1953 führten Harold Urey und Stanley Miller ein erstaunliches Experiment durch, bei dem sie „Lebensmoleküle“ aus einem Gasgemisch herstellten, das ihrer Meinung nach in einer Urerde existierte. Die Experimente simulierten, was passieren würde, wenn Blitze Energie für chemische Reaktionen in der Atmosphäre lieferten, und stellten eine Hypothese auf, wie sich das Leben auf unserem Planeten entwickelt haben könnte. Aminosäuren waren die lebenswichtigen Moleküle, die sich in diesem Experiment bildeten und diese Hypothese für den Ursprung des Lebens stützten.
Eine Aminosäure ist ein Molekül, das zwei funktionelle Gruppen enthält, ein Amin und eine Carbonsäure, wie in Abbildung 1 dargestellt. In dieser Abbildung gibt es eine zusätzliche Gruppe, die sogenannte Seitenkette, die mit einem R gekennzeichnet ist. Die Unterschiede zwischen den natürlich vorkommenden Aminosäuren ergeben sich aus den Unterschieden in dieser Seitenkette. Die zwanzig natürlich vorkommenden Moleküle sind in Tabelle 1 aufgeführt. In wässriger Lösung kann sich diese Struktur so verändern, dass ein Proton vom COOH auf das NH 2 übergeht und ein Zwitterion gebildet wird. Diese Struktur hängt vom pH-Wert der Lösung ab. Die meisten physiologischen Systeme fallen in einen solchen pH-Bereich, so dass die Zwitterionform der Aminosäuren die stabilste Form im menschlichen Körper ist.
Die Stereochemie von Aminosäuren ist ebenfalls ein wichtiges Konzept. Das in Abbildung 1 mit α gekennzeichnete Kohlenstoffatom ist chiral, so dass eine Aminosäure eines von zwei Enantiomeren sein kann. Man beachte, dass bei der in der Abbildung gezeigten Struktur die Amingruppe rechts und die Carboxylgruppe oben liegt. Diese Konfiguration wird als L-Form bezeichnet, und alle natürlich vorkommenden Aminosäuren haben diese Form.
Die Aminosäuren werden nach der Art der Seitenkette in drei Gruppen eingeteilt. Neun der Aminosäuren haben Seitenketten, die unpolar sind. Fast 50 Prozent der Aminosäuren, die in Proteinen vorkommen, haben unpolare Seitenketten. Die zweite Kategorie von Aminosäuren umfasst sechs verschiedene Moleküle, die polare Seitenketten haben. Schließlich gibt es eine Gruppe von fünf Aminosäuren mit Seitenketten, die nicht nur polar, sondern auch geladen sind.
Die wichtigste chemische Eigenschaft von Aminosäuren ist, dass sie sich zu Proteinen verbinden. Da die funktionelle Gruppe COOH eine Säure und die funktionelle Gruppe NH 2 eine Base ist, können die beiden Enden der Aminosäuren leicht miteinander reagieren. Die Proteinsynthese ist komplizierter als eine einfache Säure-Base-Neutralisierung, aber bedenken Sie, was passiert, wenn zwei Aminos
| DIE ZWANZIG GEMEINSAMEN AMINOSÄUREN IN PROTEINEN | ||
| Name | Ein-Buchstaben-Abkürzung | Drei-Buchstabenabkürzung |
| Glycin | G | Gly |
| Alanin | A | Ala |
| Valin | V | Val |
| Leucin | L | Leu |
| Isoleucin | I | Ile |
| Methionin | M | Met |
| Phenylalanin | F | Phe |
| Prolin | P | Pro |
| Serin | S | Ser |
| Threonin | T | Thr |
| Cystein | C | Cys |
| Asparagin | N | Asn |
| Glutamin | Q | Gln |
| Tyrosin | Y | Tyr |
| Tryptophan | W | Trp |
| Aspartat | D | Asp |
| Glutamat | E | Glu |
| Histidin | H | His |
| Lysin | K | Lys |
| Arginin | R | Arg |
Säuren reagieren und bilden eine Peptidbindung. Das neue Molekül, jetzt ein Dimer mit zwei Aminosäureresten, hat immer noch ein Ende, das eine Säure ist, und ein anderes Ende, das eine Base ist, so dass der Prozess der Bildung einer Peptidbindung mit einer anderen Aminosäure offensichtlich wiederholt werden könnte. Wenn viele Aminosäuren aneinandergereiht werden, ist das Ergebnis ein natürliches Polymer – ein Protein.