Anandamid ist auch als N-Arachidonoylethanolamin oder AEA bekannt und ist ein endogenes Analogon von Tetrahydrocannabinol oder THC. Anandamid wirkt sowohl auf die CB1- als auch auf die CB2-Rezeptoren, wobei die CB1-Rezeptoren eher im zentralen Nervensystem und die CB2-Rezeptoren eher in der Peripherie betroffen sind.

Die Entdeckung von Anandamid, dem körpereigenen endogenen Cannabinoid, ist der Cannabisforschung zu verdanken, die bereits in den 1960er Jahren stattfand. Es wurde als „Glücksmolekül“ bezeichnet, weil es eine Rolle bei Stimmung, Appetit, Schlaf und sogar Vergesslichkeit spielt. Seine unheimliche molekulare Ähnlichkeit mit THC macht es für viele Wissenschaftler und Forscher interessant, da es uns helfen kann zu verstehen, wie Cannabis für den menschlichen Körper von Nutzen sein kann.

Chemische Eigenschaften des Anandamid-Moleküls

Anandamid gehört zu einer Klasse von bioaktiven Lipiden, die als Fettsäureamide (FAAs) bekannt sind. Anandamid gehört aber auch zur Klasse der Eicosanoide, einer Gruppe von Lipiden, die sich von der Arachidonsäure und anderen essenziellen Fettsäuren (EFAs) ableiten. Anandamid ist ein großes Molekül aus Sauerstoff-, Wasserstoff-, Stickstoff- und Kohlenstoffatomen mit der Summenformel C22H37NO2 und einer molaren Masse von 347,53 g/mol.

Neben einer Hydroxylgruppe (ein Sauerstoffatom, das durch eine kovalente Bindung mit einem Wasserstoffatom verbunden ist) besteht das Anandamid-Molekül aus einer einfachen Wasserstoff-Wasserstoff-Paarung und einem Kohlenwasserstoffschwanz. Der Kohlenwasserstoffschwanz des Anandamidmoleküls ist hydrophob, aber lipophil, d. h. er ist fettlöslich, löst sich aber nicht in Wasser auf. Diese hydrophobe Eigenschaft ist allen Lipiden und allen bekannten Cannabinoiden gemeinsam, die von Natur aus lipidisch sind.

Wie der Körper Anandamid produziert

Anandamid wird in den Zellmembranen und Geweben des Körpers produziert. Um das Molekül zu synthetisieren, wird das Vorläufermolekül N-Arachidonoylphosphatidylethanolamin (NAPE) benötigt. NAPE selbst wird durch die Bindung von Arachidonsäure (einem Omega-6-Fettsäureamid) und einem freien Amin durch das Enzym N-Acyltransferase hergestellt. Schwankungen in der Aufnahme von Arachidonsäure mit der Nahrung können den Anandamid-Gehalt im Gehirn verändern.

Anandamid wird durch das Enzym Fettsäureamidhydrolase (FAAH) abgebaut, das das Molekül wieder in Arachidonsäure und Ethanolamin, ein weiteres Amin, umwandelt. Aufgrund seiner vergleichsweise kurzen Halbwertszeit und seiner hohen Fettlöslichkeit gilt Anandamid als „zerbrechliches“ Molekül, und seine Wirkungen sind kurzlebig – im Gegensatz zu THC, das mehrere Wochen lang im Fettgewebe verbleiben kann.

Die Wirkungen von Anandamid

Anandamid spielt eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Appetit, Lust und Belohnung, und ein erhöhter Spiegel kann das Lustempfinden beim Verzehr von Lebensmitteln steigern. Anandamid wurde in Schokolade gefunden und ist vermutlich mitverantwortlich für das intensive Genusserlebnis beim Verzehr von Schokolade. Anandamid ist möglicherweise auch für die Schmerzregulierung und das Schlafverhalten mitverantwortlich.

Anandamid spielt auch eine wichtige, noch wenig erforschte Rolle im Hormonhaushalt und im Fortpflanzungssystem. Während des Eisprungs sind die Plasmaspiegel von Anandamid am höchsten, ebenso wie die Spiegel der Sexualhormone Gonadotropin und Östradiol (eine Art Östrogen). Es ist jedoch nicht klar, in welcher Beziehung diese Substanzen zueinander stehen. Anandamid ist auch für die gesunde Einnistung des jungen Embryos in das Epithel (Wand) der Gebärmutter in der Frühschwangerschaft wichtig.

(A) – bei niedrigen Konzentrationen kann Anandamid die CB1-Rezeptoren auf der Oberfläche der embryonalen Zellen aktivieren und so die Einnistung erleichtern; (B) bei höheren Konzentrationen kann Anandamid die Einnistung verhindern, indem es den Kalziumeintritt verringert

Die Beziehung zwischen Anandamid und medizinischem Cannabis

Die Entdeckung von Anandamid ist eigentlich der Cannabisforschung zu verdanken. Dank der Erforschung von THC und CBD wurde das Endocannabinoidsystem entdeckt, wobei Anandamid eine der ersten Entdeckungen des Endocannabinoidsystems war. Das AEA-Molekül ähnelt sehr stark dem THC, und THC soll das Verhalten von Anandamid nachahmen. Es gibt eine Denkschule, die glaubt, dass THC genau deshalb so therapeutisch für den menschlichen Körper ist.

Da THC mit dem Endocannabinoid-System interagiert, ahmt es die Wirkung eines körpereigenen Cannabinoids nach, das mit lebenswichtigen Funktionen des Körpers verbunden ist: Schlaf, Appetit, Gedächtnis und Freude/Belohnung. Dr. Ethan Russo stellt die Hypothese auf, dass vielen modernen Beschwerden ein klinischer Endocannabinoid-Mangel (CECD) zugrunde liegt. Dieser Mangel spiegelt sich häufig in den Anandamidwerten wider, die im Körper zirkulieren. Nach dieser Theorie kann der Konsum von THC und anderen Cannabinoiden dazu beitragen, das Endocannabinoidsystem zu rehabilitieren und das Gleichgewicht wiederherzustellen, so dass Erkrankungen wie Fibromyalgie, Reizdarmsyndrom und Migräne behandelt werden können.

Anandamid und medizinischer Cannabis sind untrennbar miteinander verbunden und zeigen eine starke Verbindung zwischen dem menschlichen Körper und der Cannabispflanze. Sie sind so eng miteinander verbunden, dass wir Anandamid zur gleichen Zeit entdeckten wie THC, obwohl das eine im Körper und das andere außerhalb existiert.

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