Acetonylaceton Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung
Synthese
2,5-Hexandion kann auf verschiedene Weise hergestellt werden. Eine gängige Methode ist die Hydrolyse von 2,5-Dimethylfuran, einem von Glukose abgeleiteten Heterozyklus.
Mechanismus der Toxizität
Die Identifizierung von 2,5-Hexandion als dem wichtigsten neurotoxischen Metaboliten von n-Hexan erfolgte rasch nach seiner Entdeckung als Metabolit im Urin. Es wurde festgestellt, dass 2,5-Hexandion eine Polyneuropathie hervorruft, die von n-Hexan nicht zu unterscheiden ist. 2,5-Hexandion ist bei Versuchstieren um ein Vielfaches stärker neurotoxisch als n-Hexan, die Ausgangsverbindung. Es scheint, dass die Neurotoxizität von 2,5-Hexandion auf seine γ-Diketonstruktur zurückzuführen ist, da 2,3-, 2,4-Hexandion und 2,6-Heptandion nicht neurotoxisch sind, während 2,5-Heptandion und 3,6-Octandion sowie andere γ-Diketone neurotoxisch sind.
Chemische Eigenschaften
farblose bis blassgelbe Flüssigkeit
Verwendungen
Es ist der Metabolit, der mit der Neurotoxizität von n-Hexan in Verbindung gebracht wird.
Definition
ChEBI: Ein Diketon, bei dem Hexan an den Positionen 2 und 5 durch Oxogruppen substituiert ist. Es ist ein toxischer Metabolit von Hexan und 2-Hexanon
Synthese Referenz(en)
Canadian Journal of Chemistry, 59, S. 945, 1981 DOI: 10.1139/v81-137
Journal of the American Chemical Society, 105, S. 7200, 1983 DOI: 10.1021/ja00362a047
Tetrahedron Letters, 15, S. 4149, 1974
Allgemeine Beschreibung
Klare farblose bis bernsteinfarbene Flüssigkeit mit süßem aromatischen Geruch.
Luft &Wasser Reaktionen
Leicht entzündlich. Wasserlöslich.
Reaktivitätsprofil
Acetonylaceton ist unverträglich mit Oxidationsmitteln. Acetonylaceton ist auch unverträglich mit starken Basen und starken Reduktionsmitteln.
Brandgefahr
Acetonylaceton ist brennbar.
Reinigungsmethoden
Man reinigt es durch Auflösen in Et2O, Anrühren mit K2CO3 (ein Viertel des Gewichts des Dions), Filtrieren, Trocknen über wasserfreiem Na2SO4 (nicht CaCl2), erneutes Filtrieren, Eindampfen des Filtrats und Destillieren im Vakuum. Anschließend wird es über eine 30-cm-Vigreux-Kolonne (p 11, Ölbadtemperatur 150o) redestilliert. Es ist mit H2O und EtOH mischbar. Das Dioxim hat m 137o (Plättchen aus *C6H6), das Monooxim hat b 130o/11mm, und das 2,4-Dinitrophenylhydrazon hat m 210-212o (rote Nadeln aus EtOH). Es bildet mit vielen Metallen Komplexe.