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| Namen | |
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| IUPAC-Name
(2,4,5-Trichlorphenoxy)essigsäure
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| Andere Namen
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure
2,4,5-T Trioxon |
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| Bezeichner | |
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3D-Modell (JSmol)
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| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ChemSpider |
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| ECHA InfoCard | 100.002.068  |
| KEGG |
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| RTECS-Nummer |
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| UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| Eigenschaften | |
| C8H5Cl3O3 | |
| Molmasse | 255.48 g/mol |
| Erscheinungsbild | Offweißer bis gelber kristalliner Feststoff |
| Geruch | geruchlos |
| Dichte | 1.80 g/cm3, 20 °C |
| Schmelzpunkt | 154 bis 158 °C (309 bis 316 °F; 427 bis 431 K) |
| Siedepunkt | zersetzt sich |
| 238 mg/kg (30 °C) | |
| Dampfdruck | 1×10-7 mmHg |
| Gefahren | |
| R-Sätze (veraltet) | 22-36/37/38-50/53 |
| S-Sätze (veraltet) | 24-60-61 |
| Tödliche Dosis oder Konzentration (LD, LC): | |
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LD50 (mittlere Dosis)
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381 mg/kg (Meerschweinchen, oral) 300 mg/kg (Ratte, oral) 425 mg/kg (Hamster, oral) 242 mg/kg (Maus, oral) |
| NIOSH (US-Grenzwerte für die Gesundheit): | |
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PEL (Zulässig)
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TWA 10 mg/m3 |
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REL (Empfohlen)
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TWA 10 mg/m3 |
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IDLH (Unmittelbare Gefahr)
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250 mg/m3 |
| Verwandte Verbindungen | |
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Verwandte Verbindungen
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2,4-D Auxin |
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Soweit nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien in ihrem Standardzustand (bei 25 °C , 100 kPa).
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| Infobox Referenzen | |
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (auch bekannt als 2,4,5-T), ein synthetisches Auxin, ist ein Chlorphenoxyessigsäure-Herbizid, das zur Entlaubung von breitblättrigen Pflanzen verwendet wird. Es wurde in den späten 1940er Jahren entwickelt und war in der Landwirtschaft weit verbreitet, bis es ab den späten 1970er Jahren aufgrund von Bedenken hinsichtlich der Toxizität nicht mehr eingesetzt wurde. Agent Orange, ein Entlaubungsmittel, das von den Briten während des Malaiischen Notstands und von den USA im Vietnamkrieg eingesetzt wurde, bestand zu gleichen Teilen aus 2,4,5-T und 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure). 2,4,5-T selbst ist toxisch mit einem NOAEL von 3 mg/kg/Tag und einem LOAEL von 10 mg/kg/Tag. Darüber hinaus wird 2,4,5-T durch den Herstellungsprozess mit Spuren von 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin (TCDD) kontaminiert. TCDD ist ein krebserregender persistenter organischer Schadstoff mit langfristigen Auswirkungen auf die Umwelt. Bei angemessener Temperaturkontrolle während der Herstellung von 2,4,5-T kann der TCDD-Gehalt auf etwa 0,005 ppm gesenkt werden. Bevor das TCDD-Risiko bekannt war, gab es in den frühen Produktionsanlagen keine angemessenen Temperaturkontrollen, und bei einzelnen Chargen, die später getestet wurden, wurde ein TCDD-Gehalt von bis zu 60 ppm festgestellt.
Im Jahr 1970 stoppte das Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten die Verwendung von 2,4,5-T bei allen Nahrungspflanzen außer Reis, und 1985 beendete die EPA alle verbleibenden Verwendungen dieses Herbizids in den USA. In Kanada wurden die Verwendung und der Verkauf von 2,4,5-T nach 1985 verboten. Der internationale Handel mit 2,4,5-T wird durch das Rotterdamer Übereinkommen eingeschränkt. 2,4,5-T wurde seither weitgehend durch Dicamba und Triclopyr ersetzt.
Die Auswirkungen von 2,4,5-T auf die menschliche Gesundheit bei niedrigen Umweltdosen oder bei biologisch überwachten Werten bei geringer Umweltexposition sind unbekannt. Beabsichtigte Überdosierungen und unbeabsichtigte berufliche Expositionen gegenüber hohen Dosen von Chlorphenoxysäureherbiziden haben zu Schwäche, Kopfschmerzen, Schwindel, Übelkeit, Bauchschmerzen, Myotonie, Hypotonie, Nieren- und Leberschäden und verzögerter Neuropathie geführt. Bei der Verstoffwechselung von 2,4,5-T kann 3,5-Dichlorcatechin entstehen, das wiederum von Pseudomonas-Bakterien abgebaut werden kann. Die IARC stuft die Gruppe der Chlorphenoxyessigsäuren als möglicherweise krebserregend für den Menschen ein. Im Jahr 1963 explodierte ein Produktionsbehälter für 2,4,5-T im Philips-Duphar-Werk in den Niederlanden. Sechs Arbeiter, die danach aufräumten, erlitten eine schwere Vergiftung und entwickelten Chlorakne. Nach zwölf Jahren waren vier der sechs Reinigungskräfte gestorben.