2,4,6-Trichlorphenol Chemische Eigenschaften,Verwendung,Herstellung

Beschreibung

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloser bis gelber Feststoff, der einen starken phenolartigen Geruch hat. Es zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wenn es erhitzt wird, und erzeugt dabei ätzende und giftige Dämpfe, einschließlich Chlor und Chlorwasserstoff. Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und teilweise in Wasser löslich.
Früher wurde es zur Herstellung anderer Chemikalien verwendet. Darüber hinaus wurde es auch als Antiseptikum, Schädlingsbekämpfungsmittel für Leder, Holz und zur Konservierung von Leim sowie als Mittel gegen Mehltau verwendet. Dennoch wurde die Produktion von 2,4,6-Trichlorphenol in Amerika in den 1980er Jahren eingestellt.

Gesundheitsschädliche Wirkungen

Menschen können 2,4,6-Trichlorphenol durch Einatmen ausgesetzt sein und es kann zu veränderten Lungenfunktionen, Atemwegsauswirkungen und Lungenläsionen führen. Außerdem kann 2,4,6-Trichlorphenol die Lunge und den Rachen reizen und Husten und Keuchen verursachen. In Tiermodellen führte die Aufnahme von 2,4,6-Trichlorphenol zu einem erhöhten Auftreten von Leukämie, Lymphomen und Leberkrebs. Daher könnte 2,4,6-Trichlorphenol beim Menschen krebserregend sein.
Bei Kontakt kann es zu schweren Verätzungen und Reizungen der Augen und der Haut mit möglichen Augenschäden kommen. Erhöhte Expositionen können zu Schwäche, Unruhe, schneller Atmung, Zittern, Koma, Krampfanfällen oder sogar zum Tod führen.
Eine extreme Exposition gegenüber 2,4,6-Trichlorphenol kann verheerende Auswirkungen auf einen sich entwickelnden Fötus haben. Andere Langzeitwirkungen bei wiederholter Exposition können Bronchitis mit Kurzatmigkeit verursachen.

Chemische Eigenschaften

Gelbe Flocken; starker phenolischer Geruch. Löslich in Aceton, Alkohol und Ether; unlöslich in Wasser. Nicht brennbar.

Physikalische Eigenschaften

Farblose Nadeln oder gelber Feststoff mit starkem, phenolischem, muffigem oder fauligem, pflanzlichem Geruch. Bei40 °C lag die niedrigste Konzentration, bei der ein Geruch festgestellt wurde, bei 380 μg/L. Bei 25 °C betrug die niedrigste Konzentration, bei der ein Geschmack festgestellt wurde, >12 μg/L (Young et al., 1996).

Verwendungen

Holzschutzmittel; Desinfektionsmittel; Fungizid, Herbizid, Entlaubungsmittel.

Verwendungszwecke

Fungizid, Herbizid, Entlaubungsmittel.

Definition

ChEBI: Ein Trichlorphenol mit phenolischen Substituenten an den Positionen 2, 4 und 6.

Synthese Referenz(en)

The Journal of Organic Chemistry, 24, S. 1523, 1959 DOI: 10.1021/jo01092a034

Luft & Wasserreaktionen

Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

2,4,6-Trichlorphenol ist unverträglich mit Säurechloriden, Säureanhydriden und Oxidationsmitteln. 2,4,6-Trichlorphenol kann durch Reaktion mit Natriumcarbonat in das Natriumsalz umgewandelt werden. Bildet Ether, Ester und Salze durch Reaktion mit Metallen und Aminen. Unterliegt Substitutionsreaktionen wie Nitrierung, Alkylierung, Acetylierung und Halogenierung. Kann durch Reaktion mit Basen bei erhöhten Temperaturen und Drücken hydrolysiert werden. Reagiert mit Alkalien bei hohen Temperaturen.

Gesundheitsgefährdung

Bei Versuchstieren verursacht 2,4,6-Trichlorphenol toxische Wirkungen auf das Leber- und Blutsystem und Krebs. Es gibt keine zuverlässigen Informationen über die Exposition und die toxischen Wirkungen beim Menschen.

Brandgefahr

Literaturquellen weisen darauf hin, dass 2,4,6-Trichlorphenol nicht brennbar ist.

Sicherheitsprofil

Bestätigtes Karzinogen mit experimentellen Daten zur Karzinogenität. Giftig bei intraperitonealer Verabreichung. Mäßig giftig bei Verschlucken und Hautkontakt. Reizt die Haut und die Augen stark. Experimentelle Reproduktionswirkungen. Mutationsdaten wurden gemeldet. Setzt beim Erhitzen bis zur Zersetzung giftige Cl- Dämpfe frei. Wird als Agermizid und Konservierungsmittel verwendet. Siehe auchCHLOROPHENOLE.

Karzinogenität

2,4,6-Trichlorphenol ist mit hinreichender Wahrscheinlichkeit krebserregend für den Menschen, basierend auf ausreichenden Hinweisen auf Karzinogenität aus Studien an Versuchstieren.

Environmental Fate

Biologisch. In Belebtschlamm wurden nach 5 Tagen nur 0,3% zu Kohlendioxid mineralisiert (Freitag et al., 1985). Im anaeroben Schlamm wurde 2,4,6-Trichlorphenol zu 4-Chlorphenol abgebaut (Mikesell und Boyd, 1985). Bei der statischen Inkubation von 2,4,6-Trichlorphenol im Dunkeln bei 25 °C mit Hefeextrakt und abgesetztem häuslichem Abwasser-Inokulum wurde ein signifikanter biologischer Abbau mit schneller Anpassung beobachtet. Bei Konzentrationen von 5 und 10 mg/L wurden nach 7 Tagen 96 bzw. 97 % biologischer Abbau beobachtet (Tabak et al., 1981).
Photolytisch. Titandioxid, das in einer wässrigen Lösung suspendiert und mit UV-Licht (λ= 365 nm) bestrahlt wurde, wandelte 2,4,6-Trinitrophenol in signifikanter Geschwindigkeit in Kohlendioxid um (Matthews, 1986). Eine Kohlendioxidausbeute von 65,8 % wurde erreicht, als 2,4,6-Trichlorphenol, das an Kieselgel adsorbiert war, 17 Stunden lang mit Licht (λ >290 nm) bestrahlt wurde (Freitag et al., 1985).
Chemisch/Physikalisch. Eine wässrige Lösung, die Chloramin enthielt, reagierte mit 2,4,6-Trichlorphenol und ergab nach 2 h bei 25 °C die folgenden Zwischenprodukte: 2,6-Dichlor-1,4-benzochinon-4-(N-Chlor)imin und 4,6-Dichlor-1,2-benzochinon-2-(N-Chlor)imin (Maeda etal., 1987).

Reinigungsmethoden

Das Phenol wird aus *Benzol, EtOH oder EtOH/Wasser kristallisiert.

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