Dichlorphenolindophenol

2,6-Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DCIP oder DPIP) ist eine chemische Verbindung, die als Redox-Farbstoff verwendet wird. Im oxidierten Zustand ist DCPIP blau mit einem Absorptionsmaximum bei 600 nm; im reduzierten Zustand ist DCPIP farblos.

Dichlorphenolindophenol

Namen
IUPAC-Name 2,6-Dichlor-4-cyclohexa-2,5-dien-1-one
Andere Namen Dichlorindophenol (); 2,6-Dichlorphenolindophenol; 2,6-Dichlorindophenol; 2,6-Dichloro-4–2,5-Cyclohexadien-1-on
Bezeichner
	956-48-9
3D-Modell (JSmol)
Abkürzungen	DCPIP, DCIP, DPIP
ChEBI	CHEBI:945
ChEMBL	ChEMBL500871
ChemSpider
ECHA InfoCard	100.012.254
EC-Nummer	213-479-8
KEGG	C00102
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
InChI=1S/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Schlüssel: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H7Cl2NO2/c13-10-5-8(6-11(14)12(10)17)15-7-1-3-9(16)4-2-7/h1-6,16H Key: CCBICDLNWJRFPO-UHFFFAOYAL
Cl\C2=CC(=N/c1ccc(O)cc1)/C=C(/Cl)C2=O
Eigenschaften
	C12H7Cl2NO2
Molmasse	268.09 g-mol-1
Gefahren
GHS-Piktogramme
GHS Signalwort	Warnung
	H302, H315, H319, H335
	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
Soweit nicht anders vermerkt, werden die Daten für Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa) angegeben.
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Infobox Referenzen

DCPIP kann verwendet werden, um die Geschwindigkeit der Photosynthese zu messen. Es ist Teil der Familie der Hill-Reagenzien. Wenn es in einem photosynthetischen System dem Licht ausgesetzt wird, wird der Farbstoff durch chemische Reduktion entfärbt. DCPIP hat eine höhere Affinität für Elektronen als Ferredoxin, und die photosynthetische Elektronentransportkette kann DCPIP als Ersatz für NADP+ reduzieren, das normalerweise der letzte Elektronenträger in der Photosynthese ist. Wenn DCPIP reduziert wird und farblos wird, kann der daraus resultierende Anstieg der Lichtdurchlässigkeit mit einem Spektralphotometer gemessen werden.

DCPIP kann auch als Indikator für Vitamin C verwendet werden. Wenn Vitamin C, das ein gutes Reduktionsmittel ist, vorhanden ist, wird der blaue Farbstoff, der unter sauren Bedingungen rosa wird, durch Ascorbinsäure zu einer farblosen Verbindung reduziert. Diese Reaktion ist eine Redoxreaktion: Vitamin C (Ascorbinsäure) wird zu Dehydroascorbinsäure oxidiert, und DCPIP wird zu der farblosen Verbindung DCPIPH2 reduziert

DCPIP (blau) + H+ → DCPIPH (rosa) DCPIPH (rosa) + Vitamin C → DCPIPH2 (farblos)

Wenn bei dieser Titration die gesamte Ascorbinsäure in der Lösung verbraucht ist, stehen keine Elektronen mehr zur Reduktion von DCPIPH zur Verfügung, und die Lösung bleibt aufgrund von DCPIPH rosa. Der Endpunkt ist eine rosa Farbe, die 10 Sekunden oder länger anhält, wenn nicht genügend Ascorbinsäure vorhanden ist, um das gesamte DCPIPH zu reduzieren. Pharmakologische Experimente deuten darauf hin, dass DCPIP in einem Tiermodell des menschlichen Melanoms als pro-oxidatives Chemotherapeutikum für menschliche Krebszellen dienen kann; der DCPIP-induzierte Krebszelltod erfolgt durch eine Verarmung des intrazellulären Glutathions und eine Hochregulierung des oxidativen Stresses.