Der Leiter der Negativabteilung des Life-Magazins, Walter Mitty (Ben Stiller), arbeitet seit sechzehn Jahren für das Magazin und führt ein langweiliges Leben, in dem er nur von zu Hause zu seinem Arbeitsplatz geht und umgekehrt. Er ist ein Eskapist, der sich mehrmals am Tag in eine Fantasiewelt träumt. Walter ist in die kürzlich eingestellte Cheryl Melhoff verknallt, aber er ist zu schüchtern, um sie zu einem Date einzuladen, und versucht, sie über Online-Dating zu kontaktieren. Das Magazin bereitet sich auf die Veröffentlichung der neuesten Druckausgabe vor, und der abscheuliche Übergangsmanager Ted Hendricks bereitet in den nächsten Tagen einen unvermeidlichen Stellenabbau vor. Walter ist der Verbindungsmann zwischen dem Magazin und dem mysteriösen unabhängigen Fotografen Sean O’Connell, der ihm ein Paket mit Negativen und eine Brieftasche als Geschenk für seine Arbeit geschickt hat. Sean schlägt der Geschäftsleitung auch vor, das Negativ 25 für das Cover der letzten Ausgabe zu verwenden. Walter kann das fehlende Negativ jedoch nicht finden. Walter hat keine Möglichkeit, mit Sean Kontakt aufzunehmen, und findet einen Hinweis, dass er sich auf Greeland aufhalten könnte. Er beschließt, nach Greeland zu reisen, um Sean aufzuspüren – der Beginn eines unglaublichen Abenteuers.