertifizierte Geburtshelferin und Gynäkologin war Professorin an der University of Pennsylvania School of Medicine.
Dickens wurde am 21. Februar 1909 in Dayton, Ohio, geboren. Ihr Vater, Charles Dickens, war als Kind in Tennessee versklavt worden und zog kurz nach dem Ende des Bürgerkriegs in den Norden nach Ohio. Dort lernte er ihre Mutter, Daisy Jane Green, kennen, die mit ihrer Familie aus Kanada in die Vereinigten Staaten eingewandert war. Das Paar ließ sich in Dayton nieder und bekam drei Kinder. Auf Drängen ihres Vaters besuchte Helen Octavia Dickens integrierte Grund- und Sekundarschulen und entschied sich im Alter von 12 Jahren für eine medizinische Laufbahn.
Dickens erwarb 1932 einen Bachelor of Science an der University of Illinois und promovierte 1934 an der University of Illinois School of Medicine. Als einzige Afroamerikanerin in ihrer Abschlussklasse absolvierte Dickens anschließend eine zweijährige Facharztausbildung in der Geburtshilfe am Provident Hospital in Chicago. Danach zog sie nach Philadelphia und arbeitete in der Geburtshilfepraxis von Dr. Virginia Alexander, die zum Asparanto Health Home gehörte, eine Position, die sie sieben Jahre lang innehatte.
Im Jahr 1942 kehrte Dickens an die University of Pennsylvania Graduate School of Medicine zurück und erwarb einen Master-Abschluss in Medizin mit Schwerpunkt Geburtshilfe. 1945 bestand sie die Prüfungen des American College of Obstetrics and Gynecology und war damit die erste Afroamerikanerin in Philadelphia, die dieses Zertifikat erhielt.
1945 wurde Dickens Direktorin der Abteilung für Geburtshilfe und Gynäkologie am Mercy Douglass Hospital in Philadelphia, einer der wenigen rassisch integrierten Einrichtungen in der Stadt. Im Jahr 1951 trat sie in das Personal des Women’s Hospital ein und war von 1956 bis 1964 Leiterin der Abteilung für Geburtshilfe und Gynäkologie, als das Krankenhaus von der University of Pennsylvania School of Medicine übernommen wurde. Dickens bekleidete schließlich Lehrstühle sowohl am Medical College of Pennsylvania als auch an der University of Pennsylvania School of Medicine, wo sie als stellvertretende Dekanin für die Aufnahme von Minderheiten tätig war und dazu beitrug, farbige Studenten anzuwerben und zu halten.
Dickens‘ Leidenschaften erstreckten sich weit über das Klassenzimmer hinaus auf die Gemeinschaft. So gründete sie 1967 an der University of Pennsylvania eine Teen Clinic zur Unterstützung junger Mütter, eines der ersten Zentren dieser Art im ganzen Land. Außerdem setzte sie sich für frühzeitige Krebsvorsorgeuntersuchungen und Prävention ein, insbesondere in unterversorgten Gemeinden. Dickens saß im Vorstand zahlreicher gemeinnütziger Organisationen, darunter die American Cancer Society, die Children’s Aid Society und die Devereaux Foundation.
Im Laufe ihrer Karriere erhielt Dickens die Ehrendoktorwürde sowohl vom Medical College of Pennsylvania als auch von der University of Pennsylvania. Sie wurde von der American Medical Women’s Association, der National Association of Medical Minority Educators, der National Coalition of 100 Black Women, dem National Council of Negro Women und der Frederick Douglass Society ausgezeichnet. Nach ihrer Pensionierung 1998 benannte die Universität von Pennsylvania eine Klinik nach ihr: das Helen O. Dickens Center for Women’s Health.
Octavia Dickens heiratete 1943 Dr. Purvis Henderson, einen Chirurgen. Das Paar hatte zwei Kinder, Dr. Jayne Henderson Brown und Norman Henderson. Dickens verstarb am 2. Dezember 2001 im Alter von 92 Jahren.