2,6-Lutidin Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung
Chemische Eigenschaften
Farblose ölige Flüssigkeit, Schmelzpunkt-5.8℃, Siedepunkt 144℃（139-141℃，145.6-145,8℃）, Dichte 0,9252（20/4℃）, Brechungsindex 1,4977, Flammpunkt 33℃, löslich in Dimethylformamid, Tetrahydrofuran, kaltem Wasser, heißem Wasser, Ethanol und Ether, mit gemischtem Geruch von Pyridin und Minze.
Verwendung
2,6-Lutidin wird in der organischen Synthese häufig als Rohstoff und Lösungsmittel verwendet. In der pharmazeutischen Industrie kann es für die Herstellung von antiatherosklerotischem Pyridinolcarbamat verwendet werden. Es kann auch zur Herstellung von Cortisonacetat, Hydrocortison, Niacin, Lobelin und Stilbaziumjodid verwendet werden, das ein Anthelminthikum ist und gegen den Wurm fasciolopsis buski, den Peitschenwurm, den Madenwurm usw. wirkt. Darüber hinaus kann 2,6-Lutidin als Hilfsstoff für Pestizide, Farbstoffe, Färbemittel und Druckerzeugnisse sowie als Harz- und Gummibeschleuniger und als Zwischenprodukt für die Stabilisierung von heißem Öl verwendet werden. Es kann zur Herstellung von Dimethylpyridinsäure oxidiert werden, die als Stabilisator für Wasserstoffperoxid und Essigsäure verwendet werden kann und zur Synthese von Lobelidin dient. 2,6-Lutidin wird für verschiedene Arten von nussigen Essenzen und Essenzen aus Kakao, Kaffee, Fleisch, Brot und Gemüse verwendet. Es wird auch zur Synthese von Medikamenten zur Behandlung und Erstversorgung von Bluthochdruck verwendet.
Herstellung
2,6-Lutidin wird durch die Abtrennung von β-Methylpyridin gewonnen, das als Nebenprodukt bei der Kohleverkokung anfällt und wiederverwertet wird.
Kategorie
entzündbare Flüssigkeit
Toxizitätsgrad
hochgiftig
akute Toxizität
oral – Ratte LD50: 400mg/kg
Eigenschaften der Entflammbarkeit
entflammbar im Brandfall, hohe Temperatur und Oxidationsmittel, setzt giftige Stickoxide im Falle von Hitze frei.
Lagerung
Belüftetes und trockenes Lager mit niedriger Temperatur, getrennt von Säuren.
Feuerlöschmittel
Trockenes Pulver, trockener Sand, Kohlendioxid, Schaum.
Chemische Eigenschaften
Farblose bis gelbe Flüssigkeit
Chemische Eigenschaften
2,6-Dimethylpyridin hat einen starken und diffusen minzig-teerigen Geruch. Es wurde auch beschrieben, dass es nach Pyridin und Pfefferminze riecht
Vorkommen
Es wird berichtet, dass es in Brot, Tee, Pfefferminzöl, Käse, Huhn, Rind- und Schweinefleisch, Bier, Sherry, Whisky, Kakao, Kaffee, Tee, Haferflocken, Reiskleie, Buchweizen und Malz vorkommt.
Verwendungen
Isoliert aus der Basisfraktion des Steinkohlenteers. Eine halbflüchtige Verbindung im Tabak.
Definition
ChEBI: Ein Mitglied der Klasse der Methylpyridine, d.h. Pyridin mit Methylsubstituenten an den Positionen 2 und 6.
Geschmacksschwellenwerte
Geschmacksmerkmale bei 20 ppm: nussig, Kaffee, Kakao, muffig, brotig und fleischig
Synthese Referenz(en)
Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, S. 214, 1943
Tetrahedron Letters, 17, S. 383, 1976 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9
Allgemeine Beschreibung
Eine farblose Flüssigkeit mit einem Pfefferminzgeruch. Flammpunkt 92°F. Geringere Dichte als Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft. Erzeugt bei der Verbrennung giftige Stickstoffoxide. Wird zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet.
Luft &Wasser Reaktionen
Leicht entzündlich. Löslich in Wasser.
Reaktivitätsprofil
2,6-Lutidin neutralisiert Säuren in exothermen Reaktionen unter Bildung von Salzen und Wasser. Kann unverträglich sein mit Isocyanaten, halogenierten Organika, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden. In Verbindung mit starken Reduktionsmitteln, wie z. B. Hydriden, kann entzündlicher gasförmiger Wasserstoff entstehen.
Gesundheitsgefahr
Einatmen oder Kontakt mit dem Material kann Haut und Augen reizen oder verbrennen. Feuer kann reizende, ätzende und/oder giftige Gase erzeugen. Dämpfe können Schwindel oder Erstickung verursachen. Auslaufendes Löschwasser oder Verdünnungswasser kann Verschmutzung verursachen.
Chemische Synthese
Synthese aus Ethylacetoacetat, Formaldehyd und Ammoniak; isoliert aus der basischen Fraktion von Steinkohlenteer
Reinigungsmethoden
Zu den wahrscheinlichen Verunreinigungen gehören 3- und 4-Picolin (ähnliche Siedepunkte). Sie werden jedoch durch Verwendung von BF3 entfernt, mit dem sie bevorzugt reagieren, indem 4 ml BF3 zu 100 ml trockenem fraktioniert destilliertem 2,6-Lutidin hinzugefügt und erneut destilliert werden. Die Destillation von handelsüblichem Material aus AlCl3 (14 g pro 100 ml) kann ebenfalls zur Entfernung von Picolinen (und Wasser) verwendet werden. Alternativ kann Lutidin (100 ml) mit Ethylbenzolsulfonat (20 g) oder Ethyl-p-Toluolsulfonat (20 g) eine Stunde lang unter Rückfluss erhitzt werden, dann wird die obere Schicht abgekühlt, abgetrennt und destilliert. Das Destillat wird unter Rückfluss mit BaO oder CaH2 versetzt und anschließend fraktioniert über eine Glassäule mit Helixfüllung destilliert. 2,6-Lutidin kann vor der Destillation mit KOH oder Natrium oder durch Rückfluss mit BaO (und Abdestillieren) getrocknet werden. Zur Reinigung über sein Pikrat wird 2,6-Lutidin, gelöst in absolutem EtOH, mit einem Überschuss an warmer ethanolischer Pikrinsäure behandelt. Der Niederschlag wird abfiltriert, aus Aceton umkristallisiert (zu m 163-164,5o (166-167o)) und zwischen Ammoniak und CHCl3/Diethylether verteilt. Die organische Schicht wird nach dem Waschen mit verdünnter wässriger KOH mit Na2SO4 getrocknet und fraktioniert destilliert. Alternativ kann 2,6-Lutidin auch über seinen Harnstoffkomplex gereinigt werden, wie unter 2,3-Lutidin beschrieben. Weitere Reinigungsverfahren sind die azeotrope Destillation mit Phenol, die fraktionierte Kristallisation durch partielles Einfrieren und die Dampfphasenchromatographie mit einer 180-cm-Säule aus Polyethylenglykol-400 (Shell, 5%) auf Embacel (May and Baker) bei 100o, mit Argon als Trägergas. Das Hydrochlorid hat m 235-237o, 239o (aus EtOH).